Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Презентация к уроку химии "Арены..Безол и его гомологи", 10 класс
Содержание
- 1. Презентация к уроку химии "Арены..Безол и его гомологи", 10 класс
- 2. Ароматические соединения (от греч.
- 3. Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного
- 4. История открытияВпервые бензол описал немецкий химик Иоганн
- 5. Своё второе рождение бензол получил благодаря работам
- 6. В 1833 году немецкий физик и химик
- 7. Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым
- 8. Слайд 8
- 9. Формула Кекуле и ее противоречивостьпротив!за!
- 10. Строение бензолаВ свое время было предложено многовариантов
- 11. Схема образования сигма – связей в молекуле
- 12. Схема образования пи – связей в молекуле
- 13. Электронное строение бензолаСовременное представление об электронной природе
- 14. Современная структурная формула бензола.
- 15. Реакции замещения. 1) ГалогенированиеПри взаимодействии бензола
- 16. В случае гомологов бензола
- 17. 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей
- 18. 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом.
- 19. 4) Алкилирование Замещение атома водорода
- 20. Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают
- 21. Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения,
- 22. 5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется
- 23. Реакции присоединения
- 24. 6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях
- 25. Реакции присоединения
- 26. Запомните Если в молекуле
- 27. 7) Реакции окисления. Толуол, в отличие от
- 28. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода
- 29. 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский).
- 30. 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над
- 31. 5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или
- 32. Применение Бензол С6Н6 используется как
- 33. Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных
- 34. Скачать презентанцию
Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую,
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2 Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние),
класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании
единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.
Общая формула ароматических углеводородов
CnH2n-6. (n не менее 6)
СЛОВАРЬ
Слайд 3Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов
водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
С6Н5−R (алкилбензол), R−С6Н4−R
(диалкилбензол) и т.д.Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол
С6Н5−СH3 С6Н5−С2H5 С6Н5−С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол
Номенклатура
Слайд 4История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил
это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы.
Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.Иоганн
Глаубер
Слайд 5 Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был
открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил
его из жидкого конденсата светильного газа.Майкл Фарадей
Слайд 6В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил
бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от
этого и произошло название бензол)Эйльгард Мичерлих
Слайд 7Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А. Кекуле в
1865 году
Бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!А.Кекуле
Н0
Слайд 10Строение бензола
В свое время было
предложено много
вариантов структурных
формул бензола, но
ни
одна из них не смогла
удовлетворительно
объяснить его особые
свойства.
Цикличность строения
бензола подтверждается
тем фактом, что его
однозамещенные
производные не имеют
изомеров.
Слайд 11Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.
1)Тип гибридизации -
sр2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются
сигма – связи, лежащие в одной плоскости.3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм
Слайд 12Схема образования пи – связей в молекуле бензола
За счет негибридных
р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования
сигма - связей образуется единая п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.
Слайд 13Электронное строение бензола
Современное представление об электронной природе связей в бензоле
основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской
премии Л. Полинга.Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Слайд 14Современная структурная формула бензола.
Сочетание шести сигма – связей с единой п
– системой называется ароматической связьюЦикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.
Слайд 15Реакции замещения.
1) Галогенирование
При взаимодействии бензола с галогеном (в
данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.
Слайд 16 В случае гомологов бензола более легко происходит
реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи
Реакции замещения.
Слайд 172) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода
замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и
серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).Реакции замещения.
Слайд 183) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции
водородный атом замещается сульфогруппой.
C6H6 + H2SO4 —SO3? C6H5 –
SO3H + H2O(бензолсульфокислота)
Реакции замещения.
Слайд 19
4) Алкилирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце
на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса)
или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).Реакции замещения.
Слайд 20
Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения
по сравнению с бензолом.
Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70 °С)
происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:CH3−С6Н5 + 3HNO3 ⎯→ CH3−С6Н2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
тротил, тол)
При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:
AlBr3
CH3−С6Н5 + 3Br2 ⎯⎯→ CH3−С6Н2Br3 + 3HBr
2,4,6-трибромтолуол
Реакции замещения
с гомологами бензола
Слайд 21Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких
условиях вступает и в реакции присоединения.
Реакции присоединения
Слайд 22
5) Гидрирование.
Присоединение водорода осуществляется только в присутствии
катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется с образованием циклогексана,
а производные бензола дают производные циклогексана.Реакции присоединения
Слайд 246) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет,
повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном
хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).Реакции присоединения
Слайд 26Запомните
Если в молекуле бензола один из
атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в
первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.
Слайд 277) Реакции окисления.
Толуол, в отличие от метана, окисляется в
мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):
В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).
Реакции окисления
Слайд 28 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией
(способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с
использованием катализатора, например оксида хромаC7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2
Получение
Слайд 292) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора
используется палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12 ––300°C,Pd→ C6H6 +
3H2 
Слайд 303) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при
600°C (Н.Д.Зелинский).
3C2H2 ––600°C→ C6H6
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или
натронной известью.C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3
Слайд 31
5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.
C6H6 +
CH3Cl ––AlCl3→ C6H5 – CH3 + HCl
C6H6 + CH2 =
CH2 ––H3PO4→ C6H5–CH2–CH3
Слайд 32Применение
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для
получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола
и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.
Слайд 33Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ
(тротил, тол).
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета-
и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.
Применение
