Подготовка к контрольной работе № 2

по составу на одну или несколько групп СН2:
СН3

–СН3 и СН3 –СН2 – СН3

Изомеры – вещества одинакового состава, но разного строения, отличающиеся по свойствам:
СН3 –СН2 – СН2 – ОН
СН3 –СН2 –О – СН3
У этих двух веществ одинаковый состав С3Н8О

числом атомов углерода:
СН4 метан; СН3 – ОН метанол; Н-

С═ О метаналь
\
Н
СН3 – СН3 этан; CH2=CH2 этен; CH ≡ CH этин; CH3—CH2OH этанол
СН3 – СН2 – СН3 пропан; СН2 = СН – СН3 пропен; СН ≡ С–СН3 пропин

СН3 – СН2 –СН2 – СН3 бутан; СН2 =СН –СН2 – СН3 бутен-1;
СН3 – СН =СН – СН3 бутен-2

СН3 – СН2 –СН2 – СН2 – СН3 пентан; СН3 – СН–СН2 – СН2 – СН3
| пентанол-2
ОН
СН3 – СН2 –СН2 – СН2 – С = О
\ пентановая кислота
ОН

Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl
Для алкенов, алкадиенов

и алкинов – присоединение:
CH2=CH2 + Br2 → Br– CH2—CH2 – Br
CH2=CH – CH=CH2 + HCl → CH3 – CH =CH –CH2 –Cl
CH ≡CH + Н2 → CH2=CH2
Для аренов – замещение:

Для алкинов возможно замещение:
2HC ≡C—CH3 + Ag2O → 2AgC ≡ C—CH3↓ + H2O
2HC ≡CH + 2 CuCl →2HCl + CuC ≡ CCu↓ В этих реакциях алкины проявляют кислотные свойства

Для аренов возможно присоединение:

(этина):
CH ≡ CH + HOН → CH2=CH

→ CH3 —C =O
│ изомеризация \
ОН H

Реакция Вюрца – получение алканов из галогенпроизводных:
СН3- Сl + 2 Na + Cl -CH3 → 2 NaCl + СН3- CH3

Правило Марковникова – при присоединении молекул галогеноводородов и других водородсодержащих веществ несимметричного строения к молекулам непредельных углеводородов водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода: CH2=CH – CH3 + HCl → CH3 – CH –CH3
|
Cl

У первичного спирта группа ОН связана с первичным атомом «С»:

СН3–СН2- СН2 - ОН
Вторичный атом углерода связан еще с двумя : СН3 – СН2- СН3
у вторичного спирта группа ОН связана со вторичным атомом «С»: СН3 – СН- СН3
|
ОН
Третичный атом углерода связан еще с с тремя: СН3 – СН - СН3
|
СН3
У третичного спирта группа ОН связана с третичным атомом углерода:
СН3
|
СН3 – С - СН3 Четвертичный атом углерода связан еще с четырьмя :
| СН3
ОН |
СН3 – С - СН3
|
СН3

замены атома водорода на атом металла:
2HC ≡C—CH3 + Ag2O →

2AgC ≡ C—CH3↓ + H2O
2HC ≡CH + 2 CuCl →2HCl + CuC ≡ CCu↓ В этих реакциях алкины проявляют кислотные свойства

Спирты и фенолы также проявляют кислотные свойства:
C2H5OH +Na→ С2Н5-ОNa + H2
C6H5OH +Na→ С2Н5-ОNa + H2

У карбоновых кислот такие свойства проявляются во взаимодействии с металлами, гидроксидами металлов, солями:
2C2H5 СOOH + 2Na→ 2С2Н5-COОNa + H2
C2H5 СOOH +NaOH→ С2Н5-COОNa + H2O
2C2H5 СOOH +Na2CO3→ 2С2Н5-COОNa + H2O + CO2

кислот:




Реакция образования жира (реакция этерификации)
радикалы, входящие в состав высших карбоновых

кислот: пальмитиновой (-С15Н31), стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот: C17H35COONa. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Дисахариды






С6Н12О6 – изомеры С12Н22О11 – сахароза
Полисахариды:





Крахмал Целлюлоза

CH2=CH2 + Br 2 → Br– CH2—CH2

– Br
– обесцвечивание раствора перманганата калия:
CH2=CH2 + [O] + HOН → HO-CH2–CH2-OH
На многоатомные спирты – растворение голубого осадка Cu(OH)2 и образование синего раствора
CH2-OH СН2 -О
| НО | \ Cu
СН-ОН + \ Cu → CH – O / + 2H2O
| НО/ |
СН2 - ОН СН2 - ОН

На фенол – образование фиолетовой окраски при взаимодействии с FeCl3 :
С6Н5ОН + FeCl3 →(С6Н5О)3Fe + 3НCl
– с бромной водой (раствор обесцвечивается и выпадает белый осадок):
С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2Вr3(ОН) +3НBr

СН3-СН=О + Ag2O → СН3– СОOH + 2Ag
Образование красного осадка при нагревании с Cu(OH)2 :
СН3 - СН=О + 2Сu(ОН)2 → СН3- СООН + Cu2O + 2Н2O
На глюкозу – растворение голубого осадка Cu(OH)2 без нагревания (как многоатомный спирт):





– реакция серебряного зеркала (как альдегид):
HOCH2(CHOH)4CH=O + Ag2O → HOCH2(CHOH)4COOH + 2Ag
Образование красного осадка при нагревании с Cu(OH)2 (как альдегид) :
НОСН2(СНОН)4СН=О + Cu(OH)2 НОСН2(СНОН)4СOОН +Cu2O + 2 H2O
Таким образом, глюкоза - альдегидоспирт

На крахмал – образование синего окрашивания при добавлении йода

CH2=СН—CH3 → n CH2=СН → (—CH2—CH—)n полипропилен

│ │
CH3 CH3
Получение синтетических каучуков:
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
каучук бутадиеновый
Природные полимеры – биополимеры
(C6H10O5)n– целлюлоза и крахмал

Получение искусственных полимеров химической обработкой природных полимеров (биополимеров):
[C6H7O2(OH)3]n + 3nНОNО2 →[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nН2О
нитроцеллюлоза – сырье для производства
целлулоида и пороха
[C6H7O2(OH)3]n + 3nСН3СООН → [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nН2О
триацетат целлюлозы – сырье для
производства искусственного волокна –
ацетатного шелка