Слайд 2В состав одноатомных спиртов входит несколько групп -СН- и одна
гидроксильная группа -ОН. Одноатомные спирты происходят от предельных углеводородов –
алканов. При замещении одного атома водорода группой -ОН образуется предельный или насыщенный одноатомный спирт. Поэтому общая формула одноатомных спиртов – CnH2n+1-OH или CnH2n+2O.
Слайд 3Названия насыщенных спиртов соответствуют гомологическому ряду алканов с суффиксом «-ол».
Например, этанол, пропанол, бутанол. Наиболее простой одноатомный спирт – метанол
– содержит всего один атом углерода (CH3OH). Это первый представитыель гомологического ряда одноатомных спиртов.
Слайд 4Изомерия
Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:
структурная – изомерия углеродного скелета
и положение гидроксильной группы;
межклассовая с простыми эфирами.
Изомерия углеродного скелета характерна спиртам
с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C4H9OH):
CH3-CH2-CH2-CH2-OH – бутанол-1;
CH3-CH(CH3)-CH2-OH – 2-метилпропанол-1.
Изомерия по положению гидроксила свойственна спиртам с тремя и более атомами углерода. Например, при «сдвиге» группы -ОН на второй атом углерода пропанола-1 образуется пропанол-2
CH3-CH2-CH2-OH – пропанол-1;
CH3-CH(OH)-CH3 – пропанол-2.
В зависимости от положения группы -ОН в молекуле выделяют три группы насыщенных спиртов:
первичные – гидроксил присоединён к первому атому углерода;
вторичные – гидроксил присоединён ко второму атому углерода;
третичные – гидроксил присоединён к третьему атому углерода;
Слайд 6Получение
Существует несколько способов получения насыщенных спиртов:
- гидратация алкенов – присоединение
воды:
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH;
- гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водный растворов
щелочей:
CH3CH2Сl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl;
- восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):
CH3CHO + Н2 → CH3-CH2-OH;
- восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):
CH3-C(O)-CH3 + Н2 → CH3-CH(OH)-CH3;
- брожение глюкозы (получение этанола):
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2↑
Слайд 7Свойства
Насыщенные спирты, содержащие не более 15 атомов углерода, – жидкости,
более 15 – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол-2 хорошо смешиваются
с водой. Насыщенные спирты имеют высокие температуры плавления и кипения.
Химические свойства предельных спиртов зависит от типа разрываемой связи.
С разрывом связи О-Н протекают реакции:
- со щелочными металлами:
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2;
- с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров):
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5;
- окисления в присутствии перманганата или дихромата калия:
2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O.
Реакции с разрывом С-О связей:
- дегидратация в присутствии катализатора:
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O;
- замещения гидроксила галогеном:
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O.
Слайд 8Насыщенные спирты имеют применение в химической и пищевой промышленности. Из
спиртов производят растворители, кислоты, медикаменты, топливо
Слайд 9Насыщенные одноатомные спирты – это производные алканов, в молекулах которых один
атом водорода замещён на гидроксильную группу.
Общая формула насыщенных одноатомных спиртов CnH2n+1OH.
В общем виде формула однотомных спиртов R – OH, где R – алкильная группа. Кроме этого, можно использовать формулу, которая отражает молекулярный состав насыщенных одноатомных спиртов – это CnH2n+2O.
Первым представителем этого класса является метанол – СН3ОН. В состав функциональной группы спиртов входит атом кислорода, который обладает высокой электроотрицательностью, поэтому атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность от связанных с ним атомов и получает частичный отрицательный заряд. Атом водорода и соседний от кислорода атом углерода приобретают частичные положительные заряды.
При этом связи О – Н и С – O являются полярными.
Слайд 10По правилам номенклатуры ИЮПАК названия насыщенных одноатомных спиртов образуются от
названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол.
Так, первый представитель спиртов
CH3OH называется метанол, или метиловый спирт, второй представитель имеет формулу С2Н5OH – этанол, или этиловый спирт, третий – СН3СН2СН2OH – пропанол-1, или пропиловый спирт, четвёртый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов СН3(СН2)2СН2OH называется бутанол-1, или бутиловый спирт, пятый член этого класса соединений СН3(СН2)3СН2OH называется пентанол-1, или амиловый спирт.
При названии спиртов следует использовать правила: нумерация углеродных атомов начинается с того конца, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Названия спиртов образуются добавлением суффикса -ол к названию соответствующего алкана, затем цифрой указывают положение гидроксильной группы.
Слайд 11Например, назовём следующие спирты. Первый спирт называется бутанол-1, так как
гидроксильная группа отходит от первого атома углерода. Второй спирт называется
бутанол-2, потому что гидроксильная группа отходит от второго атома углерода.
Слайд 12Для того, чтобы назвать спирт с разветвлённой углеродной цепью, начинать
отсчёт следует с того конца, ближе к которому расположена гидроксильная
группа. Указывают положение заместителей, названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке и затем цифрой указывается положение гидроксильной группой.
Слайд 13Назовём следующие спирты. У первого вещества отсчёт начинаем слева, потому
что с этой стороны ближе расположена гидроксильная группа. От второго
атома углерода отходит заместитель «метил». Поэтому этот спирт называется 2-метилбутанол-2.
Нумерацию у второго спирта начинаем справа, потому что с этой стороны ближе расположена гидроксильная группа, от второго атома углерода отходит заместитель «этил», а от пятого атома углерода – заместитель «метил». Поэтому полное название данного спирта будет 5-метил-2-этилгексанол-1.
Слайд 14Для насыщенных однотомных спиртов характерна структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия положения
гидроксильной группы. Для метанола и этанола изомеры отсутствуют. Рассмотрим изомерию
спиртов на примере вещества с формулой С4Н10О.
В зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут бутанол-1 и 2-метилпропанол-1.
В зависимости от положения гидроксильной группы возможны ещё два изомера для вещества состава С4Н10О. Это бутанол-2 и 2-метилпропанол-2.
Слайд 15Спирты широко используются для различных синтезов. Во многих производствах спирты
используют как растворители. Так, метанол, или метиловый спирт используется в
синтезе при получении формальдегида, в производстве пластмасс, для синтеза лекарственных веществ. Метанол является хорошим растворителем.
Метанол является сильным ядом. Употребление нескольких граммов метанола приводит к слепоте, а затем к смерти.
Этанол, или этиловый спирт используется в лакокрасочной промышленности, фармацевтической промышленности, при получении взрывчатых веществ, при производстве бытовой химии, этанол применяют в кондитерском деле.
Этанол является исходным веществом в производстве диэтилового эфира, этилацетата, из этанола получают уксусную кислоту.
Слайд 16Спирт-ректификат – это смесь этанола и воды, в котором 4,4 %
воды.
Абсолютный спирт – это безводный спирт.
Денатурат – это технический этанол, содержащий ядовитые
и дурнопахнущие вещества.
Этанол оказывает негативное влияние на организм и является своего рода наркотиком. Даже небольшие дозы этанола снижают остроту зрения, замедляют реакции и уменьшают способность здраво рассуждать.
Длительное употребление этого спирта приводит к тяжёлым заболеваниям нервной и сердечно-сосудистых систем, он разрушает печень и приводит к преждевременной смерти.
Высшие спирты используют для изготовления медицинских препаратов, в парфюмерной и косметической промышленности.
Ненасыщенный аллиловый спирт применяют в производстве глицерина, в фармацевтической и парфюмерной промышленности.
Слайд 17Таким образом, насыщенные одноатомные спирты – это производные алканов, в
молекулах которых один атом водорода замещён на гидроксильную группу. Общая
формула одноатомных спиртов СnH2n+1OH. Структурная изомерия обусловлена строением углеродного скелета и различным положением гидроксильной группы. Спирты используют для синтеза многих органических веществ.