Разделы презентаций


Общие закономерности реакционной способности органических соединений как

Содержание

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1 Общие закономерности реакционной способности органических соединений как

химическая основа их биологического функционирования.
Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и

их производных.

№ 5.

Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.Радикальные и электрофильные

Слайд 2Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Слайд 3Алифатические углеводороды

Алифатические углеводороды

Слайд 4Алканы
Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из

атомов углерода и водорода, связанных между собой только -связями.
СnН2n+2


АлканыАлканами   называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой

Слайд 5Алканы
метан

Алканыметан

Слайд 6Алканы

Алканы

Слайд 7Строение алканов

Строение алканов

Слайд 8Алканы
СnН2n+2

АлканыСnН2n+2

Слайд 9Алканы. Номенклатура.
Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Алканы. Номенклатура.Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Слайд 10Алканы. Номенклатура
2,2,4-триметилпентан
Первичный
Вторичный
Третичный
Четвертичный

Алканы. Номенклатура2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

Слайд 11Алканы. Номенклатура

Алканы. Номенклатура

Слайд 12Алканы. Номенклатура
3,5-диметил-3-этилоктан

Алканы. Номенклатура3,5-диметил-3-этилоктан

Слайд 13Алканы. Номенклатура
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
(2,2-диметилпропан)
метилэтилизопропилметан
(2,3-диметилпентан)

Алканы. НоменклатураРациональная номенклатуратетраметилметан(2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан(2,3-диметилпентан)

Слайд 14Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
Е связи С-С 83 ккал/моль

Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияЕ связи С-С    83 ккал/моль

Слайд 15Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
С4Н10
н-бутан Ткип= -0,5С
изобутан Ткип= -11,7С

Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияС4Н10 н-бутан Ткип= -0,5С изобутан Ткип= -11,7С

Слайд 16Алканы. Номенклатура
Число изомеров в ряду алканов

Алканы. НоменклатураЧисло изомеров в ряду алканов

Слайд 17Алканы. Способы получения
Получение из ненасыщенных углеводородов
Получение из галогенопроизводных (Реакция

Вюрца)
t

Алканы. Способы полученияПолучение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца) t

Слайд 18ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
26 ноября 1817 г. – 12

мая 1884 г.
Французский химик-органик и педагог

ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф 26 ноября 1817 г. – 12 мая 1884 г. Французский химик-органик и педагог

Слайд 19Алканы. Способы получения
Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

Алканы. Способы полученияРеакция Ш.А. Вюрца (1854)

Слайд 20Алканы. Способы получения
Получение из солей карбоновых кислот

( сплавление)

(реакция Дюма)

t

Алканы. Способы полученияПолучение из солей карбоновых кислот

Слайд 21Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция

Кольбе)
1849 г

Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых   кислот (реакция Кольбе) 1849 г

Слайд 22Адольф Вильгельм Герман Кольбе  Adolph Wilhelm

Hermann Kolbe
немецкий
химик-органик.
27 сентября 1818 г. – 25

ноября 1884 г.
Адольф Вильгельм Герман Кольбе      Adolph Wilhelm Hermann Kolbe немецкий химик-органик. 27 сентября 1818

Слайд 23 Реакция электролиза по Кольбе:
.

Реакция электролиза по Кольбе:.

Слайд 24Алканы. Способы получения
Получение алканов из альдегидов и кетонов
,t

Алканы. Способы полученияПолучение алканов из альдегидов и кетонов ,t

Слайд 25 Химические свойства.

Реакции замещения.
Гомолитическое замещение, SR.

Химические свойства.Реакции замещения.Гомолитическое замещение, SR.

Слайд 26Алканы. Химические свойства
1. Галогенирование

Алканы.  Химические свойства1. Галогенирование

Слайд 27Механизм радикального замещения (SR)
Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций

с участием свободно-радикальных частиц.
Цепные реакции – химические реакции, идущие

путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий.
Механизм радикального замещения (SR)Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц. Цепные реакции –

Слайд 28Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
I. Инициирование
гомолиз

Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)I.  Инициирование гомолиз

Слайд 291.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций :
1)нагреванием до

температур 200300 С  термолиз (тепловая энергия)
2) облучением

 фотолиз (лучистая энергия, кванты света h)
3) введением веществ, достаточно легко генерирующих свободные радикалы.
Pb(C2H5)4  Pb + C2H5 • ;
Cl • • Cl + C2H5 •  Cl • + C2H5Cl
1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций :1)нагреванием до температур 200300 С    термолиз

Слайд 30II. Рост цепи

II.   Рост цепи

Слайд 32Алканы. Химические свойства
III. Обрыв

цепи

Алканы. Химические свойстваIII.       Обрыв цепи

Слайд 33Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
При реакциях SR с углеводородами, содержащими

атомы С с различной степенью замещения, наблюдается региоселективность реакции

Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)При реакциях SR с углеводородами, содержащими атомы С с различной степенью замещения, наблюдается

Слайд 34Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких

возможных реакционных центров молекулы одной природы:

Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы:

Слайд 35 Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается

слева направо:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Региоселективность любой органической реакции понижается с увеличением активности реагента

Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо:

Слайд 36Селективность реакции SR объясняется :

1) различиями в прочности первичных,

вторичных и третичных СН связей
(ниже приведены значения

энергий диссоциации этих связей):


Едис. 406 кДж/моль 393,5 кДж/моль 381 кДж/моль
(97 ккал/моль) (94 ккал/моль) (91 ккал/моль) .
Селективность реакции SR объясняется :1)  различиями в прочности первичных, вторичных и третичных СН связей (ниже приведены

Слайд 372. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
Стабильность радикалов:
R3C •

 R2CH •  RCH2 •  H3C •


2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикалаСтабильность радикалов: R3C •  R2CH •   RCH2 •

Слайд 38На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех

заместителей, которые имеются в цепи алкана.
при фотохимическом хлорировании 1-хлорбутана

при 35 С региоселек-тивность реакции такова:

СН3СН2СН2СН2Cl.
25% 50% 17% 3%

На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей, которые имеются в цепи алкана. при

Слайд 39СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2• 

Пропен

Cl2
•СН2СН=СН2СН2СНСН2•  СН2=СНСН2Cl + Cl•

Реакция Львова

Хлорирование в аллильное положение ,SR

 450 С

СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2•     Пропен

Слайд 40 При хлорировании толуола :

При хлорировании толуола :

Слайд 41Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

Слайд 42Алканы. Химические свойства
2. Нитрование
Реакция М.И. Коновалова
обработка 10 – 20

%-ной азотной кислотой в паровой фазе при температуре не выше

140 °С.
Алканы. Химические свойства2. Нитрование Реакция М.И. Коноваловаобработка 10 – 20 %-ной азотной кислотой в паровой фазе при

Слайд 43Алканы. Химические свойства
3. Сульфохлорирование
С10H22 + SO2 + Cl2 

C10H21SO2Cl + HCl
декан сульфохлорид

декана

C10H21SO2Cl + 2NaOH  C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкилсульфонат


RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl .

Втор.С > перв.С

Алканы. Химические свойства3. Сульфохлорирование С10H22 + SO2 + Cl2  C10H21SO2Cl + HClдекан

Слайд 44Алканы. Химические свойства
Окисление
Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

Алканы. Химические свойстваОкисление Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

Слайд 45Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких

условиях).
1. R3CH + •OO• 

R3C• + HOO• ;
R3C• + •OO•  R3COO•
Образование перекисного радикала (малая р/с)

R3COO• + HCR3  R3COOH + R3C•
Рост цепи гидропероксид


Реакции автоокисления региоселективны
Трет.Н < аллил.Н < бензил.Н

Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях). 1.  R3CH  +

Слайд 46Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы,

хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций:

Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций:

Слайд 47-токоферол (витамин Е), антиоксидант:

-токоферол (витамин Е), антиоксидант:

Слайд 48Спасибо за Ваше внимание!

Спасибо  за  Ваше внимание!

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика