ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 9

OH) и многоатомными (несколько OH).
Для фенолов характерна изомерия положения OH-группы

и межклассовая изомерия

о-крезол бензиловый спирт анизол
(фенол) (ароматический спирт) (простой эфир)

гидрохинон

пирогаллол

о-крезол м-крезол п-крезол

Acta Crystallogr.,Sect.B, 2002, Vol.58, P.1018

(C7H8O)

обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось

для дезинфекции (Дж. Листер, 1867)
Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине.
Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей.

фенолят натрия

анизол

мощным взрывчатым вещество. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19

— нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей.

смолы

смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов,

клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол).

Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием “бакелит” было начато в 1909 году.

Также, в промышленности используются крезоло-формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло-гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ:






5.5. Комплексообразование

с солями железа(III) приводит к образованию окрашенных (сине-фиолетовых) комплексов, что используется для качественной идентификации фенольных гидроксильных групп в органических соединениях.

каменноугольной смолы Рунге в 1834 году.

6.2. Гидролиз галогенопроизводных бензола

1942 году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев.
В это время

они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в “Химическом отделении” четвёртого Спецотдела НКВД СССР.

спирт простой эфир

смешанный эфир несмешанный эфир
несимм. симм

Тетрагидрофуран – пример циклического эфира.

в виде прилагательного и добавляя слово эфир.

По номенклатуре ИЮПАК эфиры

называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д.

диметиловый эфир

метоксиметан

диэтиловый эфир

метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир

диметиловый эфир

им несмешанных простых эфиров. n – число атомов углерода в

молекуле.

Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и

используется для наркоза.
Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина:

хлорид диэтилоксония

чрезвычайно взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне

ёмкости с эфиром.
Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир.