Химиялық қасиеттері
1. Қосылу
реакциялары Натрий бисульфитінің қосылуы
Цианды сутек қышқылын қосып алып,
α- оксинитрилдер түзу
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Альдегиды и кетоны
Содержание
- 1. Альдегиды и кетоны
- 2. ЖОСПАРКіріспеЖалпы формулаларИзомериясы. Номенклатурасы Көміртек топшасының электрондық құрылысыАлу
- 3. Магний органикалық қосылыстарды қосып алып,
- 4. АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР деп құрамында
- 5. Кетондарда карбонил тобының екі
- 6. Слайд 6
- 7. Альдегидтердің изомериясы радикалдардың құрылысына байланысты. Мысалы: C5H10OCH3CH2CH2CH2O,
- 8. Кетондар изомериясы радикалдардың
- 9. Альдегидтер мен кетондардың әртүрлі номенклатура бойынша атауға
- 10. Ал кетондар «он» жалғауы жалғанып, карбонилтобының орны
- 11. КАРБОНИЛ ТОПШАСЫНЫҢ ЭЛЕКТРОНДЫҚ ҚҰРЫЛЫСЫКарбонил топшасындағы C =
- 12. Слайд 12
- 13. 3. Oксосинтез. (Реппе синтезі) Олефиндерге СО мен
- 14. ФИЗИКАЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ Құмырсқа альдегиді
- 15. ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ A. Қосылу реакциялары
- 16. Реакция карбонил топшасының көміртегі атомын
- 17. 1. Натрий бисульфитінің қосылуыCH3 – C
- 18. 2. Цианды сутек қышқылын қосып алып,
- 19. 3. Магний органикалық қосылыстарды қосып алып, спирттер
- 20. в) Үшіншілік спирттерді, кетондарды пайдаланып алу:R
- 21. 4. Гидратация Су өте әлсіз
- 22. Спирттерсудан гөрі күшті нуклеофил болғандықтан,
- 23. Б. Оттектің орынбасу реакциялары1. Аммиакпен әрекеттесуі.
- 24. Альдеминдер одан әрі оңай тримерленіп қосылыстар түзеді
- 25. Ал кетондар аммиакпен ондай қосылыстар түзбейді. Олар
- 26. 2.Гидроксиамин альдегидтер мен кетондармен әрекеттесіп алдоксин немесе
- 27. жүреді. Бұл реакцияны алғаш байқаған Бекман болды.
- 28. N
- 29. 3. Гидразин және оның туындыларымен әрекеттесуі. Гидразин
- 30. Оксоқосылыстар PCl5 – пен
- 31. В. α-сутек атомының қатысуындағы реакцияларОксоқосылыстар қатарында аса
- 32. Эльтеков ережесіне орай, енол өте
- 33. Галогендеу. Галогенді артық мөлшерде алып, сілтінің қатысуымен
- 34. СH3 – C – CH3 + NaOH
- 35. CH3Cl – C – CH3
- 36. 2. Конденсациялану реакциясы Әлсіз
- 37. СH3 – C +
- 38. Қыздырғанда су бөліп шығарып, қанықпаған альдегид немесе
- 39. Г. Тотығу – тотықсыздану реакциясы 1)
- 40. 2) Күрделі эфирлік конденсацияТищенко – Кляйзин реакциясыАльдегидтер
- 41. 3) Тотығу реакцияларыАльдегидтер кетондарға карағанда әлдеқайда оңай
- 42. б) Кетондардың тотығу оның құрылысына қарай
- 43. 4) Тотықсыздану реакцияларыКарбонилді қосылыстар сәйкес спирттерге немесе
- 44. БАҚЫЛАУ СҰРАҚТАРАльдегидтер және кетондарға анықтама бер;Канницциаро реакциясы
- 45. Березин Б.Д.,«Курс современной органической химии» М.
- 46. Слайд 46
- 47. Скачать презентанцию
ЖОСПАРКіріспеЖалпы формулаларИзомериясы. Номенклатурасы Көміртек топшасының электрондық құрылысыАлу жолдары Физикалық қасиеттері Химиялық қасиеттері 1. Қосылу реакциялары Натрий бисульфитінің қосылуыЦианды сутек қышқылын қосып алып,
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2ЖОСПАР
Кіріспе
Жалпы формулалар
Изомериясы. Номенклатурасы
Көміртек топшасының электрондық құрылысы
Алу жолдары
Физикалық қасиеттері
Химиялық қасиеттері
реакцияларыНатрий бисульфитінің қосылуы
Цианды сутек қышқылын қосып алып,
α- оксинитрилдер түзу
Слайд 3Магний органикалық қосылыстарды қосып алып,
спирттер түзу
Гидратация
2. Оттектік орнын басу реакциялары
Аммиакпен әрекеттесуі
Гидрооксиламин альдегидтермен және кетондармен
әрекеттесіп оксилдер түзіледі
Гидразин және оның туындыларымен әрекеттесуі
Оксоқосылыстардың PCl5 – мен әрекеттесуі
3. α – сутектік атомның
қатысуындағы реакциялар
Галогендеу
Конденсациялау
Тотықсыздану
4. Тотығу – тотықсыздану
реакциялары
Слайд 4АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР
деп құрамында карбонил тобы
С=О бар, көмірсутек
туындыларын айтады. Альдегидтерде карбонил тобы бір бос валенттілігі арқылы сутегімен, ал екінші бос валенттілігі арқылы көмірсутек радикалымен байланысады.
Слайд 5 Кетондарда карбонил тобының екі бос валенттіліктері де
радикалдармен байланысуға жұмсалады.
ЖАЛПЫ ФОРМУЛАСЫ:
R C
O
H
ЖАЛПЫ ФОРМУЛАСЫ:
R
C O
R
Слайд 6 ИЗОМЕРИЯ
НОМЕНКЛАТУРА
Радикалдардағы көміртегі
атомдарының сандарының өсуіне қарай олардың гомологтық қатары құралады. Мысалы: НСНО;CH3 – CHO; C2H5 – CHO; C3H7 – CHO , т.б. Сол сияқты СH3 – C – CH3, CH – C – CH2CH3 т.с.с.
О
О
Слайд 7Альдегидтердің изомериясы радикалдардың
құрылысына байланысты. Мысалы: C5H10O
CH3CH2CH2CH2O, CH3 –
CH – CH2 – CHO,
CH3 – CH2 –
CH – CHO, CH3 – C – CHO CH3
CH3
CH3
CH3
Слайд 8 Кетондар изомериясы радикалдардың
құрылысына және
көміртек тізбегіндегі
карбонил тобының орнына байланысты. Мысалы: C5H10O СH3 – CH2 –C–CH2 – CH3, CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C – CH – CH3
O
O
CH3
O
Слайд 9Альдегидтер мен кетондардың әртүрлі номенклатура бойынша атауға болады.
Систематикалық немесе
Женева номенклатурасы бойынша альдегидтер сәйкес көмірсутектердің атына «аль» жалғауы жалғанып
айтылады:O
CH3 – CH2 – C
H
1
2
3
3
пропаналь
Слайд 10Ал кетондар «он» жалғауы жалғанып, карбонил
тобының орны көрсетіледі:
CH3 – C – CH2 –
CH2 – CH3 пентанальCH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 пентанон-3
O
О
Слайд 11КАРБОНИЛ ТОПШАСЫНЫҢ ЭЛЕКТРОНДЫҚ ҚҰРЫЛЫСЫ
Карбонил топшасындағы C = O қос байланыс
физикалық табиғаты жағынан этилендегі С=С қос байланысқа ұқсас σ –
байланыс көміртегінің sp гидридтелген және оттегінің 2px – атомдық орбитальдарынан түзіледі. П – байланыс 2pz – атомдық орбитальдарынан түзіледі. 2
Слайд 12 АЛУ ЖОЛДАРЫ
Спирттерді
тотықтыру және
сутексіздендіру (спирттер
тақырыбы)Карбон қышқылдарының кальцийлі
тұздарының пиролизі
O
R – C
O O
Ca R – C
O R
R - C
O
- CaCO3
300 C
Слайд 133. Oксосинтез. (Реппе синтезі) Олефиндерге СО мен Н2 тікелей
қосу. Реакция 100-200 атм. және 100-200C Co, Ni катализаторларының қатысында
жүреді.R – CH2 – CH2 – C
R – CH = CH2 + CO + H2
R – CH – C
H
O
O
H
CH3
Слайд 14ФИЗИКАЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ
Құмырсқа альдегиді – өткір иісті
газ, сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері – сұйық, ал жоғарғылары
– қатты заттар.Альдегидтердің молекулалық массалары өскен сайын балқу және қайнау температурасы артады. Спирттерден өзгешелігі – альдегидтерде молекулааралық сутектік байланыс түзілмейді.
Слайд 15ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ
A. Қосылу реакциялары
Альдегидтер мен кетондарға тән реакциялардың бәрі де
аса активті карбонилді топқа байланысты. Карбонил топшасының реакцияға түскіш екі орталығы болавды: 1. электрон тығыздығы басым оттегі және 2. электрон тығыздығы төмен көміртегі.
Слайд 16 Реакция карбонил топшасының көміртегі атомын нуклеофильді реагенттің атқылауынан
басталады да, теріс зарядталған оттегіге протонның қосылуымен аяқталады.
С = C N СC H С
-
σ +
σ -
баяу
О
N
-
O
-
N
тез
ОН
N
Слайд 171. Натрий бисульфитінің қосылуы
CH3 – C
+ S – OH CH3 –
C – S O + HCH3 – CH – S немесе CH3 – CH – SO3Na
R – C = O + HSO3Na R – C – SO3Na
O
H
ONa
O
O
H
ONa
O
-
+
OH
ONa
O
OH
CH3
OH
CH3
Слайд 182. Цианды сутек қышқылын қосып алып,
α- оксонитрилдер түзілуі.
СH3 – C = O +
HCN CH3 – C – CNСH3 – C = O + HCl CH3 – C – CN
OH
H
циангидрин
σ+
σ-
σ-
σ+
OH
CH3
CH3
Слайд 193. Магний органикалық қосылыстарды қосып алып, спирттер түзу
a)
Біріншілік спирт түзілу үшін тек қана формальдегид қолданылады:
С = O + R MgCl R – C –OMgCl R –C –OH + Mg(OH)2б) екіншілік спирттерді алу үшін басқа кез - келген альдегидтерді пайдаланылады:
С = O + RMgCl R – C – OMgCl R – C – OH + Mg(OH)2
H
H
H2O
H
H
σ-
σ+
σ-
σ+
R
H
σ+
σ+
σ-
σ-
H
R
H
R
Слайд 20 в) Үшіншілік спирттерді, кетондарды пайдаланып алу:
R
C
= O + RMgCl R – C – OMgCl R –C –OH + Mg(OH)CR R
R
H2O
Слайд 214. Гидратация
Су өте әлсіз нуклеофил болғандықтан тек
қана өте активті карбонилді қосылыстармен ғана әрекеттеседі. Карбонил тобы мен
су арасындағы тепе – теңдік былай өрнектеледі:С = O + HOH С
OH
OH
Слайд 22 Спирттерсудан гөрі күшті нуклеофил болғандықтан, карбонилді қосылыстармен әрекеттескенде
тұрақсыз жартылай ацетальдар түзіледі:
R – C
+ HOR R – C – CR + HO
R
R
OH
H
Слайд 23
Б. Оттектің орынбасу реакциялары
1. Аммиакпен әрекеттесуі.
Бұл
реакцияға альдегидтер мен кетондар әртүрлі түседі. Альдегидтер аммиакты қосып алып,
альдегидоаммиак түзеді. Одан әрі тез суды бөліп шығарып альдеминге айналады:СН3 – C = O + NH3 CH3 – C – O СH3-C - OH CH3-C =NH NH
σ-
σ +
NH2 - H
H
NH2 - H
H
-H2O
H
Слайд 24Альдеминдер одан әрі оңай тримерленіп қосылыстар түзеді
NH
NHCH3 – CH H3C-CH CH-CH3
NH CH – CH3 NH NH
CH NH CH
CH3 CH3
гексогидро-1,3,5 триазин
Слайд 25Ал кетондар аммиакпен ондай қосылыстар түзбейді. Олар баяу жүреді және
күрделі түрде әрекеттеседі.
NH2СH3 – C = O + : NH3 CH3 – C – OH
CH3 CH3
NH2 O NH2 O
CH3 – C – OH + H – CH2 – CH – CH3 CH3 –C– CH2 – C –CH3
CH3 CH3
Слайд 262.Гидроксиамин альдегидтер мен кетондармен әрекеттесіп алдоксин немесе кетосин түзіледі.
R – CH = O + H2NOH
R – CH = N – OHальдоксим
R2C = O + H2NOH R2C = HOH
кетоксим
Әлсіз қышқыл ерітіндісінде оксимдер гидролизденіп карбонил қосылыстар және гидроксил амин түзеді. Күшті қышқыл қатысында оксимдердің қайта топтасуы
- H2O
Слайд 27жүреді. Бұл реакцияны алғаш байқаған Бекман болды. Сондықтан оны Бекмандық
қайта топтасуы деп аталады. Қайта топтасу көмірсутек радикалдарының R немесе
R көміртегіден азотқа және оттегінің азоттан көміртегіге орын алмастыруымен байланысты:
Слайд 28 N – OH
N H N –R
R – C + H X R – C + O R – C
R R H H
O
H
N – R N – R
R – C R – C
O – H O
:
:
:
:
:
:
:
H
Слайд 293. Гидразин және оның туындыларымен әрекеттесуі. Гидразин альгидтермен және кетондармен
1:1 немесе 1:2 аралық қатынаста реакцияға түседі:
CH3 – C
= O + H2N – NH2 CH3 – C = N – NH2 + H2OR
CH3 – C = O + H2N – NH2 + O = C – CH3
R CH3 – C = N – N = C – CH3
R R АЗИН
R
R ГИДРОЗИН
Слайд 30 Оксоқосылыстар PCl5 – пен әрекеттесіп құрамындағы оттегі
атомын хлордың 2 атомына ауыстырады:
R RR – C = O + PCl5 R – C + POCl3
Cl
Cl
Слайд 31В. α-сутек атомының қатысуындағы реакциялар
Оксоқосылыстар қатарында аса активті изомерия түрі
таутомерия бар. Кез – келген карбонилді топшаның қасында CH3, CH2,
CH болса, сол альдегидтер мен кетондардың енол түрі болады:CH3 – C – CH3 CH3 = C – CH3
O O – H
Слайд 32 Эльтеков ережесіне орай, енол өте тұрақсыз болғандықтан тез
ацетонға айналады. Бірақ, ацетонда қоспа ретінде енол түрі долады. Кето
– енолды таутомерияның бөлу себебі тепе – теңдігі 2 түрге тиісті жалпы анионның тұрақтылығына оны энолят анионы деп атайды. CСH2 = C – CH3 CH2 – C – CH3 CH2 O CH3
O O
Слайд 33
Галогендеу. Галогенді артық мөлшерде алып, сілтінің қатысуымен реакция жүргізгенде, CH3
– C – топтағы сутектің
үш
атомы да галогенмен орын алмасады. Бұл реакцияда, әуелі енолят-анион пайда
болады да, ал онан әрі галогенмен әрекеттеседі:
O
Слайд 34СH3 – C – CH3 + NaOH
CH2 = C – CH3 + H2O
CH2 = C
– CH3 + Cl2 Cl – CH2 – C – CH3 + NaClГалоген атомының әсерінен С – Н байланыстарының қышқылдығы көбейіп, активтігі артады. Демек, C – H байланысындағы келесі алмасу тезірек жүреді.
O
O
O – Na O
+
-
-
Na
+
Слайд 35CH3Cl – C – CH3 CHCl2 –
C – CH3 CCl3 – C –
CH3 O
O
O
Галогендеу реакциясы сонымен қатар қышқылдық ортадағы да, бейтарап ортада да жүреді.
Слайд 362. Конденсациялану реакциясы
Әлсіз ортада немесе қышқылдық
ортада екі оқсоқосылыс жаңа C – C байланыспен бірігіп конденсацияланады.
Альдегидтерде бұл процесс жеңіл жүреді. Конденсацияға түсетін альдегидтердің біреуі α- метилен тобы арқылы әрекеттеседі.Альдегидтер конденсациялау нәтижесінде альдоль альдегидоспирттер түзіледі. Олар альдольдік конденсация деп атайды
Слайд 37СH3 – C + CH3 – C
CH3 – CH – CH2
– CO
O
O
H
H
H
OH
OH
Кетондар конденсацияланып кетоспирттер түзеді:
С=O + H – CH2 –C–CH3 CH3 – C – CH2 – C – CH3
O
O
OH
CH3
OH
CH3
CH3
4-окси – 4- метил 2 - пентанон
Слайд 38Қыздырғанда су бөліп шығарып, қанықпаған альдегид немесе кетонға түрленеді:
СH3 –
CH – CH – C
CH3 – CH = CH – CO
OH
O
H
H
H
Кратон альдегиді
СH3 – C – CH – C – CH3 CH3 – C = CH – C – CH3
CH3
CH3
O
O
H
OH
Мезитил тотығы
Мұндай түрленуді кратонды конденсация деп атайды.
Слайд 39Г. Тотығу – тотықсыздану реакциясы
1) Канницциаро реакциясы
α – сутегі атомдары жоқ альдегидтік конденсацияға қабілетсіз.
Олар күшті негіздердің әсерінен тұз және спиртке айналады. Мұны Канницциаро реакциясы деп атайды:2(CH3)3C +KOH (CH3)3C – C +
+(CH3)3C –CH2 - OH
O
O
OK
H
Слайд 402) Күрделі эфирлік конденсация
Тищенко – Кляйзин реакциясы
Альдегидтер алюминий алкоголятының әсерінен
бір молекуласы тотықсызданып, екіншісі тотығып күрделі эфир түзеді:
CH3 –
C + C– CH3 CH3 – CH2 – O – C – CH3O
O
H
H
O
Слайд 413) Тотығу реакциялары
Альдегидтер кетондарға карағанда әлдеқайда оңай тотығады.
a)
альдегидтер күшті тотықтырғыштардың және әлсіз тотықтырғыштардың әсерінен тотығып көміртегі тізбегі
үзілмей, сонша көміртек атомы бар қышқылға айналады.R – C R – C
O
O
H
OH
[o]
Слайд 42 б) Кетондардың тотығу оның құрылысына қарай әр бағытта жүреді.
Кетондар күшті тотықтырғыш әсерінен тотығады. Көміртек тізбегі карбонилдің 2 жағынан
үзіліп 4 қышқылдың қоспасы түзіледі.CH3 – CH – CH2 – C – CH3 CH3 – COOH + CH3 –
-CH- COOH+ HCOOH + CH3 – CH – CH2 – COOH
[o]
CH3
CH3
CH3
O
Слайд 434) Тотықсыздану реакциялары
Карбонилді қосылыстар сәйкес спирттерге немесе көмірсутектерге де тотықсызданады:
R – C
R – C – H O
R
OH
R
H2/Ni
Слайд 44БАҚЫЛАУ СҰРАҚТАР
Альдегидтер және кетондарға анықтама бер;
Канницциаро реакциясы деген не?
CH3 –
C = O
CH3 Бұл қосылыс қалай аталады?
4) Бекмандық қайта топтасу деген не?
5) Күрделі эфирлік конденсация басқаша қалай аталады?
Слайд 45 Березин Б.Д.,«Курс современной органической химии» М. высшая
школа, 1999 г
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
«Органическая химия» М. высшая школа,1981г
Степаненко Б.Н. « Курс органической химии » М. высшая школа,1974г
Грандберг И.И. «Органическая химия» М. высшая школа,1974 г.
Демидов П. Г., Щеглов П.П. «Горение и свойства горючих веществ» М.
«Химия» 1973г.
Перекалин В.В., Зонис С.А. Органикалық химия. М. Просвещение. 1977
4-14 беттер.
Нейтланд О.Я. Органическая химия. М. Высшая химия. 1990. 9-13 бет
Сейітжанов Э. Органическая химия. Т.І. РБК. 1993 4-55 бет
Сағынаев А.Т., Досмурзина Е.Б. Органикалық химияның есептері мен
жаттығулары жинағы. Ақтөбе. РБО. 2000. 4-5 беттер.
ҚОЛДАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
Негізгі әдебиеттер:
Слайд 46
Қосымша әдебиеттер:
Несмянов А.Н., Несмянов Н.А. «Начало органической химии»
М. «Химия» 1974г.
Терней А. «Современная органическая химия» ( перевод с английского)
М. Мир, 1981г.
Альбицкая В.М., Серкова В.И. И др. «Задачи и упражнения по
органической химии » М. Высшая школа, 1991г.
