Слайд 1Санкт-Петербургский университет
Институт химии
проф. СПбГУ, д.х.н.
Карцова Анна Алексеевна
Полимеры и ЕГЭ
Санкт-Петербургский государственный
университет
Слайд 2Йёнс Якоб Берцелиус
Август Кекуле
Карл Шорлеммер
Слайд 4H3C-O-CH3
CH3-CH2-CH3
6
C
УГЛЕРОД
12,011
Основные классы органических веществ
H2C=CH─CH2─CH3
HC≡C─CH2─CH3
H2C=CH─CH=CH2
CH3─CH2─OH
CH3─CH2─NH2
CH3─CH2─NO2
CH4
Слайд 5C2H2
HСl, Hg2+
H2O, Hg2+
Реакция
Кучерова
Сакт, 6000С
тримеризация
ПОЛИМЕРЫ НА ОСНОВЕ
АЦЕТИЛЕНА
СuCl2, HCl, NH4Cl
димеризация
ROH
HCN, СuCl,
HCl, 800 C
Волокна
Слайд 6Поливиниловые эфиры
Получение простых виниловых эфиров
Полимеризация простых виниловых эфиров
лакокрасочная промышленность;
обработки и
пропитки тканей;
в производстве искусственной кожи;
для приготовления различных клеящих материалов;
пластификаторы.
Применение
Слайд 7
1939 г. Лекарственный препарат
- ожоги,
- обморожения,
- трофические язвы,
- фурункулез
Поливинилбутиловый эфир
(«бальзам Шостаковского»)
Слайд 8Поливинилхлорид (ПВХ)
Поливинилхлорид
Применение:
электроизоляция проводов и кабелей;
создание подобного коже материала, отличающегося гладкостью
и блеском;
производства труб, покрытия колёс и роликов, пенополивинилхлорида, линолеума, грязезащитных ковриков, обувных
пластикатов и т. д.;
создания рекламных баннеров и плакатов; служит сырьём для производства различного рода продукции от грампластинок и плакатов до наклеек.
Слайд 9Полиацетилен
Структура полиацетилена
Молекула полиацетилена:
слева –
распределение эл. плотности
(заштрихованы связи); справа – структурная формула
Слайд 10цис-полиацетилен
транс-полиацетилен
Свойства
пластмасс
Свойства
металлов
гибкость, прочность, ковкость, эластичность
электропроводность
Слайд 11Причины проводимости
Образование проводящего полимера
Ряд электропроводимости веществ
ПОЛУЧЕНИЕ пропускание ацетилена над металлической
медью при 200-300°С
Слайд 13Поливинилхлорид
изоляция для электрических проводов
дождевые плащи
игрушки
паркетные плитки
Слайд 15Полиэтилен
ПЭВД 150 до 200 С ; 1000 до 2500
атм; разветвленное строение
ПЭНД 100 С ; до 10 атм).;структура линейна.
Слайд 16Структуры полипропилена
А – изотактический полимер
Б – синдиотактический полимер
В – атактический полимер
Температура размягчения 170
град
изготовление трубопроводов
химическая аппаратура
предметы домашнего обихода
Слайд 17 Полистирол можно вспенивать газами. Пенополистирол
обладает тепло- и звукоизоляционными свойствами. Используют в строительстве
Слайд 19
- остекление самолётов, судов, автомобилей
- производство оптических стёкол
- материалы для лазерной техники
Слайд 20Shellac NCD (Nail Creative Design) – американская компания
УФ лампа
n
КАУЧУК, РЕЗИНА
ЭЛАСТОМЕРЫ - под действием механической нагрузки изменяют форму,
а при снятии этой нагрузки возвращаются к первоначальному состоянию
Слайд 24Хлоропрен
Каучук специального назначения
- для изготовления бензо- и маслостойкой резины,
- трубопроводов для
перекачки нефтепродуктов
Слайд 25Бутадиен-стирольный каучук
(сополимеризация)
Обладает свойством газонепроницаемости
Используется в
производстве лент для транспортёров, автокамер.
Слайд 26Вулканизация каучука
< 5% S
< 30% S
Вулканизация каучука
Эластичность
Твердость
Износотойкость
Теплостойкость
Морозостойкость
Долговечность
Слайд 27Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем
Предельно сшитый натуральный
каучук – эбонит – не обладает эластичностью и представляет собой
твердый материал.
Вулканизация каучука
Слайд 29Полиакрилонитрил
3
Полиакрилонитрил
Устойчив к свету и сырости, не набухает и не
растворяется в обычных органических растворителях.
Полимер мало размягчается при нагревании, поэтому
переработка полиакрилонитрила в изделия затруднена.
Большая часть полиакрилонитрила используется для изготовления рыболовных сетей, парусов, транспортерных лент, в качестве наполнителей при получении слоистых пластиков.
Слайд 30Нейлон 6.6
Уоллес Хьюм Карозерс
(1896 – 1937 гг)
американский химик, изобретатель
и ведущий химик-органик компании DuPont.
Структура нейлона, чередование молекул адипиновой кислоты и
1,6‑диаминогексана
1938 г.
1939 г. Нью Йорк презентация своего изобретения компанией DuPont
1939 г. Нью Йорк витрина магазина компания DuPont
Слайд 31
Лавсан
Впервые получен в
Лаборатории Высокомолекулярных Соединений Академии Наук».
Лавсан - полиэфирное волокно;
1941 г. Англия - терилен
Слайд 32
Синтез капрона
Капрон (найлон-6)
ε
ε-аминомасляная кислота
капролактам
α
δ
γ
β
капрон
Капрон - полиамидное волокно
Слайд 33Кристиан Фридрих Шёнбейн
1799-1868 гг
Нитроцеллюлоза
Искусственный «Шелк Шардонне»
по патентам Луи Шардонне фабрики
искусственного шелка во Франции, Германии, Бельгии
Слайд 34СИНТЕТИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ПРИСУТСТВУЮТ В ПОДАВЛЯЮЩЕМ БОЛЬШИНСТВЕ ПРЕДМЕТОВ ОДЕЖДЫ
Полиамид, полиэстер, полиэтилен,
полипропилен
Полиамид, полипропилен, полиэстер
Фторопласт, ПВХ
Фторопласт, полиамид, полиэстер, ПВХ, полиуретан
Полиамид, полиэстер
Полиакрилонитрильные волокна
Слайд 35ПОГОВОРИМ ОБ АВТОМОБИЛЯХ…
Приборная панель
Сдвижной люк из пластмассы
Руль
Защитный клапан
топливного бака
Внутренняя обшивка дверей
Конструкционный
полиуретан
Шумопогло-щающий кожух двигателя
Передние подкрылки
Внутренняя обшивка багажника
Молдинги
на
боковине
Фары
Решетка радиатора
Шины
Конструкционный пенопласт в бампере
Вентиляторы,
каркас крепления вентиляторов
Обивка из искусственной кожи
Крышка на двигатель
Ящик аккумуляторной батареи
Капот и крылья
Молдинги
Источник: 3М
Стекла из поликарбоната
До 200 кг современного автомобиля составляют полимерные компоненты
Слайд 38Типы дендримеров
Хиральные
Полипропилениминовые
Полиамидоаминовые
Мезогенные
Гибридные
Гликодендримеры
Металлодендримеры
Полиэфирные
Пептидные
Триазиновые
Слайд 391 – PAMAM; 2 – дендример-производное меламина; 3 – дендример,
образованный от 2-гидрокси-2-метилпропропановая кислота; 4 – полипропиленимин; 5 – дендример,
образованный от глицерина и янтарной кислоты, содержащий полеэтиленгликольное ядро; 6 – дендример, образованный от аминолевулиновой кислоты
Использование дендримеров для доставки препаратов против злокачественных опухолей
(Jesse B. Wolinsky, Mark W. Grinstaff, 2010)
Слайд 41Фенол и формальдегид
Бензол и стирол
Изопрен и этилен
Дивинил и хлоропрен
Винихлорид и
кумол
Слайд 42Сфера применения
Установить соответствие между веществами и сферой их применения
3
1
4
5
Слайд 43Сфера применения
Установить соответствие между веществами и сферой их применения
3
1
4
5
Слайд 44Сфера применения
Установить соответствие между веществами и сферой их применения
3
1
4
5
Слайд 451. Этиленгликоля и терефталевой кислготы
2. Фенола и муравьиной кислоты
3. 6-аминогексановой
кислоты
4. Адипиновой кислоты и гексаметилендиамина
Слайд 46Этиленгликоль и тере-фталевая кислота
Бензол и пропилен
Фенол и
формальдегид
Этилен и стирол
Дивинил и стирол
Слайд 47Ацетатное волокно
Тефлон
Капрон
Нейлон
Полистирол
Кевлар
Хлоропреновый каучук
Фенолформальдегидную смолу
Слайд 49При риформинге н-гептана образуется бензол.
Винилацетилен получают димеризацией ацетилена.
Ацетилен можно получить
в результате термического разложения метана.
Карбидный способ получения ацетилена заключается в
обработке карбида алюминия водой.
Стереорегулярные каучуки получают при полимеризации 1,3-диеновых углеводородов в присутствии металлического натрия.
Слайд 50Катализатор Циглера – Натта :
цис-полиизопрен
1963 г. –
Нобелевская премия по химии «за открытия в области химии и
технологии высокомолекулярных полимеров»
ЦИГЛЕР
Карл Вальдемар
(1898 –1973)
НАТТА
Джулио
(1903–1979)
TiCl4 .Al(C2H5)3
Слайд 51
Дивинила и изопрена
Стирола и изопрена
Хлоропрена и этилена
Стирола и дивинила
Слайд 52
Используя п-ксилол и ацетилен, предложите схему
синтеза волокна лавсан. Что вы
знаете о его свойствах? В чем основное отличие реакции полимеризации от поликонденсации?
Слайд 54Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать:
а) из метана
– синтетический бутадиеновый каучук (СКБ);
б) из карбида кальция – синтетический
хлоропреновый каучук;
в) из ацетилена – синтетический изопреновый каучук.
Слайд 55тетрафталевая кислота
кевлар
п-ксилол
хлоропрен
хлоропреновый каучук
винилацетилен
карболовая кислота
пикриновая кислота
Х
кумол