Слайд 1Выполнила: Куттыбаева А.Т
Группа: Фа12-04-1
Проверила: Ильясова М..
Производные гетероциклических соединений.
Слайд 2План:
производные фурана
производные пиррола
производные тиазола
производные пиридина
конденсированные
гетероциклы
список использованной литературы
Слайд 3Производные фурана
Лекарственные средства – производные фурана
В медицинской практике применяют производные
5-нитрофурана. Это общая формула 5-нитропроизводных фуранового ряда, проявляющих бактерицидное действие.
К ним принадлежат: нитрофурал (фурацилин), нитрофурантоин (фурадонин), фуразолидон.
Слайд 4Нитрофурал*
Nitrofuralum
Фурацилин (N)
Furacilinum
Химическое название: 5-нитро-2-фуральдегида семикарбазон или семикарбазон 5-нитрофурфурола
Слайд 5Фурфурол
5-нитрофурфуролдиацетат
5-нитрофурфурол
Синтез фурфурола
Слайд 6Нитрофурантоин*
Фурадонин
Химическое название:
N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоина* гидрат.
Слайд 7Синтез фурадонина с 5-нитрофурфурола
Фурадонин синтезировыали С. Гиллер и Р. Калнберг
в 1953 г. (г. Рига, Латвия) взаимодействием 5-нитрофурфурола с 1-аминогидантоином
при наличии небольщшого количества щелочи.
Слайд 8Гидантоин (гликолилмочевина) получают конденсацией аминоуксусной кислоты (глицина) H2N–CH2COOH с мочевиной
H2N–CO–NH2 путем дезаминирования и дегидратации:
Слайд 9Фуразолидон*
Химическое название: N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2.
Слайд 10Синтез фуразолидона с 5-нитрофурфурола
Фуразолидон синтезован С. Гиллером
и сотрудниками в 1953 р. (г. Рига, Латвия) путем конденсации
5-нитрофурфурола с 3-аминооксазолидоном-2 по схеме:
Лазикс
Фурантрил
Химическое название: 4-хлор-2-(фурфуриламино)-5-сульфамоилбензойная кислота
или 4-хлор-N-(2-фурилметил)-5-сульфамоилантраниловая кислота.
Слайд 12Производные пиррола
Линкомицин и клиндамицин являются представителями очень небольшой группы препаратов
(линкозамидов), представляющих собой аминокислоту (замещенный пролин, производное тетрагидропиррола), связанную с
аминосахаром. Линкозамиды являются бактериостатическими антибиотика- ми, эффективными грамположительных бактерий и анаэробов.
линкомицин
клиндамицин
Слайд 13Платифиллин
По своему фармакологическому действию подобен атропину, также являясь антагонистом
холинорецепторов. Обладает также миотропными спазмолитическими свойствами. Применяют при спазмах гладких
мышц и для расширения зрачка.
пирролизидин
платифиллин
Слайд 14Каптоприл ингибирует карбоксипептидазу, его используют для лечения гипертонии. Тот же
самый принцип был использован при синтезе препарата эналаприл. Оба препарата
содержат фрагмент пролина в своей структуре.
каптоприл
эналаприл
Слайд 15Производные тиазола
Фамотидин является препоратом второго поколения блокаторов Н2-рецепторов.
Флуконазол – противогрибковый
препарат новой химической группы – производных тиазола. Специфически ингибирует синтез
грибковых стеринов.применяется при различных грибковых инфекциях.
Слайд 16Производные пиридина
К производным пиридина относится группа витаминов В6. Они содержатся
в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке,
печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке. В эту группу входят три родственных соединения: пиридоксин, пиридоксаль, пи- ридоксамин, которые могут быть превращены друг в друга с помощью соответствующих реакций. Фармакопейным препаратом является пиридоксина гидрохлорид.
Слайд 17Пиридоксальфосфат является коферментной формой витамина В6, обладает его свойствами. Отличается
тем, что оказывает быстрый терапевтический эффект и может применяться в
случаях, когда нарушено фосфорилирование пиридоксина.
Пармидин (пиридинолкарбамат, продектин) относится к классу анги- опротекторов.
Слайд 18Эмоксипин – 3-гидрокси-6-метил-2-этилпиридин, является антиоксидантом, обладающим антигипоксической, ангиопротекторной, антиагрегационной активностью.
Супрастин (хлорпирамин) обладает противогистаминной, а также периферической антихолинергической активностью. Оказывает
седативный эффект.
Слайд 19Никотиновая кислота и ее амид – никотинамид - относятся к
группе витаминов РР (витамин В3). Название РР произошло от «Pellagra
preventive» - благодаря свойству никотиновой кислоты предупреждать развитие пеллагры.
Дикетамид (кордиамин) – диэтиламид никотиновой кислоты. Получают из никотиновой кислоты. Дикетамид возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Применяют при острых и хронических расстройствах кровообращения, при понижении сосудистого тонуса и ослаблении дыхания.
Слайд 20Индол
Пурин
Конденсированные гетероциклы
Слайд 27Пурин
Пурин –амфотерное соединение.
Основные свойства – атомы азота шестичленного
цикла, кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла.
Слайд 28Пуриновые основания
производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот:
аденин, гуанин.
аденин
гуанин
Слайд 29Гуанин (Г), содержится в растительных и животных тканях. В воде
и спирте гуанин почти не растворим, но легко растворяется в
кислотах и щелочах с образованием солей:
Аденин (А), представляет собой кристаллическое вещество, плавящееся с разложением при 360°С, трудно растворимое в воде. В свободном состоянии он содержится в растительных и животных тканях.
Слайд 30Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот приводят к
мутациям.
Слайд 32В синтезе мочевой кислоты по Траубе
Слайд 33Мочевая кислота может быть синтезирована из барбитуровой кислоты (синтез Фишера).
Слайд 34Реакции мочевой кислоты
Мочевая кислота
Мочевая кислота
мочевина
Слайд 35При частичном восстановлении мочевой кислоты образуется ксантин.
Мочевая кислота
ксантин
Слайд 36Для медицины имеет значение ксантин, и его метилированные производные: кофеин,
теобромин, теофиллин и их производные, являющиеся фармацевтическими препаратами.
Кофеин
Теофиллин
Теобромин
Слайд 38Список литературы
В.Г. Беликов. Фармацевтическая химия в 2 ч. /
Пятигорск, 2003. – 720 с.
Р.С. Вартанян. Синтез основных
лекарственных средств. - М.: МИА, 2004. – 845 с.
А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик. Основы органической химии лекарственных веществ. - М.: Химия, 2001. – 192 с.
В.М. Болотов, А.И. Щербань, В.В. Хрипушин. Номенклатура органических соединений. - Воронеж, ВГТА, 2001. – 28 с.