Углеводороды алкены

алкенов
на примере непредельного углеводорода - этилена

свойства и применение алкенов»

алкенов?
Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его.
Почему

в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?
Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены?
Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов?
Для чего используют алкены?

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ

С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ
УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ
ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ


ПРИМЕР:
t=400-700C
С10Н22 → C5H12 + C5H10
декан пентан пентен

Ni, t=500C
Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2
этан этен
(этилен)

t≥140C,

Н Н Н2SO4(конц.)
Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О
Н ОН этен
этанол (этилен)

t
Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2
Br Br этен
1,2-дибромэтан (этилен)

УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ

ПРИМЕР:

спиртовой
H H раствор
Н-С–С-Н+KOH→Н2С=СН2+KCl+H2O
Н Cl этен
хлорэтан (этилен)

Этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.

π-электронов происходит поляризация
ковалентной связи, благодаря чему галоген ведёт себя
как

электрофильный агент.

2 3

4 1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3

Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3 1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа

– к наименее гидрированному.

+ 2КМnО4 + 4Н2О

3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН

ОН ОН

Или

С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

этандиол

этен

(реакция Е.Е.Вагнера)
Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C -

CH2
OH OH
этиленгликоль
(этандиол-1,2)
! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

двухатомных спиртов (реакция Вагнера):
KMnO4
СН2=СН2 + [O] + H2O 

HOCH2CH2OH
этилен этиленгликоль (этандиол)
Полное уравнение реакции:
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Электронный баланс:
2 MnO4 + 2 H2O + 3e  MnO2 + 4 OH восстановление
3 C2H4 + 2 OH  2e  C2H4(OH)2 окисление

2 MnO4 + 4 H2O + 3 C2H4  2 MnO2 + 2 OH + 3 C2H4(OH)2
В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

2С2Н6 + 7О2

4СО2 + 6Н2О

CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n

этилен полиэтилен
(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию
-CH2-CH2- структурное звено

более крупные.

σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –

… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Цель работы: получить этилен и провести опыты, характеризующие его свойства.

Оборудование и реактивы: спиртовка, спички, лабораторный штатив, винт, лапка, пробка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага; этанол, речной песок, концентрированная серная кислота, раствор перманганата калия.
Порядок выполнения работы.
З а д а н и е 1. Получение этилена.
В целях безопасности работы с концентрированными веществами учителем заранее приготавливается смесь, состоящую из 2-3 мл этилового спирта и 6-9 мл концентрированной серной кислоты. Для того, чтобы избежать толчков жидкости при кипении, в смесь добавляется прокалённый речной песок.
Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите её в штативе (см. рис. 1). Осторожно нагрейте.
З а д а н и е 2. Химические свойства этилена.
1. Опустите конец газоотводной трубки поочерёдно в пробирку с раствором перманганата калия (ниже уровня раствора) (см. рис 1) и в пробирку с раствором брома. Что происходит с раствором перманганата калия? Что происходит с раствором брома? Сделайте вывод о непредельном характере этилена.
2. Протрите конец газоотводной трубки фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся этилен. Каким пламенем горит этилен: светящимся, несветящимся или коптящим? Почему?
Приложение 4
Рис. 1 Получение этилена и изучение его свойств.

семейства Лыковых, которое по религиозным мотивам удалилось от человеческого общества

в глухую тайгу и прожило там, не видя людей, с 1936 года до начала 80-х г.г.. К этому стоит добавить, что глава семейства Карп Осипович Лыков и до отшельничества от самого рождения жил на староверческой заимке, с широким миром не общаясь.
И вот – встреча с людьми! Много поразительных достижений вошло в человеческий обиход за эти долгие десятилетия, но что всё-таки более всего поразило старого отшельника?
Журналист «Комсомольской правды» В. Песков, который рассказывал об этой семье на страницах газеты, отметил: «Из всего, что могло его поразить , на первое место надо поставить не электричество, не самолёт…не приёмник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачёвой, поразил больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнётся!»
Пожалуй, выбор объекта для удивления нас, нынешних, разочарует. А между тем, всё дело в том, что мы, избалованные дети цивилизации, легко привыкаем к самым удивительным вещам. Стоит добавить, что в год, когда семья Лыковых ушла в тайгу, полиэтилена не только не было в помине, но даже сама принципиальная возможность его получения ставилась под сомнение

1933 году подвергли сжатию под высоким давлением этилена в аппарате,

полученном из Голландии. Они хотели изучить свойства этилена при высоком давлении, но вместо этого этилен заполимеризовался в полиэтилен. К сожалению, процесс полимеризации плохо воспроизводился; иногда полиэтилен получался; а иногда – нет. Тщательные исследования позволили обнаружить в реакционной камере очень маленькие трещинки. Они пропускали ровно столько воздуха, сколько надо, чтобы в камере началась полимеризация – благодаря содержащемуся в воздухе кислороду. Понадобилось много усилий, чтобы разработать промышленный процесс полимеризации этилена: если кислорода было слишком мало, полимеризация не шла, а если слишком много – вся установка взлетала на воздух.
Многие историки считают, что успех во Второй мировой войне частично принадлежит полиэтилену. Этот пластик является чудесным изолятором для высокочастотных устройств. Такой материал был крайне необходим при конструировании только что изобретённых радаров, благодаря которым можно было следить за курсом немецких бомбардировщиков и поднимать по тревоге истребители. Без полиэтилена не было бы радаров, без радаров не было бы заблаговременного сигнала воздушной тревоги, не было бы успешной обороны.

урожая пропадает из-за увядания плодов. Например, в США количество увядших,

а значит, пропавших фруктов, составляет четверть всего урожая. Причина этого состоит в том, что фрукты при созревании выделяют газ этилен, который способствует их созреванию. Когда этого газа становится больше определённого количества, процесс созревания намного ускоряется как на дереве, так и в хранилище. Быстро созревший, а возможно, и уже увядший плод приводит к быстрому созреванию и даже к порче (к увяданию) всего урожая.
Американские фермеры, спасая урожай от порчи, пользуются созданным несколько лет назад устройством. Оно представляет собой картридж, заполненный перманганатом калия, который поглощает этилен и предотвращает процесс увядания плодов.

составляет
85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна

2.
При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.
При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.

: 0,1 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С5Н10

Ответ: С5Н10

М(СхНY)=56 г/моль
m(СхНY)=11,2 г
n(СО2)= 0,8 моль
n(Н2О)=0,8 моль
n(С)= 0,8 моль
n(Н)=1,6 моль
x : y = 0,8 : 1,6 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С4Н8
Ответ: С4Н8

Задача 2

Задача 3

Задача 1

+ НСl  ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr  ?
В) СН3-СН2-СН=СН2

+ НОН  ?

+ НBr  СН3-СНBr-СН2-СН3

в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН

 СН3-СН2-СН-СН3
│
ОН

+ КОН(спирт),t

+ НBr + Na
СН3-(СН2)2-СН2Br  Х1  Х2  Х3

Х2 2-бромбутан
Х3

3,4-диметилгексан

прилагательных

(раскрывающие тему синквейна)
3 строка – три глагола (описывают действия)
4 строка – фраза или предложение
(высказывают своё отношение к теме)
5 строка – синоним (слово-резюме)

Оценка «4»: Хомченко И.Г.: 20.21

Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя

материал по темам «Алканы» и «Алкены»