Разделы презентаций


Реакция нуклеофильного присоединения

Содержание

План8.1. Общая характеристика оксосоединений (карбонильных соединений)8.2. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду альдегидов и кетонов8.3. Реакции окисления и восстановления органических соединений

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Лекция 8

Реакции нуклеофильного присоединения у sp2- гибридного атома

углерода биологически важных карбонильных соединений

Лекция 8   Реакции нуклеофильного присоединения у sp2- гибридного атома углерода биологически важных карбонильных соединений

Слайд 2План
8.1. Общая характеристика оксосоединений (карбонильных соединений)
8.2. Реакции нуклеофильного присоединения в

ряду альдегидов и кетонов
8.3. Реакции окисления и восстановления органических соединений

План8.1. Общая характеристика оксосоединений (карбонильных соединений)8.2. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду альдегидов и кетонов8.3. Реакции окисления и

Слайд 38.1. Общая характеристика оксосоединений
К карбонильным соединениям относят соединения, содержащие карбонильную

группу:

альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты

 

8.1. Общая характеристика оксосоединенийК карбонильным соединениям относят соединения, содержащие карбонильную группу: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты  

Слайд 4Альдегиды
Кетоны
Карбоновые кислоты

АльдегидыКетоныКарбоновые кислоты

Слайд 5

Классификация альдегидов Предельные альдегиды
Метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид
Этаналь, уксусный альдегид,

ацетальдегид

Классификация альдегидов Предельные альдегидыМетаналь, муравьиный альдегид, формальдегидЭтаналь, уксусный альдегид, ацетальдегид

Слайд 6Пропаналь, пропионовый альдегид
Бутаналь, масляный альдегид
Пентаналь, валериановый альдегид

Пропаналь, пропионовый альдегидБутаналь, масляный альдегидПентаналь, валериановый альдегид

Слайд 7Непредельные альдегиды
Пропеналь, акролеин
Бутен-2-аль, кротоновый альдегид

Непредельные альдегидыПропеналь, акролеинБутен-2-аль, кротоновый альдегид

Слайд 8Ароматические альдегиды
Бензойный альдегид
n-толуиловый альдегид

Ароматические альдегидыБензойный альдегидn-толуиловый альдегид

Слайд 9Фенилуксусный альдегид
n-толилуксусный альдегид

Фенилуксусный альдегидn-толилуксусный альдегид

Слайд 10Алифатические кетоны
Пропанон, диметилкетон, ацетон
Бутанон, метилэтилкетон

Алифатические кетоныПропанон, диметилкетон, ацетонБутанон, метилэтилкетон

Слайд 11Смешанные жирноароматические и ароматические кетоны
Смешанные жирноароматические и ароматические кетоны
Дифенилкетон
Метилфенил кетон,

ацетофенон

Смешанные жирноароматические и ароматические кетоныСмешанные жирноароматические и ароматические кетоныДифенилкетонМетилфенил кетон, ацетофенон

Слайд 12Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов

Реакционные центры в молекулах альдегидов и кетонов

Слайд 13Атом углерода карбонильной группы является электрофильным центром и представляет собой

удобный центр для атаки нуклеофилом

Атом углерода карбонильной группы является электрофильным центром и представляет собой удобный центр для атаки нуклеофилом

Слайд 14Легкость нуклеофильной атаки зависит:
от величины эффективного положительного заряда на карбонильном

атоме углерода
от пространственной доступности атома углерода в карбонильной группе

от кислотно-основных свойств среды

Легкость нуклеофильной атаки зависит:от величины эффективного положительного заряда на карбонильном атоме углерода от пространственной доступности атома углерода

Слайд 15Уменьшение эффективности положительного заряда

Уменьшение склонности к реакциям АN

Уменьшение эффективности положительного зарядаУменьшение склонности к реакциям АN

Слайд 16Увеличение пространственной затрудненности
Легче вступают в реакции АN альдегиды, а из

них – формальдегид.

Увеличение пространственной затрудненностиЛегче вступают в реакции АN альдегиды, а из них – формальдегид.

Слайд 17Схема механизма реакции нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениям
Переходное состояние

Схема механизма реакции нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениямПереходное состояние

Слайд 18Продукт реакции

Продукт реакции

Слайд 19Реакции АN в ряду альдегидов и кетонов


1) Реакция гидратации

Реакции АN в ряду альдегидов и кетонов 1) Реакция гидратации

Слайд 20Гидраты альдегидов и кетонов в свободном виде выделить, как правило,

не удается, т.к. равновесие этой реакции сдвинуто влево. Однако трихлоруксусный

альдегид можно прогидратировать
Гидраты альдегидов и кетонов в свободном виде выделить, как правило, не удается, т.к. равновесие этой реакции сдвинуто

Слайд 21Хлораль гидрат используется в медицине в качестве успокаивающего, снотворного средства

Хлораль гидрат используется в медицине в качестве успокаивающего, снотворного средства

Слайд 22Возможно образование стабильного гидрата – нингидрина, который используется для обнаружения

аминокислот, пептидов, белков в медико-биологических исследованиях

Возможно образование стабильного гидрата – нингидрина, который используется для обнаружения аминокислот, пептидов, белков в медико-биологических исследованиях

Слайд 24 2) Реакция ацетализации

(схема реакции)
Полуацеталь
Ацеталь

2) Реакция ацетализации         (схема реакции)ПолуацетальАцеталь

Слайд 25Механизм реакции ацетализации

Механизм реакции ацетализации

Слайд 27Механизм реакции ацетализации на примере образования ацеталей

Механизм реакции ацетализации на примере образования ацеталей

Слайд 29Схема реакции гидролиза ацеталей
Н+

Схема реакции гидролиза ацеталейН+

Слайд 30Механизм реакции гидролиза

Механизм реакции гидролиза

Слайд 32Если альдегидная и спиртовая группы находятся в одной молекуле, то

за счет внутримолекулярной реакции может образоваться циклический полуацеталь

Если альдегидная и спиртовая группы находятся в одной молекуле, то за счет внутримолекулярной реакции может образоваться циклический

Слайд 33Образование циклического полуацеталя
Эта реакция имеет большое значение в химии углеводов

Образование циклического полуацеталяЭта реакция имеет большое значение в химии углеводов

Слайд 343) Присоединение тиолов

3) Присоединение тиолов

Слайд 354) Реакции присоединения-отщепления протекают в две стадии

4) Реакции присоединения-отщепления  протекают в две стадии

Слайд 36 1 стадия – нуклеофильное присоединение по карбонильной группе

1 стадия – нуклеофильное присоединение по карбонильной группе

Слайд 372 стадия – отщепление воды

2 стадия – отщепление воды

Слайд 38Механизм реакции

Механизм реакции

Слайд 40Аналогично взаимодействуют и производные аминов – гидроксиламин, гидразин, фенилгидразины и

т.д. Одной из качественных реакций на ацетон является образование оксима

ацетона
Аналогично взаимодействуют и производные аминов – гидроксиламин, гидразин, фенилгидразины и т.д. Одной из качественных реакций на ацетон

Слайд 41Схема реакции получения оксима ацетона

Схема реакции получения оксима ацетона

Слайд 43Схема реакции с фенилгидразином

Схема реакции с фенилгидразином

Слайд 44Большое значение в биологическом плане имеет реакция карбонильных соединений (альдегидов

и кетонов) с аммиаком, при этом образуются имины (основания Шиффа),

неустойчивые, легкогидролизующиеся соединения


Большое значение в биологическом плане имеет реакция карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) с аммиаком, при этом образуются

Слайд 45Имины являются промежуточными продуктами в некоторых ферментативных реакциях, при синтезе

аминов из альдегидов и кетонов


Имины являются промежуточными продуктами в некоторых ферментативных реакциях, при синтезе аминов из альдегидов и кетонов

Слайд 46Схема реакции взаимодействия карбонильных соединений с аммиаком in vivo

Схема реакции взаимодействия карбонильных соединений с аммиаком in vivo

Слайд 47Взаимодействие аммиака с альдегидами может осложняться возможной циклизацией. Так, из

формальдегида А.М. Бутлеров впервые получил медицинский препарат – гексаметилентетраамин (уротропин),

широко применяется в качестве антисептического средства
Взаимодействие аммиака с альдегидами может осложняться возможной циклизацией. Так, из формальдегида А.М. Бутлеров впервые получил медицинский препарат

Слайд 495) Реакция присоединения синильной кислоты (НСN)

5) Реакция присоединения     синильной кислоты (НСN)

Слайд 50Механизм реакции

Механизм реакции

Слайд 526) Реакция альдольной конденсации

6) Реакция альдольной конденсации

Слайд 53Механизм реакции альдольной конденсации
Механизм реакции альдольной конденсации

Механизм реакции альдольной конденсацииМеханизм реакции альдольной конденсации

Слайд 55Реакция альдольной конденсации часто сопровождается дальнейшим отщеплением молекулы воды с

образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений (устойчивые сопряженные системы). Эта конденсация получила

название
кротоновой конденсации

Реакция альдольной конденсации часто сопровождается дальнейшим отщеплением молекулы воды с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений (устойчивые сопряженные системы).

Слайд 56Кротоновая конденсация
Кротоновый альдегид
Бутен-2 аль

Кротоновая конденсацияКротоновый альдегидБутен-2 аль

Слайд 57Реакция альдольной конденсации возможна только для тех карбонильных соединений, в

молекулах которых имеется

α-СН-кислотный центр (подвижный атом водорода у α-углеродного атома).
Реакция альдольной конденсации возможна только для тех карбонильных соединений, в молекулах которых имеется

Слайд 58В реакцию альдольной конденсации могут вступать также две молекулы различных

альдегидов, кетонов

В реакцию альдольной конденсации могут вступать также две молекулы различных альдегидов, кетонов

Слайд 59Реакция альдольной конденсации пропионового альдегида
3-гидрокси-2-метилпентаналь

Реакция альдольной конденсации пропионового альдегида3-гидрокси-2-метилпентаналь

Слайд 60Механизм реакции альдольной конденсации

Механизм реакции альдольной конденсации

Слайд 622-метилпентен-2-аль

2-метилпентен-2-аль

Слайд 63Реакция альдольной конденсации, а также обратная ей реакция - альдольное

расщепление в клетках растений и животных осуществляются при участии ферментов.

По типу альдольной конденсации в организме происходит взаимодействие α-кетокислот с ацетил КоА
Реакция альдольной конденсации, а также обратная ей реакция - альдольное расщепление в клетках растений и животных осуществляются

Слайд 64
Реакция альдольной конденсации
in vivo

Реакция альдольной конденсации in vivo

Слайд 65Образование лимонной кислоты in vivo

Образование лимонной кислоты in vivo

Слайд 67Альдольная конденсация протекает в клетках растений в процессе фотосинтеза при

взаимодействии фосфорилированного диоксиацетона и глицеринового альдегида. Результатом является образование гексозы,

а далее поликонденсацией – полисахаридов

Альдольная конденсация протекает в клетках растений в процессе фотосинтеза при взаимодействии фосфорилированного диоксиацетона и глицеринового альдегида. Результатом

Слайд 687) Реакция

Канниццаро-Тищенко (ОВР реакция диспропорци-онирования или реакция дисмутации). В результате этой

реакции одна молекула альдегида окисляется за счет восстановления другой

7) Реакция         Канниццаро-Тищенко (ОВР реакция диспропорци-онирования или реакция дисмутации).

Слайд 69Бензальдегид
Бензиловый
спирт
Бензоат
калия

БензальдегидБензиловыйспиртБензоаткалия

Слайд 70Механизм реакции

Механизм реакции

Слайд 73В реакцию Канниццаро-Тищенко вступают альдегиды, не имеющие водородного атома у

α-углеродного атома, т.е. ароматические альдегиды, формальдегид и альдегиды, имеющие в

α-положении четвертичный атом углерода типа
В реакцию Канниццаро-Тищенко вступают альдегиды, не имеющие водородного атома у α-углеродного атома, т.е. ароматические альдегиды, формальдегид и

Слайд 74Общая формула альдегидов, вступающих в реакцию Канниццаро-Тищенко

Общая формула альдегидов, вступающих в реакцию  Канниццаро-Тищенко

Слайд 75

Спасибо за внимание

Спасибо за внимание

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика