НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или

тройные связи.
Алкены CnH2n
Диены (алкадиены) CnH2n-2
Алкины CnH2n-2

ацетилена (алкины), диены.
Ряд этилена (алкены) общая формула СnН2n . Число

связей: одна двойная связь.
Диеновые углеводороды (алкадиены) общая формула СnН2n-2 . Число связей: две двойные связи.
Ряд ацетилена (алкины) общая формула СnH2n-2 . Число связей: одна тройная связь.

предельных путём каталитического отщепления водорода (реакция дегидрирования, или дегидрогенизации). Например, из этана,

содержащегося в попутном нефтяном газе, получают этилен, из бутана — бутадиен; изопрен может быть получен дегидрированием изопентана. Непредельные углеводороды образуются из предельных при крекинге нефтяных продуктов.

в состоянии sp2- гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s-

и две p -орбитали.

характерна структурная изомерия.

Существует межклассовая изомерия:

между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.

(геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкадиенов). Межклассовая (например: алкены и

циклоалканы или алкины и алкадиены).

CH≡C—CH2—CH2—CH3
2) пентин-2

CH3—C≡C—CH2—CH3
3) 3-метилбутин-1 СН≡С-СН-СН3
│
СН3

4) пентадиен-1,2 CH2=C=CH—CH2—CH3 (кумулированные)
5) пентадиен-1,3 CH2=CH—CH=CH—CH3 (сопряжённые)
6) пентадиен-1,4 CH2=CH—CH2—CH=CH2 (изолированные)
7) 2-метилбутадиен-1,3 СН2=СН-С=СН2 (сопряжённые)
│
СН3
  
Вещества 1 и 3, а также 5 и 7 - изомеры углеродного скелета.
Вещества 1 и 2, а также 4,5 и 6 – изомеры положения кратных связей.
Вещества 1, 2, 3 – алкины, 4, 5, 6, 7 – диены; алкины являются межклассовыми изомерами диенов.

транс- изомеров. Такие изомеры образуются в том случае, если каждый

из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеет четыре разных заместителя, но при этом два из этих четырех заместителей одинаковы.

близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды

C2–C4 – газы,
C5–C17 – жидкости,
высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

полимеризации
Алкены значительно более активны, чем алканы,

из-за наличия в молекулах не очень прочных π-связей.

хлором с образованием продуктов присоединения по двойной связи одной молекулы

галогена с выходом близким к количественному.
Фтор слишком активен и вызывает деструкцию алкенов.
Присоединение йода к алкенам в большинстве случаев представляет собой обратимую реакцию, равновесие которой смещено в сторону исходных реагентов.

в СCl4 служит одним из простейших тестов на ненасыщенность, поскольку

и алкены, и алкины, и диены быстро реагируют с бромом.

галогеноводородов и воды протекает в соответствии с
правилом Марковникова В.В.:

при присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) углеродному атому (т.е. к атому С, связанному с большим числом атомов Н), а атом галогена (или группа –ОН) – к наименее гидрогенизированному.

всем кратным связям:

углеводорода по месту кратной связи;
мягких условиях – с сохранением

исходного углеродного скелета (реакция Вагнера).

стереорегулярного строения. Так, природный каучук имеет структуру цис-1,4-присоединения

продукты полимеризации и сополимеризации. Из изобутилена получают бутилкаучук, изопрен, алкилфенольные

присадки и т.д. Высшие алкены (выше С5) являются высокооктановыми компонентами бензина. Алкадиены – важнейшие мономеры для производства различных полимерных материалов, особенно синтетического каучука.