Піримідин

ім. Ю. Федьковича

як продукт розщеплення сечової кислоти. Пізніше він набув самостійного значенняі

його роль в багатьох біологічних процех, у створенні лікарських препаратів сильно зросла за останні десятиліття. Піримідин (грец. pyr — вогонь) (1,3-діазин, м-діазин) – шестичленний гетероцикл з двома атомами Нітрогену, що розміщені у ядрі в 1- і 3-положеннях.

Нітрогену – всі в стані sp² - гібридизації. Оскільки sp²

- гібридизація для кожного з цих атомів характеризується розміщенням трьох валентних зв’язків атома в одній площині, можна зробити висновок, що молекула піримідину має площинну будову. Спряжена кільцева система з шести   -електронів, при плоскій будові молекули забезпечують високу ароматичність піримідину.

електронодефіцитні положення 2,4 та 6. Так, при взаємодії 4-метилпіримідину з

натрій амідом у середовищу рідкого аміаку утворюються моно- і діамінопохідні піримідину:

на наявнясть у молекулі двох основних центрів, у реакціях з

мінеральними кислотами він утворює солі за участі лише одного атома Нітрогену:

піримідинові основи, які входять до складу РНК і ДНК, що

відіграють важливу роль в процесі синтезу білка і передачі генетичної інформації.
Серед похідних піримідину важливу біологічну роль відіграють гідрокси- і амінопіримідини. Вони входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, антибіотиків, лікарських препаратів т. ін

в зберіганні і транспортуванні генетичної інформації в межах клітини як

складова частина нуклеїнових кислот (ДНК і РНК). Це похідна піримідину, з гетероциклічним ароматичним кільцем і двома замісниками: аміно-групою в 4 положенні і кето-групою в 2 положенні. Нуклеозид цитозину називається цитидином. У нуклеїнових кислотах цитозин формує три водневі зв'язки із гуаніном

кислоти (РНК) і, як правило, відсутнія в дезоксирибонуклеїновій кислоті (ДНК),

входить до складу нуклеотиду уридину. Урацил (2,6-діоксипіримідин ) – безбарвна кристалічна речовина, мало розчинна у воді, плавиться при 335˚С ( з розкладом ). Також інтенсивно поглинає УФ-випромінювання в області 227-284 нм.

пропонує альтернативна назва, тимін може бути отриманих за рахунок метилування

5-го атома вуглецю урацилу. В живих організмах тимін входить до складу дезоксинуклеїнової кислоти (ДНК). В РНК тимін у більшості випадків замінюється на урацил.

245˚С), малорозчинна у воді та етиловому спирті, добре розчиняється в

діетиловому етері. Барбітурова кислота в 5–6 разів сильніша за оцтову. 5-Монозаміщені кислоти барбітурової також досить сильні (напр. 5-етилбарбітурова кислота), а 5,5-дизаміщені (наприклад 5,5-діетилбарбітурова кислота) — дуже слабкі кислоти, слабші за карбонатну кислоту.

– піримідинове і тіазольне, зв’язані групу через метиленову. Добутий з

природних джерел або синтетично, вітамін — це заміщена амонієва сіль. Вітамін міститься в дріжджах, пшеничному хлібі, квасолі, горосі, сої, менше – у картоплі, моркві, капусті.

( т.пл. 345-347˚С), розчинна у воді і водних розчинах

лугів. Оротова кислота міститься у тваринних тканинах і рослинах. Особливо багаті нею дріжджі, печінка і молоко. Вона є попередником у біосинтезі піримідинових основ – урацилу, цитозину і тиміну. У вигляді калієвої солі (калій орорату) оротова кислота використовується у медицині як стимулятор обмінних процесів при захворюваннях серця, печінки, жовчних шляхів тощо.

розміщені у ядрі в м-положеннях. Його похідні входять до складу

нуклеїнових кислот, які беруть участь у процесах синтезу білка в організмі. Піримідин і його похідні найчастіше одержують конденсацією сечовини або тіосечовини з 1,3- дикарбонільними сполуками. Піримідин являє собою безбарвні кристали зі специфічним запахом, які добре розчинні у воді, етанолі, діетиловому етері, хлороформі. Погано розчиняються в рідких вуглеводнях. Наявність у молекулі гетероциклу двох атомів Нітрогену значною мірою знижує електронну густину на атомах Карбону. Це зумовлює зменшення здатності піримідину до реакцій електрофільного і підвищення активності в реакціях нуклеофільного заміщення.