Современники называли Дионисия изящным и хитрым иконописцем, его произведения

наравне с иконами Андрея Рублева (так, прп. Иосиф Волоцкий, желая примириться с

волоколамским князем Федором Борисовичем, послал к нему «иконы Рублева письма и Дионисиева»). Но к концу XIX века имя мастера оказалось практически забыто. Его даже путали с прп. Дионисием Глушицким, представителем более раннего поколения иконописцев.

сословию боярских детей, к семейству Квашниных. Родился он приблизительно в

1440 (или 1450) году, а самый ранний из известных нам «проектов», в которых он участвовал, — росписи Богородице-Рождественского собора в Пафнутьевом Боровском монастыре.
Тогда, в 1467 году, был еще жив основатель обители преподобный Пафнутий Боровский, и Дионисию, как гласит предание, дважды пришлось испытать на себе силу его молитв. В первый раз преподобный исцелил иконописца, когда у того разболелись ноги. А во второй раз — когда он впал в недуг из-за нарушения заповеди, установленной самим Пафнутием: не вносить в обитель мясной пищи. Иконописцы-миряне, конечно, могли есть мясо — но за пределами монастыря.
Видимо, в увлечении работой Дионисий как-то позабыл об этом, но после первого же проглоченного куска «заповедной» пищи вспомнил. Все тело его тут же покрылось сыпью, и только по молитвам прп. Пафнутия и братии недуг отступил.

Дионисия и является наиболее ранней его работой, дошедшей до наших

дней.

В центре композиции — «Деисис», но, к сожалению, фигура Христа

была утрачена из-за устройства дополнительного окна.

Павло-Обнорского монастыря. Образ одновременно скорбный и утешительный, совершенно лишенный натуралистичности,

которой столь обременены произведения западных мастеров.

и его сыновей. В отличие от многих своих предшественников-живописцев, иконник

Дионисий был мирянином. Он сам обучил иконописному искусству своих сыновей, которые потом работали с ним в разных уголках Московской Руси.
Каменная церковь Успения Богоматери в Иосифо-Волоколомском монастыре была заложена в 1484 году, а освящена в 1485-м году. Летом того же года его расписывали иконник Дионисий с сыновьями Владимиром и Феодосием: «И подписал ея хитрыми живописцы в русской земли Дионисием и его детми Владимером и Феодосием».
В 1500 году сыновья Дионисия, вероятнее всего, принимали участие в работе над иконостасом Павло-Обнорского монастыря, а 1502 году вместе расписали собор Рождества Богородицы Ферапонтова монастыря.

1508 году он был приглашен самим великим князем Василием III для росписи

великокняжеского Благовещенского собора в Московском Кремле.
На стенах собора были представлены лики и образы святых Георгия Победоносца и Дмитрия Солунского, византийских императоров и императриц, что символизировало преемственность власти московскими князьями, а также чтимые русские князья от киевских до Дмитрия Донского и Василия Дмитриевича.
Феодосий был известен и как книжный оформитель. По заказу боярина и казначея Ивана Третьяка он писал заставки и миниатюры для Евангелия 1507 года. «Феодосием Изографом» были написаны евангелисты и украшения книги. С его именем связывают появление старопечатного орнамента. О творчестве старшего сына Дионисия, состоящего в артели отца, ничего не известно. Есть гипотеза, что он принял постриг с именем Вассиана.