Разделы презентаций


Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Содержание

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Партитуру химии надо не просто исполнить, ее надо сочинить! Жан-Мари Лен

Партитуру химии надо не просто исполнить, ее надо сочинить! Жан-Мари Лен

Слайд 2Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Слайд 3Ароматические соединения
Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие

высокой электронной плотности ароматического кольца, которое притягивает положительные, а не

отрицательные частицы
Ароматические соединения Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие высокой электронной плотности ароматического кольца, которое притягивает

Слайд 4Механизмы SE

Механизмы SE

Слайд 5Энергетическая диаграмма

Энергетическая диаграмма

Слайд 6Электрофильное замещение

Электрофильное замещение

Слайд 7Алкилирование аренов – реакция Фриделя-Крафтса


Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 —

20.6.1917, США)
Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница из блокнота

Фриделя
Алкилирование аренов –  реакция Фриделя-КрафтсаКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон  (8.3.1839 — 20.6.1917, США)Фридель (Friedel) Шарль

Слайд 8Формилирование по Гаттерману-Коху

Формилирование по Гаттерману-Коху

Слайд 9Электрофильное замещение в производных бензола
Порядок введения заместителей - региоспецифический метод

синтеза дизамещенных бензолов

Электрофильное замещение в производных бензолаПорядок введения заместителей - региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов

Слайд 10Электрофильное замещение в производных бензола
Перераспределение электронной плотности σ-связей под

влиянием группы G по сравнению с распределением электронной плотности в

незамещенном кольце называется индукционным эффектом (I)
Электрофильное замещение в производных бензола Перераспределение электронной плотности σ-связей под влиянием группы G по сравнению с распределением

Слайд 11Электрофильное замещение в производных бензола
Перераспределение электронной плотности в кольце под

влиянием группы G в результате взаимодействия π- или р-электронов этой

группы с π-электронами ароматического ядра. называется эффектом сопряжения или мезомерным эффектом (М)
Электрофильное замещение в производных бензолаПерераспределение электронной плотности в кольце под влиянием группы G в результате взаимодействия π-

Слайд 12Заместители
Электродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца

по сравнению с бензолом)
Электроноакцепторные (дезактивирующие группы, уменьшающие реакционную способность кольца

по сравнению с бензолом)
ЗаместителиЭлектродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензолом)Электроноакцепторные (дезактивирующие группы, уменьшающие

Слайд 13Электронодонорные группы
сильноактивирующие кольцо


слабо активирующие кольцо
-CH3 и другие

алкилы, –С6Н5, –OCOR,
–NHCOR, –ОR, –OC6H5

Электронодонорные группы сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH3 и другие алкилы, –С6Н5, –OCOR, –NHCOR, –ОR, –OC6H5

Слайд 14
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 15Электроноакцепторные группы
Слабо дезактивирующие кольцо:

Электроноакцепторные группы Слабо дезактивирующие кольцо:

Слайд 16
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении


Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 17Электроноакцепторные группы
Сильно дезактивирующие кольцо:

Электроноакцепторные группы Сильно дезактивирующие кольцо:

Слайд 18
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении



Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 19Влияние заместителя
Нитрование нитробензола:
Мета 93%
Орто 6%
Пара 1%

Влияние заместителяНитрование нитробензола:Мета 		93%Орто		6%Пара		1%

Слайд 20Пространственные факторы

Пространственные факторы

Слайд 21Пространственные факторы
Уменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов:
-CH3, -C2H5,

-CH(CH3)2, -C(CH3)3
в ряду электрофильных реагентов:

Пространственные факторыУменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов: -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 в ряду электрофильных реагентов:

Слайд 22Электрофильное замещение
Защита С–Н связи в ароматическом ряду как метод региоспецифического

синтеза
Методы удаления ориентирующей и защитной группировок в кольце (аминогруппа)

Электрофильное замещениеЗащита С–Н связи в ароматическом ряду как метод региоспецифического синтезаМетоды удаления ориентирующей и защитной группировок в

Слайд 23Правила ориентации
Совместное влияние двух заместителей:

Согласованная ориентация
Несогласованная ориентация

Правила ориентацииСовместное влияние двух заместителей:Согласованная ориентацияНесогласованная ориентация

Слайд 24Согласованная ориентация

Согласованная ориентация

Слайд 25Несогласованная ориентация

Несогласованная ориентация

Слайд 26Правила ориентации
При наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя

в кольцо определяет заместитель 1 рода, т.к. он более активирует

бензольное кольцо
Правила ориентацииПри наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в кольцо определяет заместитель 1 рода, т.к.

Слайд 27Правила ориентации
Если оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет

более сильный ориентант
Если же они не слишком отличаются по

силе, то получаются все изомеры, требуемые одним и другим заместителем
Правила ориентацииЕсли оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более сильный ориентант Если же они не

Слайд 28Правила ориентации

NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR >

R, Ar > Hal > акцепторы

Правила ориентацииNH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы

Слайд 29Многоядерные арены

Многоядерные арены

Слайд 30Сульфирование нафталина

Сульфирование нафталина

Слайд 31Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакции
ПС1
ПС2
КС2
КС1
ИС

Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакцииПС1ПС2КС2КС1ИС

Слайд 32Правила ориентации


Правила ориентации

Слайд 33Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 34Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 35Антрацен

Антрацен

Слайд 36Фенантрен

Фенантрен

Слайд 37Функционализация гетероаренов

Функционализация гетероаренов

Слайд 38Электрофильное замещение


Электрофильное замещение

Слайд 39Формилирование

Формилирование

Слайд 40Реакции азосочетания
В нейтральной или слабокислой среде - образование

2-азопроизводного
В щелочных средах

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах

Слайд 41Конденсация
С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

Слайд 42Фуран


Фуран

Слайд 43Фуран

Фуран

Слайд 44Тиофен


Тиофен

Слайд 45Электрофильное замещение


Электрофильное замещение

Слайд 46Электрофильное замещение



Электрофильное замещение

Теги

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика