Презентация для урока химии "Алканы"

углерода и водорода, связанных между собой одинарными (сигма) связями.
CnH2n+2

близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных

орбиталей

СЛОВАРЬ

sp3-гибридизации, т.е. все четыре гибридные орбитали атома

углерода одинаковы по форме, энергии и направлены к вершинам равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.

Угол между направлениями связей составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.

C–C равна 0,154 нм. Связи C–H несколько короче и

являются слабополярными.

связи C-H 0.109 нм

C-C 0.154 нм

– СН2 – СН2 – СН3

н-пентан СН3
СН3 – СН – СН2 – СН3 І
l СН3 ─ С ─ СН3
СН3 І
2-метилбутан СН3
2,2-диметилпропан

С5Н12 :

Пространственная: не характерна

что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие

с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.

и запаха
С 5 – С 17 – бесцветные жидкости

с запахом бензина
С 18 … -твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь
По мере увеличения числа атомов углерода в цепи возрастает температура кипения, плавления и плотность
Молекулы с разветвленным скелетом кипят и плавятся при более низкой температуре, чем молекулы с нормальным строением
Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом
Алканы практически не растворимы в воде, но растворяются в неполярных органических растворителях (бензол,тетрахлорметан)
Жидкие и твердые алканы смешиваются друг с другом

(отщепления)
Реакции изомеризации
Реакции окисления

Сl2 → СН2Сl2 + 2НСl
СН4 + 3Сl2 → СНСl3 +

3НСl
СН4 + 4Сl2 → ССl4 + 4НСl
ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной
характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.

Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода

разбавленной азотной кислотой при 140°С и при повышенном или нормальном

давлении – образуется смесь изомерных нитросоединений (легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного).
СН4 + HO-NO2 = CH3-NO2 + H2O

Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода

катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием

C3H8

C3H6 + H2
2СН4 Н─С≡С─Н + 3Н2
СН3─СН3 Н2С═СН2 + Н2

II. Реакции отщепления

происходит разрыв связей между атомами углерода.

C 10H22 C5H12+C5H10
C10H22 C4H10+C6H12
Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

II. Реакции отщепления

при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на

углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.
СН4   С+2Н2

2СН4 С2Н2 + 3Н2

II. Реакции отщепления

реакции дегидрирования с образованием цикла (дегидроциклизации)

С6Н14

С6Н6 + 4Н2

II. Реакции отщепления

- перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.  

CH3-CH2-CH2-CH3 AlCl3 CH3-CH-CH3
CH3
n-бутан 2-метил пропан

III. Реакции изомеризации

могут образоваться:
Метиловый спирт: 2СН4 + О2 → 2СН 3ОН;
формальдегид:

СН4 + О2 → СН 2О + Н 2O;
Муравьиная кислота :
2СН4 + 3О2 → 2НСООН + 2Н2O.

IV. Реакции окисления

1) Горение
СН4 +2О2 →СО2 + 2Н2О
2) Каталитическое окисление

которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При

высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез- газ.
Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы бромной воды и

перманганата калия

Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду

Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также

в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются (от греч. naphtha – нефть). нафтенами

метана, они залегают в осадочных породах на материках и на

дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают известные запасы природного газа и в будущем могут случить источником метана и его ближайших гомологов.

Нахождение в природе

горного воска – озокерита, в восковых покрытиях листьев, цветов и

семян растений, входят в состав пчелиного воска.

способы
реакция Вюрца,
реакция Дюма,
реакция Кольбе.
гидролиз реактива Гриньяра,
восстановление галогеноалканов

и
непредельных соединений

бутан выделяют из природного газа, причем метана в нем 95-98

%об.
б) Алканы от С5 до С11 выделяют из бензиновой фракции нефти
в) алканы от С12 до С16 из средней фракции нефти
г) высшие алканы, от С16 и выше, получают вакуумной перегонкой неперегоняемого остатка нефти.

С,
P-250атм.
Kat-FeO-Fe2O 3

С + 2H2 = CH4 – частный

случай для метана

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 + СН2=СН-СН2-СН2-СН3
С16Н34
С18Н38
СnH2n+2

CmH2m+2 + Cn-mH2n-2m

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

Реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов.
При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

H2):
Kat - Ni или Co
T- 200 С

3CO + 7H2=C3H8

+ 3H2O –
частный случай для пропана.

увеличению углеводородной цепи.
Если в реакцию вступают различные галогеналканы, то

образуется смесь алканов.

Способы получения алканов

получения алканов

расплав или раствор соли карбоновой кислоты.
2RCOONa + 2H2O =

R-R + 2CO2 +H2 + 2 NaOH

2RCOONa → R-R + 2CO2 + 2Na

3CH4↑
карбид
алюминия

общее название алкилмагний-галогенид. Считается, что связь углерод — магний является

ковалентной, но сильно полярной; связь магний — галоген по существу ионная.

RHal + Mg → RMgHal RMgHal + HCl → RH + MgClHal

Способы получения алканов

– платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).

R-CH=CH-R

+ H2 → R-CH2-CH2-R R-C≡C-R + 2H2 → R-CH2-CH2-R

+ H2 → RH + Hhal
Катализатор: палладий на карбонате бария.

Восстановление иодалканов иодоводородной кислотой: RI + HI → RH + I2

без алканов очень и очень сложно… Но тот факт, что

нефть на земле довольно скоро закончится ставит под вопрос столь простой и выгодный для человечества способ получения энергии, как сжигание алканов. Количество энергии, полученное человечеством от этих соединений очень велико. Как и области применения алканов.

парафина.

в изготовлении косметики, медикаментов; разные растворители, моторное и ракетное топливо

и т. д.
Твердые алканы – изготовление свечей, пропитка бумаги и т. д. Сырье для нефтехимических производств

используются в качестве топлива.

и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в

качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).