Алкины

молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-
Родоначальником гомологического

ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH

алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь

нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2

Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями,

оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода.

Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.


Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно перекрываются и образуют две

π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей.
Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).

и у алканов и алкенов. Углеводороды от С2Н2 до С4Н6

представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С5 по С15 – жидкости, с С16 - твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствие

катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:
HC≡CH+H2 H2C+CH2
Этин Этен

Н2C=CH2+H2 H3C-CH3
Этен Этин

тройную связь).
HC≡CH+Br2 HC=CH

Br Br
1,2-дибромэтен

Br Br
2) HC=CH+Br2 HC-CH
Br Br
1,1,2,2- тетрабромэтан

получают поливинилхлорид (ПВХ):
HC≡CH+HCl H2C=CH

Cl
винилхлорид

nCH2=CH t,p,инициатор (-CH2-CH-)n
Cl Cl
поливинилхлорид

полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
а) Тримеризация

600 ◦С акт. уголь
3СH≡CH С6Н6 (бензол)
б) Димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
HC≡CH+HC≡CH H2C=CH-C≡CH
винилацителен
H2C=CH-C≡CH HCl,Hg2+ H2C=CH-C=CH2
Cl
2-хлорбутадиен-1,3
(хлорпропен)

замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Ацетилениды серебра и меди получают

взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р) ацетиленид
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

сильно коптящимся пламенем:
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

1500ºС

2CH4  →  C2H2+ 3H2 -Q

2) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен

широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.