Органическая химия. Амины

Номенклатура
- Химические свойства
- Применение

- Получение
- Некоторые наиболее известные амины
- Вредное воздействие

соединений часто входят атомы такого важного биогенного ( био –

жизнь , геннао –рождать ) элемента , как азот . Именно азотсодержащие органические соединения составляют основу живой природы. Достаточно назвать такие из них , как аминокислоты , белки и нуклеиновые кислоты.
Амины – это органические соединения , представляющие собой производные аммиака , в молекуле которого один , два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

радикалы , различают первичные ( I ) , вторичные (

II ) и третичные ( III ) амины , например :

I II III

H3C-NH2 H3C-NH-CH3 H3C- N-CH3
метиламин диметиламин CH3
триметиламин

С6H5-NH2
фениламин( анилин )

«амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропилами,

CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:
2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

аминогруппу , амины весьма сходны с ним по своим химическим

свойствам . Подобно аммиаку , они способны присоединять катионы водорода по донорно - акцепторному механизму за счет свободной электронной пары атома азота:
+
H3N: + H+ NH4 ,
донор акцептор ион аммония

H3CN..H2 + H+ H3CN+H3
Донор акцептор ион метиламмония
Таким образом ,амины представляют собой органические основания. Их характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с образованием солей .

Из первичных аминов образуются первичные спирты:
C2H5NH2 + HNO2 →

C2H5OH + N2 +H2O
Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:
(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O
Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,
Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:
При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.

лекарственных препаратов. Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:

C6H5 NH2 + 3H2 --- C6H11 NH2 химическая промышленность
анилиновые красители
фотоматериалы
лекарственные средства

осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г.. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он

получил анилин:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
нитрилов, оксимов, амидов.
Алкилирование аммиака (реакция Гофмана)

N-Метиланилин
N,N-Диметиланилин
N-Этиланилин
N,N-Диэтиланилин
Пиперидин
Пиридин
2-Пиколин
Хинолин
Морфолин
N-Метил-2-пиролидон

их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин,

способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу.

Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания.

В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться ко врачу.

Смирнова М. и Смирнова Д.

10 класс.