Разделы презентаций


Введение в биоорганическую химиюю измерия презентация, доклад

Содержание

Предмет и задачи биоорганической химии Биоорганическая химия изучает строение и свойствавеществ, участвующих в процессах жизнедеятельности,в непосредственной связи с познанием их биологичес-ких функций. «Органическая химия – химия соединений углерода»

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии
Тема лекции:
Введение в биоорганичекую химию.
Химическое строение и изомерия

Кафедра химииТема лекции:Введение в биоорганичекую химию.Химическое строение и изомерия

Слайд 2Предмет и задачи биоорганической химии
Биоорганическая химия изучает строение

и свойства
веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности,
в непосредственной связи с познанием

их биологичес-
ких функций.

«Органическая химия – химия соединений углерода»
А. Кекуле
«Органическая химия – химия углеводородов и их функ-
циональных производных»
К. Шорлеммер

Предмет и задачи биоорганической химии  Биоорганическая химия изучает строение и свойствавеществ, участвующих в процессах жизнедеятельности,в непосредственной

Слайд 3
Принципы классификации и номенклатуры

органических соединений
Основные классификационные признаки:
- строение углеродной цепи;
- наличие кратной связи;
-

тип функциональной группы.

Органические соединения

Углеводороды

Функциональные
производные
углеводородов

Высокомоле- кулярные вещества

алканы,
алкены и
др.

спирты, эфиры,
и т.д.

природные и
синтетические
полимеры

Принципы классификации и номенклатуры        органических соединенийОсновные классификационные признаки:- строение углеродной

Слайд 4Органические соединения


Линейные
Циклические
Предель-
ные
Непредель-
ные
Карбоцикли- ческие
Гетероцикли-

ческие
I. В зависимости от строения углеродной цепи:

Органические  соединенияЛинейныеЦиклическиеПредель-  ныеНепредель-   ныеКарбоцикли-    ческиеГетероцикли-    ческиеI. В

Слайд 5II. В зависимости от природы функциональной группы
производные углеводородов

делят на классы.
Функциональная группа – структурный фрагмент молеку- лы, единый для

конкретного гомологического ряда и
определяющий характерные химические свойства данно-
го класса соединений.

III. В зависимости от количества и разнообразия
функциональных групп:

Органические соединения


Монофункцио-
нальные

Полифункцио-
нальные

Гетерофункцио-
нальные

СН3-ОН

II. В зависимости от природы функциональной группы  производные углеводородов делят на классы.Функциональная группа – структурный фрагмент

Слайд 6Классификационные признаки реакций
в

органической химии
Химические реакции – процессы, в результате которых одни вещества

превращаются в другие, при этом изменя- ется распределение электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ.

Механизм реакции – подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты

I. По механизму:

Реакции

Простые (одностадийные)

Сложные (многостадийные)

Классификационные признаки реакций       в органической химииХимические реакции – процессы, в результате

Слайд 7II. По способу разрыва связей:
Реакции

Гомолитические
(радикальные)
Гетеролитические
(ионные)

Синхронные
(согласованные)
При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв связи (гомолиз) с образованием

радикалов – час- тиц с неспаренным электроном:

Условия: неполярные связи и растворитель,
высокая t0, облучение.

II. По способу разрыва связей:РеакцииГомолитические (радикальные)Гетеролитические    (ионные)  Синхронные(согласованные)При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв

Слайд 8При ионных реакциях происходит гетеролитический раз- рыв связи (гетеролиз) с образованием

ионов:
В организме две трети реакций являются ионными.
Условия протекания: наличие поляризованных

связей, полярный растворитель, катализатор.

карбкатион

карбанион

При ионных реакциях происходит гетеролитический раз- рыв связи (гетеролиз) с образованием ионов:В организме две трети реакций являются

Слайд 9Субстрат – органическое вещество, подвергающееся изме- нению в ходе химической реакции
Реагент

– вещество, действующее на субстрат.
Реагенты



Радикаль-
ные (R)
Электрофильные (Е)
Нуклеофильные (N)
(акцепторы эл.

пары)

(доноры эл. пары)

Катионы:
Н+, NO2+

Нейтр. молекулы: BF3, ZnCl2

Анионы:
OH−, NH2−

Нейтр. Молекулы:
NH3, H2O

Атомы Cl,
Br, I, моле-
кула О2

Субстрат – органическое вещество, подвергающееся изме- нению в ходе химической реакцииРеагент – вещество, действующее на субстрат.РеагентыРадикаль- ные

Слайд 10III. По числу частиц, принимающих участие в
элементарной

стадии
Реакции
Мономолекулярные
например, SN1
Бимолекулярные
например, SN2

III. По числу частиц, принимающих участие в   элементарной стадииРеакцииМономолекулярные   например, SN1Бимолекулярные  например,

Слайд 11IV. По конечному результату
4. Перегруппировки (изомеризации)
5. Реакции окисления, восстановления
6. Кислотно-основные

взаимодействия
7. Реакции полимеризации и поликонденсации

IV. По конечному результату4. Перегруппировки (изомеризации)5. Реакции окисления, восстановления6. Кислотно-основные взаимодействия7. Реакции полимеризации и поликонденсации

Слайд 12Структура и пространственное строение

молекул. Виды изомерии.
Явление существования индивидуальных химических
соединений, одинаковых по молярной

массе и составу,
но различающихся по строению и расположению атомов
в пространстве, а вследствие этого – и по свойствам,
называется ИЗОМЕРИЕЙ, а соединения – изомерами.

Молекула органического соединения характеризуется
строением, конформацией, конфигурацией.

Строение – это последовательность химических связей
атомов в молекуле.

Структура и пространственное строение       молекул. Виды изомерии. Явление существования индивидуальных химическихсоединений,

Слайд 13Изомерия
Структурная
Пространственная
Изомерия
скелета
Изомерия
положения:
-функц.группы;
-кратной связи
Изомерия функц.группы
Межклассовая
Таутомерия
Конформа-
ционная
Конфигура-
ционная
Оптичес-

кая
Геометри-
ческая

ИзомерияСтруктурнаяПространственнаяИзомерия скелета  Изомерия положения:-функц.группы;-кратной связиИзомерия функц.группы МежклассоваяТаутомерияКонформа- ционнаяКонфигура- ционнаяОптичес-    каяГеометри- ческая

Слайд 14Структурная изомерия Алканы
С5Н12 – 3

изомера (д/задание!)
Алкены
С4H8
СН2=СН−СН2−СН3
СН3−СН=СН−СН3
изомеры
положения
СН2=С−СН3
СН3
изомеры
скелета

Структурная изомерия       АлканыС5Н12 – 3 изомера (д/задание!)АлкеныС4H8СН2=СН−СН2−СН3СН3−СН=СН−СН3изомерыположенияСН2=С−СН3СН3изомерыскелета

Слайд 15Арены
этилбензол орто-

мета-

пара-
1,2- 1,3- 1,4-


ксилолы (диметилбензолы)

С8Н10

С5Н8 – 3 изомера (д/задание!)

Алкины

Ареныэтилбензол    орто-        мета-

Слайд 16Стереохимия – наука о пространственном
строении молекул
Конформация – произвольное расположе-
ние атомов

молекулы в пространстве в
данный момент времени
Конформации возникают в результате
вращения

вокруг одинарных связей
Стереохимия – наука о пространственномстроении молекулКонформация – произвольное расположе-ние атомов молекулы в пространстве вданный момент времениКонформации возникают

Слайд 17 Алканы
sp3-гибридизация
Конформационная изомерия

Алканыsp3-гибридизацияКонформационная изомерия

Слайд 18Конформации этана
I
II

Конформации этанаIII

Слайд 19
Е, кДж
ϕ
00 600

1200 1800

2400

I

I

II

II

II

12 кДж

Е, кДжϕ00       600    1200    1800

Слайд 20Конформации бутана
I
II
III
IV

Конформации бутанаIIIIIIIV

Слайд 21Зигзагообразная конформация
бутановый фрагмент
ПАВ
Конформации этанового (бутанового)
фрагмента в

биоструктурах
1. Жирные кислоты. Липиды. Биомембраны

Зигзагообразная конформациябутановый фрагментПАВКонформации этанового (бутанового)    фрагмента в биоструктурах1. Жирные кислоты. Липиды. Биомембраны

Слайд 22Липидный бислой
стеарат
пальмитат
Цепь н-алкана

Липидный бислойстеаратпальмитатЦепь н-алкана

Слайд 23Мембрана

Мембрана

Слайд 24
2. Холин

2. Холин

Слайд 253. Конформации ацетилхолина (медиатора
нервных импульсов) и фосфорилхолина
(отравляющего вещества)
ацетилхолин
фосфорилхолин

3. Конформации ацетилхолина (медиаторанервных импульсов) и фосфорилхолина(отравляющего вещества)ацетилхолинфосфорилхолин

Слайд 26Конформации циклоалканов
Циклопентан

Конформации циклоалкановЦиклопентан

Слайд 27Циклогексан

Циклогексан

Слайд 28Конфигурационная изомерия
Оптическая
(зеркальная)
изомерия
Геометрическая
изомерия
ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
1874 г. –

Введение концепции асимметрического

атома углерода (Вант-Гофф и Ле Бель)

Оптическая изомерия характеризуется свойством трех-
мерной структуры не совпадать со своим зеркальным изображением

Оптические антиподы
(энантиомеры) D,L или R,S

Цис-, транс- или E,Z- изомеры

Конфигурация – пространственное расположение замести-
телей относительно стерических центров, к которым отно-
сятся: двойная связь, цикл или элементы хиральности.

Конфигурационная изомерияОптическая(зеркальная)  изомерияГеометрическая   изомерияОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ1874 г. – Введение концепции асимметрического

Слайд 29Такие структуры называются хиральными
(«хирос» - рука, хирургия – «рукоделие»).

Простейший случай хиральности – наличие
асимметрического атома

углерода (хирального
центра), т.е. атома, связанного с 4-мя различными
заместителями

Энантиомеры – стереоизомеры, молекулы
которых относятся друг к другу как предмет и
несовместимое с ним зеркальное изображение
(зеркальные изомеры)

Такие структуры называются хиральными(«хирос» - рука, хирургия – «рукоделие»).      Простейший случай хиральности

Слайд 30
A
B
C
D
D
C
B
A

энантиомеры
*
*

ABCDDCBAэнантиомеры**

Слайд 31Примеры энантиомеров:
Две руки, две перчатки, два башмака,
две

спирали, два ключа с левой и правой
бороздкой;
2.

Предмет и его изображение в зеркале;

3. Большинство природных объектов (амино-
кислоты, белки, липиды, углеводы) имеют
много асимметрических атомов углерода

Примеры энантиомеров:Две руки, две перчатки, два башмака,   две спирали, два ключа с левой и правой

Слайд 32D-аланин
L-аланин

D-аланинL-аланин

Слайд 33Количество энантиомеров = 2n, где n – число
асимметрических атомов углерода
n

= 1 - 2 изомера
n = 2 -

4 изомера
n = 3 - 8 изомеров
n = 4 - 16 изомеров
n = 8 - 256 изомеров
(холестерин), но в
организме – один!
n = 100 - 2100 изомеров
Количество энантиомеров = 2n, где n – числоасимметрических атомов углеродаn = 1  - 2 изомераn =

Слайд 34Свойства энантиомеров
1) Химические
Энантиомеры идентичны в большинстве
свойств, исключая те, что проявляются

под
влиянием асимметрических воздействий
2) Физические
Поляризованный свет асимметричен, поэтому все
физические свойства одинаковы,

кроме одного -
способности вращать в разные стороны, но на
одинаковый угол плоскость поляризованного
света.
Свойства энантиомеров1) ХимическиеЭнантиомеры идентичны в большинствесвойств, исключая те, что проявляются подвлиянием асимметрических воздействий2) ФизическиеПоляризованный свет асимметричен, поэтому

Слайд 35Это свойство – оптическая активность.
Измеряется с помощью приборов -
поляриметров или

спектрополяриметров
Левовращающий изомер – (-) – или L-изомер,
Правовращающий изомер – (+)

– или D-изомер.

Энантиомеры – оптические изомеры

3) Физиологические (биологическое значение
оптической изомерии)

Это свойство – оптическая активность.Измеряется с помощью приборов -поляриметров или спектрополяриметровЛевовращающий изомер – (-) – или L-изомер,Правовращающий

Слайд 36энантиомеры
Активный центр фермента
а) Энантиомеры различаются взаимодействием
с ферментами,

молекулы которых хиральны

энантиомерыАктивный центр ферментаа) Энантиомеры различаются взаимодействием   с ферментами, молекулы которых хиральны

Слайд 37(-)-сарколизин оказывает противоопухолевое
действие, а (+)-изомер - неактивен

и др.
в) Вкус пищи (разный) связан с различным взаи-
модействием

асимметрических атомов С, содер-
жащихся в пищевых продуктах, с хиральными
центрами вкусовых сосочков, например:
α-D-манноза –сладкая, β-D-манноза – горькая,
(+)-аспарагин – сладкий, (-)-изомер – безвкусный
и т.д.)

б) Энантиомеры оптически активных лекар-
ственных веществ обладают различной
физиологической активностью, например:

(-)-сарколизин оказывает противоопухолевое   действие, а (+)-изомер - неактивен и др. в) Вкус пищи (разный) связан

Слайд 38Изображение и номенклатура энантиомеров
Формулы (проекции) Фишера
Абсолютная конфигурация
L(-)-Глицерино-
вый альдегид
D(+)-Глицерино-
вый альдегид
Правило: углеродная

цепь – по вертикали,
старший заместитель – вверху.
Розанов (1906)
произвольно
приписал пра-
вому изомеру
D-конфигурацию
1951

г. – это
доказано!!!
Изображение и номенклатура энантиомеровФормулы (проекции) ФишераАбсолютная конфигурацияL(-)-Глицерино-вый альдегидD(+)-Глицерино-вый альдегидПравило: углеродная цепь – по вертикали,старший заместитель – вверху.Розанов

Слайд 39R,S – номенклатура
(более современная)
1- самый старший, 4 - младший
Молекулу

рас-
сматривают со стороны,
противопож-
ной 4
Правила старшинства: 1) I > Br > Cl

> SH > OH >NH2 >CH3 >H; 2) COOH > CH=O > CH2OH и т.д.

R-бутанол-2

S-бутанол-2

R,S – номенклатура (более современная)1- самый старший, 4 - младшийМолекулу рас-сматривают со стороны,противопож-ной 4Правила старшинства: 1) I

Слайд 40Диастереомеры – такие оптические изомеры,
которые не являются энантиомерами (у них
конфигурация

одного асимметрического центра
совпадает, а другого (других) – не совпадает.
У

диастереомеров все физические и химические
свойства различны (на этом основан химический
способ разделения рацемических смесей на ан-
типоды).
Диастереомеры – такие оптические изомеры,которые не являются энантиомерами (у нихконфигурация одного асимметрического центрасовпадает, а другого (других) –

Слайд 41Причина существования геометрической
изомерии – невозможность свободного
вращения вокруг двойной связи или

вокруг
σ-связей, образующих цикл
ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
(ЦИС-, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ или E,Z-ИЗОМЕРИЯ
Геометрические

изомеры отличаются
расположением заместителей у атомов
углерода относительно плоскости двойной
связи или плоскости цикла
Причина существования геометрическойизомерии – невозможность свободноговращения вокруг двойной связи или вокругσ-связей, образующих цикл  ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ(ЦИС-, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ

Слайд 42Геометрическая изомерия алкенов

и циклоалканов
Цис-

Транс-
бутены-2
Геометрическая изомерия алкенов         и циклоалкановЦис-

Слайд 43цис-

транс-
1,2-диметилциклогексаны
Кресло и ванна посто-
янно переходят друг
в друга, поэтому
усредненная конфор-
мация- плоскость,

т.е.
возможна также гео-
метрическая изомерия

Цис- Транс-
1,2-диметилциклопропаны

цис-          транс-1,2-диметилциклогексаныКресло и ванна посто-янно переходят другв друга,

Слайд 44В общем случае (когда все 4 заместителя – разные)

используется E,Z-изомерия
Если старшие заместители

находятся по одну сторону от
плоскости двойной связи, то это – Z-изомер («zusammen» - «вместе»), если - по разные стороны, то – Е-изомер
(«entgegen» - «напротив»)
В общем случае (когда все 4 заместителя – разные)

Слайд 45Медико-биологическое значение
геометрической изомерии
1. 9,10-Октадеценовые кислоты
олеиновая (цис-) (в

организме!)
элаидиновая (транс-)
(отсутствует в организме)
(все дв. связи – цис-)

Медико-биологическое значение   геометрической изомерии1. 9,10-Октадеценовые кислотыолеиновая (цис-) (в организме!)  элаидиновая (транс-)(отсутствует в организме)(все дв.

Слайд 46цис,цис
цис,транс
2.
3.

цис,цисцис,транс2.3.

Слайд 47рецептор
Физиологически активное
вещество
неактивный изомер
цис,транс
цис,цис

рецепторФизиологически активноевеществонеактивный изомерцис,трансцис,цис

Слайд 48Цис, транс-изомеризация

псориаз
1.
Витамин А (участвует в зрительном восприя-
тии, особенно при слабом

освещении)
2.

фермент
Цис-ретиналь
Транс-ретиналь

Цис, транс-изомеризацияhνпсориаз1.Витамин А (участвует в зрительном восприя-тии, особенно при слабом освещении)2.hνферментЦис-ретинальТранс-ретиналь

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика