Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Хиральные сорбенты
Содержание
- 1. Хиральные сорбенты
- 2. Задача: розділення або детектування оптично-активних ізомерів (хіральних
- 3. Приклади хіральних молекул
- 4. Особливість задачі: майже усі фізичні і хімічні
- 5. Етамбутол – один ізомер є лікарським засобом
- 6. Замісники нумеруються по старшинству. “Наймолодший” розміщується найдальше
- 7. Методи розділення оптичних ізомерів Кристалізація солей з
- 8. Комерційні сорбенти для хроматографіїСорбенти типу Kromasil-Chiral (на основі похідних винної кислоти)http://www.bcmst.ru/analyt2/3/
- 9. Створення мультифункціональних матеріалів на основі хіральних молекулПоєднання
- 10. C.-D. Wu, W. Lin, Dalton Trans., 2006, 4563–4569Хіральний пористий координаційний полімер на основі бінафтолу[NiL2Cl2]·3EtOH·4H2O
- 11. Хіральний пористий координаційний полімер на основі бінафтолуІзотерма сорбції СО2Сорбцію хіральних субстратів не досліджено
- 12. D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H.
- 13. Властивості [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)] x 0,4DMF(частину некоординованих молекул DMF
- 14. [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)]Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактатуСорбція
- 15. Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактату[Zn2(bdc)(L-Lact)(PhCH(OH)CH3)]Адукт
- 16. R. Vaidhyanathan, D. Bradshaw, J.-N. Rebilly, J.
- 17. Хіральний пористий координаційний полімер на основі аспарагатуее – енантіомерний надлишок, ее = 100*(R-S)/(R+S)
- 18. J. S. Seo, D. Whang, H. Lee,
- 19. Сорбція рацемату [Ru(2,2’-bipy)3]Cl2 з метанольного розчину:сорбується Δ
- 20. Скачать презентанцию
Задача: розділення або детектування оптично-активних ізомерів (хіральних сполук). Задача є важливою для біохімії, біотехнології, фармацевтики тощо.Причина оптичної активності – асіметрія молекули, можливість існування двох форм, що співвідносяться як дзеркальні відбиття.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2Задача: розділення або детектування оптично-активних ізомерів (хіральних сполук). Задача є
важливою для біохімії, біотехнології, фармацевтики тощо.
молекули, можливість існування двох форм, що співвідносяться як дзеркальні відбиття. 
Слайд 4Особливість задачі: майже усі фізичні і хімічні властивості оптичних ізомерів
є ідентичними.
Відмінності у фізичних властивостях:
- різні напрямки обертання поляризованого світла
Відмінності
у хімічних властивостях:- різна взаємодія з хіральними сполуками, що обумовлено кращою або гіршою “комплементарністю” реагентів.
Слайд 5Етамбутол – один ізомер є лікарським засобом проти туберкульозу, інший
викликає сліпоту
Важливість розділення і/або аналізу оптичних ізомерів
Метамфетамі́н - D-ізомер є
стимулятором ЦНС (наркотик, використання сильно обмежено), L-ізомер не стимулює ЦНС, але стимулює ПНС (застосовується як лікарський препарат)
Слайд 6Замісники нумеруються по старшинству. “Наймолодший” розміщується найдальше від ока.
Старшинству
спадає за годинниковою стрілкою – R-ізомер
Старшинству спадає проти годинникової стрілки
– S-ізомерЗа обертанням площини поляризації світла:
Площина обертається проти годинникової стрілки – L-ізомер
Площина обертається за годинниковою стрілкою – D-ізомер
За хімічною природою замісників (абсолютна конфігурація):
Позначення оптичних ізомерів
Слайд 7Методи розділення оптичних ізомерів
Кристалізація солей з хіральними катіонами або
аніонами
Сорбція на хіральному сорбенті, хроматографія на хіральному носії
Біосинтез
хіральної молекулиБіорозклад одного з хіральних ізомерів
Слайд 8Комерційні сорбенти для хроматографії
Сорбенти типу Kromasil-Chiral (на основі похідних винної
кислоти)
http://www.bcmst.ru/analyt2/3/
Слайд 9Створення мультифункціональних матеріалів на основі хіральних молекул
Поєднання хіральності з:
нетривіальними
магнітними властивостями;
нетривіальними електропровідними властивостями
Сорбція хіральних молекул, енантіоселективний каталіз, строго
кажучи, не є прикладами мультифункціональності.Проте, такі дослідження важливі для створення матеріалів, електронна будова яких може змінюватися при взаємодії з хіральними молекулами.
Слайд 10C.-D. Wu, W. Lin, Dalton Trans., 2006, 4563–4569
Хіральний пористий координаційний
полімер на основі бінафтолу
[NiL2Cl2]·3EtOH·4H2O
![C.-D. Wu, W. Lin, Dalton Trans., 2006, 4563–4569Хіральний пористий координаційний полімер на основі бінафтолу[NiL2Cl2]·3EtOH·4H2O](/img/tmb/2/141344/9295d5ef08865413a7e258bef27696d2-800x.jpg "Хиральные сорбенты C.-D. Wu, W. Lin, Dalton Trans., 2006, 4563–4569Хіральний пористий координаційний полімер на основі бінафтолу[NiL2Cl2]·3EtOH·4H2O")
Слайд 11Хіральний пористий координаційний полімер на основі бінафтолу
Ізотерма сорбції СО2
Сорбцію хіральних
субстратів не досліджено
Слайд 12D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H. Chun, K. P.
Bryliakov, E. P. Talsi, V. P. Fedin, K. Kim Angew.
Chem. Int. Ed. 2006, 45, 916 –920Хіральні пористі координаційні полімери на основі лактатів
[Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)]xDMF
Слайд 13Властивості [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)] x 0,4DMF
(частину некоординованих молекул DMF видалено)
Хіральний пористий координаційний
полімер на основі
L-лактату
SL = 190 м2/г (по N2 при
77 К)Сорбція сульфоксидів з розчину в CH2Cl2:
- сполуки І та ІІ сорбуються, по 0,7 і 0,2 молекули на формульну одиницю, відповідно. Надлишок S-ізомеру в адсорбованому стані – 20 %.
- сполуки ІІІ та ІV не сорбуються
![Властивості [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)] x 0,4DMF(частину некоординованих молекул DMF видалено)Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактатуSL = 190 м2/г](/img/tmb/2/141344/755635355200591acf195ce9ad9279de-800x.jpg "Хиральные сорбенты Властивості [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)] x 0,4DMF(частину некоординованих молекул DMF видалено)Хіральний пористий координаційний полімер")
Слайд 14
[Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)]
Хіральний пористий координаційний полімер на основі
L-лактату
Сорбція спиртів з чистої
речовини (без розчинника):
ее – енантіомерний надлишок,
ее = 100*(R-S)/(R+S)
а
- визначено методом поляриметрії;б - визначено методом рідинної
хроматографії;
с - Bu - 2-бутанол,
MeBu = 2-метил-1бутанол,
PhEtOH = 1-феніл-1-етанол,
PhPrOH = 1-феніл-1-пропанол
d - буква позначає ізомер, що
переважно сорбується
K. Suh, M. P. Yutkin, D. N. Dybtsev, V. P. Fedin, K. Kim, Chem. Commun., 2012, 48, 513
![[Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)]Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактатуСорбція спиртів з чистої речовини (без розчинника): ее – енантіомерний надлишок,](/img/thumbs/aab165cf9cc229babd0f5bf9baad3aef-800x.jpg "Хиральные сорбенты [Zn2(bdc)(L-Lact)(DMF)]Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактатуСорбція спиртів з чистої речовини")
Слайд 15Хіральний пористий координаційний полімер на основі
L-лактату
[Zn2(bdc)(L-Lact)(PhCH(OH)CH3)]
Адукт з R-фенілетанолом
Адукт з
S-фенілетанолом
Дані монокристального РСтА
Пунктирні лінії позначають найкоротші контакти
K. Suh, M. P.
Yutkin, D. N. Dybtsev, V. P. Fedin, K. Kim, Chem. Commun., 2012, 48, 513![Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактату[Zn2(bdc)(L-Lact)(PhCH(OH)CH3)]Адукт з R-фенілетаноломАдукт з S-фенілетаноломДані монокристального РСтАПунктирні лінії позначають найкоротші контактиK.](/img/thumbs/a5d9a44b0700849982dedf122471235c-800x.jpg "Хиральные сорбенты Хіральний пористий координаційний полімер на основі L-лактату[Zn2(bdc)(L-Lact)(PhCH(OH)CH3)]Адукт з R-фенілетаноломАдукт з S-фенілетаноломДані")
Слайд 16R. Vaidhyanathan, D. Bradshaw, J.-N. Rebilly, J. P. Barrio, J.
A. Gould, N. G. Berry, M. J. Rosseinsky Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 6495 –6499Аспарагінова кислота
[Ni2(l-asp)2(bipy)]
Пори заповнено водою і метанолом
Хіральний пористий координаційний полімер на основі аспарагату
Слайд 17Хіральний пористий координаційний полімер на основі аспарагату
ее – енантіомерний надлишок,
ее = 100*(R-S)/(R+S)
Слайд 18J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun,
J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim Nature, 2000, 404,
982Хіральний пористий координаційний полімер на основі тартрату
Слайд 19Сорбція рацемату [Ru(2,2’-bipy)3]Cl2 з метанольного розчину:
сорбується Δ форма, енантіомерна чистота
66 %.
Хіральний пористий координаційний полімер на основі тартрату
![Сорбція рацемату [Ru(2,2’-bipy)3]Cl2 з метанольного розчину:сорбується Δ форма, енантіомерна чистота 66 %.Хіральний пористий координаційний полімер на основі](/img/tmb/2/141344/6bcafaf72e04a793dab5e06613f95bb2-800x.jpg "Хиральные сорбенты Сорбція рацемату [Ru(2,2’-bipy)3]Cl2 з метанольного розчину:сорбується Δ форма, енантіомерна чистота 66")
