Углеводы

Углеводы.

сахарного тростника считают Индию. Белые куски использовались в пищу и

как лекарство.
XII в. тростник стали возделывать на Сицилии, а в XVI в. – на Кубе. В это же время сахарозу стали завозить в Европу.
Потребность в сахаре резко возросла с появлением чая и кофе.

в 1747 году. Немецкий химик Андреас Сигизмунд Маргграф, используя микроскоп

в химических исследованиях одним из первых, обнаружил кристаллы сахара в свекольном соке.

В середине XIX в. было известно уже около десятка веществ, обладающих схожими с сахарозой свойствами.

Из сладких плодов и ягод был выделен

виноградный сахар, впоследствии глюкоза.
В составе меда обнаружен плодовый сахар, теперь химики называют его фруктозой.
Из молока млекопитающих в XVII в. был получен кристаллический молочный сахар – лактоза.

Несмотря на разные источники получения углеводов, различную степень сладости,

состав всех этих веществ, на удивление, можно выразить единой формулой
С п (Н2О)m.

Современное понятие углеводов основано на сходстве химического состава и строении этого класса веществ:
Кислородосодержащие органические вещества.
Наличие в молекуле нескольких полярных функциональных групп.


Вывод:
Простейшие углеводы – полифункциональные соединения.
Содержат карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов

углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как в молекуле воды (2:1).

Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются.

Дисахариды – это углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов.

Полисахариды – это углеводы, которые гидролизуются с образованием большого числа молекул моносахаридов.

водой.
в зависимости от числа атомов углерода в молекуле делятся

на :
Гексозы.
Пентозы.
Тетрозы.
Триозы.

3

4

5

6

Глюкоза Рибоза Эритроза Ксилоза
С6Н12О6 С5Н10О5 С4Н8О4 С3Н6О3

ягод и фруктов.
Структурное звено сахарозы, клетчатки, крахмала.
В крови человека содержится

около 0,1% D – глюкозы.

С6Н12О6
альдегидоспирт

0,0026% 63%

Изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

(гидрирование):


СН=О

kat, t СН2ОН
( СНОН)4 + Н2 (СНОН)4
СН2ОН СН2ОН
глюкоза сорбит

альдегид – реакция «серебряного зеркала»:

t, NH4OH
СН2ОН(СНОН)4-СН=О + Аq2О CH2ОН(СНОН)4 – СООН
глюкоза +2Аq глюконовая кислота

глюкозы.
Окисление свежеполученным

раствором гидроксида
меди при нагревании:
t
СН2ОН –(СНОН)4- СН=О + 2Сu(OH)2
желтый осадок

CH2OH – (CHOH)4 – COOH + Cu2O + 2H2O
красный осадок

гидроксидом меди (II) на «холоду»:

H

H H OH H H NaOH
H – C – C – C – C – C – C + Cu(OH)2
OH OH OH H OH O

CH2OH – CH – CH – (CHOH)2 – CH = O + 2H2O
O O
Cu
глюконат меди
ярко – синий раствор

Н2SO4(H+)
СН2ОН(СНОН)4 – СН –О + 5 СН3СООН

СН2 – СН – СН – СН – СН – СН=О + 5 Н2О
О О О О О
СО СО СО СО СО
СН3 СН3 СН3 СН3 СН3
сложный эфир

– ферменты (Ф):

2С2Н5ОН + 2СО2 (Ф – дрожжи)
этиловый спирт
С6Н12О6 2СН3 – СН – СООН (Ф –молочнокислые бактерии)

ОН
молочная кислота

Представитель дисахаридов – сахароза.
Cахароза

(свекловичный или тростниковый сахар). Кроме сахарозы в состав дисахаридов входят:
1.Мальтоза (солодовый сахар).2. Лактоза (молочный сахар).
Эмпирическая формула
С12Н22О11.
Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы в их циклической форме; они соединены через атом кислорода.

1. В химическом отношении сахароза довольно инертна.
2. Не проявляет

восстановительных свойств.
3. Важнейшим химическим свойством является гидролиз,
идущий при нагревании в присутствии ионов водорода:

(Н+)
С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6
глюкоза фруктоза

Крахмал и целлюлоза
(С6Н10О5)n и гликоген.

не напоминают сахаристые вещества:
имеют аморфную структуру;
в воде не растворяются

или образуют коллоидные растворы;
не обладают сладким вкусом.
Представители полисахарид:
Целлюлоза (клетчатка).
Крахмал.
Гликоген (животный крахмал).
Декстрины.

подвергается гидролизу:

H2SO4
(С6Н10О5)n + nH2O nC6H12O6

Ступенчатый ферментативный гидролиз крахмала:
Н2О Н2О Н2О
Крахмал декстрины мальтоза глюкоза

с белого на сине – фиолетовый.

«Углеводы», изучаемой на уроках органической химии в 10 классе общеобразовательной

школы.
В презентацию включены основные вопросы заявленной темы, составляющие основные химические характеристики органического вещества.
Слайды презентации могут быть разделены для использованы на разных уроках темы.
Материал может быть
использован для подготовки
к проверочной работе по
вопросам темы; может быть
использован для подготовки
к ЕГЭ по предмету «химия».