Электронные эффекты реакций 10 класс

химии»,
10 класс
Автор: Ким Н.В.
учитель химии
МОУСОШ №6 г. Нягани ХМАО-Югры,

2009 год.

сплелись их корни,
Невидимые на земле

Ай Цинн

*

inductio - наведение, побуждение) - вид взаимного влияния атомов в

молекулах (индукционный эффект) (позднелатинское inductivus, от лат. inductio - наведение, побуждение) - вид взаимного влияния атомов в молекулах, заключается в электростатиеском воздействии зарядов на атомах (индукционный эффект) (позднелатинское inductivus, от лат. inductio - наведение, побуждение) - вид взаимного влияния атомов в молекулах, заключается в электростатиеском воздействии зарядов на атомах или электрических диполей связей на реакционные центр или какой-либо рассматриваемый атом (индукционный эффект) (позднелатинское inductivus, от лат. inductio - наведение, побуждение) - вид взаимного влияния атомов в молекулах, заключается в электростатиеском воздействии зарядов на атомах или электрических диполей связей на реакционные центр или какой-либо рассматриваемый атом (индикаторный атом).

в сторону более электроотрицательного атома.

*

образуется СН3Cl, в ковалентной связи углерод — хлор хлор имеет

большее сродство к электронам, чем углерод.
Создается электрический диполь с частичным отрицательным зарядом на атоме хлора и частичным положительным зарядом на углеродном атоме:
+σ -σ
Н3С : Cl
Поляризация одной какой-либо связи в сложной молекуле оказывает влияние на состояние связей.

значительно меньшие по величине.
Такое влияние называется индукционным эффектом и

оказывает влияние на реакционную способность молекул.
Индукционный эффект обозначается +I и –I.

сродством к электрону, чем водород. Положительный индукционный эффект (+J) проявля-

ют заместители с меньшим электронным сродством.
Эталоном является индукционный эффект у водорода Jэф.н= 0.

системы и уменьшается для элементов одной и той же группы

с повышением порядкового номера элемента.
При этом атомы, обладающие кратными связями, сильнее притягивают электроны, чем соответствующие атомы с одинарными связями.

Величина +I возрастает с повышением порядкового номера.

углеродной цепи с силой, затухающей по мере удаления от атома,

притягивающего или отталкивающего электроны.
Это сказывается на физических и химических свойствах: например, при сравнении констант диссоциации галогенпроизводных уксусной кислоты видно, что

СН3СООН, К = 1,82 * 10-5,

монохлоруксусная кислота СН2Cl—COOH, К = 155 *10-5,

дихлоруксусная кислота СНCl2—CООН, К = 5 000 * 10-5

трихлоруксусная кислота СCl3—CООН, К = 30 000 * 10-5 .

Резкое повышение кислотных свойств –Cl и –СООН.
Имеет значение отрицательный (–I) эффект, заключающийся в оттягивании электронов.

NO2

CN Cl Br I COOH OH NH2
 

 
 
 

Увеличивается

CH3

CH3
| |
– С – CH3 – CH – CH2 – CH3 – CH3 – H
| |
CH3 CH3

Увеличивается

– Москва. Просвещение. 2004.
2.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга

учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
3.    Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
4.    Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
5.    Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
6.    Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm

*