п-бензохинон синтез і. Орындағандар: Мырзахметова нұргүл Нәбиев Әділет

Нәбиев Әділет

– бензохинон – өткір иісті,алтын тәрізді сары түсті кристалл зат,суық

суда аз ериді,ыстық суда,спиртте,эфирде,бензолда жақсы ериді,құрғақтай айдалады,ауада ұшқыш.
Хинондар – қосарласқан циклогексадиондар және олардың аннелирленген туындылары. Хинондар екі типті классқа бөлінеді: карбонилді топтардың пара орындарда орналасуы п – бензохинон, карбонилді топтардың орто орындарда орналасуы о – бензохинон.екі атомды фенолдарға айнала алу қасиеттері нәтижесінде п – бензохинондар биологиялық тотығу процесінде оксидоредуктаз қатарындағы кофермент ретінде қатысады.

қолданылатын Хинон ағашының дінінен бөлінген заттардың қасиеттері мен құрылысын зерттеу

алғаш рет хинондарды ашудың бастапқы сатысы болды. Алғаш рет хинондар туралы ақпаратты А.АВоскресенскийдің докторлық жұмысында айтылған, және ол Ютус Либихтің зертханасында орындалған болатын. Хиннойды қышқылды марганец оксидімен күкірт қышқылы қатысында тотықтырғанда парабензохинон түзіледі:

екендігін анықтап оған қазірде қолданылып жүрген хинон деп атайды. Активтендірілген

ароматты қосылыстардың тотығуы әртүрлі тотықтырғыштармен жүргізіледі(CrO3/H2CrO4 Ag2O, Fe3+) ,алайда парабензохинон синтезі үшін көбінесе Тойбер реакциясы – бензолдың активтендірілген туындыларының Фреми тұздарымен тотығуы қолданылуы:

бос радикал болып табылады және оның қатысуымен тотықтыру бір электронды

механизм бойынша жұмсақ жағдайда жүргізіледі.

Реактивтер: гидрохинон 4г,натрий дихроматы 14г, H2SO4 2,7мл,бензол 40мл,кальцтй

хлориді (сусыз).
Ыдыстар мен қондырғылыр: 250мл конусты колба, 100мл дөңгелек түпті колба,бөлгіш құйғы,термометр,сулы монша,сулы тоңазытқыш,Вюрц колбасы.
Конусты колбада 4г гидрохинонды 100мл суда 50C ерітеді.2,7мл конц.күкірт қышқылын тамшылатып қосады.қоспаны суытып,температураны 20С асырмай 7мл судағы 14г натрий дихроматының ерітіндісін қосады.Бастапқы кезде хингидронның қою жасыл тұнбасы түзіледі.Натрий дихроматының одан әрі қоса бергенде тұнба сарғыш жасыл түске боялады. Алынған қоспаны 10С дейін суытады. п-бензохинонның тұнбасын фильтрлеп алады және суық сумен жуады.

өнімді бензолмен екі рет бөліп алады.Бензол шығымын кері тоңазытқышпен жалғанған

дөңгелек түпті колбаға құйып,оған алдында фильтрлеп алынған тұнбаны қосады да п-бензохинон толық ерігенше сулы моншада қыздырады. Жылы ерітіндіні сусыз кальций хлоридімен араластырып,сұйықтық мөлдір болғанша қайнатады. Ерітінді Вюрц колбасында кальций хлоридінен фильтрлеп, сулы моншада бензолды ерітіндінің көлемі екі есе азайғанша айдайды. Қалған қоспаны мұзды сумен салқындатқанда п-бензохинон кристалдары түзіледі,оны фильтрлеп ауада кептіреді.

қышқылын тамшылатады.сонан соң калий дихроматын қосқанда қою жасыл түс пайда

болады.

100мл конц.күкірт қышқылы мен 500мл суы бар қоспаға 23г анилин

қосады. Осы қоспаға алдын ала бөлгіш құйғыға дайындалып қойылған 75мл судағы 30г натрий бихроматы қоспасын тамызып отырады. Температура бұл кезде 10C тан аспау керек. Реакциялық қоспаны бір түнге суық жерде қалдырады. Келесі күні осы қоспаға 120мл судағы 40гнатрий бихроматын тамшылатып қосады да,6 сағатқа қойп қояды. Содан соң Бюхнер сүзгішінде сүзіп,фильтрде қалып қойған тұнбаны сумен шайып жібереді. Фильтратты екі рет эфирмен экстракциялайды. Айдау арқылы эфирді бөліп алады. өңделген фильтраттан шыққан хинонды айдалған эфир арқылы қайтадан айдап алады. Айдалған эфирден қалған шикі хинонға фильтрде қалған қалдықты қосып су буында айдайды. Айдалып шыққан хинон сары түстес болады,оны бірінші фильтр қағазында кептіреді сонан соң эксикаторда кальций хлоридімен кептіреді.