соединений с карбонильной группой нам известны ?
Какие нуклеофилы могут присоединяться
покарбонильной группе ?
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Реакция нуклеофильного присоединения
Содержание
- 1. Реакция нуклеофильного присоединения
- 2. Слайд 2
- 3. 1. Все четыре группы остаются. Все уходящие
- 4. Конденсация в кислой среде
- 5. 2. Если нуклеофил имеет достаточно кислые атомы водорода – уходит ОН:
- 6. 3. Если один из заместителей при СО – хорошая уходящая группа (X, OH, OR). Этерификация/Гидролиз
- 7. Влияние структуры субстратаРавновесие1. Акцепторные заместители сдвигают вправо2.
- 8. Влияние типа карбонильной группы
- 9. Влияние полярного эффекта заместителей в субстрате Кравновесия присоединения
- 10. Сложность влияния полярного эффекта заместителей в субстрате на многостадийный процессРеакция конденсации
- 11. Кислотный катализ
- 12. Присоединение азотистых оснований к альдегидам и кетонам СЛС ?СЛС ?
- 13. Образование оксима ацетона : Присоединение, Дегидратация, СкоростьСЛС ?СЛС ?
- 14. Образование семикарбазонов замещённых бензальдегидов – полярное влияние заместителей25% EtOHpH = 1,75= + 0,91СЛС - 1
- 15. Образование семикарбазонов замещённых бензальдегидов – полярное влияние заместителейpH = 7ρ = + 0,07СЛС - 2
- 16. Присоединение азотистых оснований к альдегидам и кетонам ρ = ρK + ρk
- 17. Образование семикарбазонов замещённых бензальдегидов – средние рНσpH = 3,9
- 18. Реакции производных карбоновых кислот с нуклеофилами
- 19. + С-Эффект заместтеля (УГ) Х: NR2 > OR > OCOR > HalСходство с SNAr
- 20. Гидролиз сложных эфировЩелочной гидролиз (BAс2)Кислотный гидролиз (ААс2)ААс1ААlk1BAlk1BAlk2
- 21. Щелочной гидролиз
- 22. Изотопная метка – доказательство неразрывности связи R′-О
- 23. Влияние заместителей на скорость щелочного гидролизаК равновесия
- 24. Электронное влияние заместителей на скорость щелочного гидролизаАкцепторы
- 25. Стерическое влияние заместителей на скорость щелочного гидролиза
- 26. Влияние заместителей не столь однозначно:k = K1 k2 ρ = ρ1 + ρ2Кислотный гидролиз
- 27. Полярное влияние заместителей при кислотном гидролизе
- 28. Полярное влияние заместителей при кислотном и щелочном гидролизе
- 29. Стерическое влияние заместителей на скорость этерификации
- 30. Стерические и индуктивные коснтанты ТафтаКислотный гидролиз –
- 31. Стерические и индуктивные коснтанты ТафтаСтерические константы –
- 32. «Редкие» механизмы гидролиза сложных эфировААс1ААlk1BAlk1BAlk2
- 33. ААс1 – Кислотный Ацильный МономолекулярныйПример – гидролиз в серной кислоте
- 34. Слайд 34
- 35. Слайд 35
- 36. ААlk1 – Кислотный Алкильный Мономолекулярный (SN1)
- 37. ААlk1 – Кислотный Алкильный Мономолекулярный (SN1)
- 38. Бывает ли ААlk2 – Кислотный Алкильный Бимолекулярный
- 39. ВАlk1 – Основный Алкильный Мономолекулярный (SN1)Для осуществления
- 40. ВАlk1 – Основный Алкильный Мономолекулярный (SN1)
- 41. ВАlk2 – Основный Алкильный Бимолекулярный (SN2)
- 42. ВАlk2 – Основный Алкильный Бимолекулярный (SN2)
- 43. Скачать презентанцию
1. Все четыре группы остаются. Все уходящие группы «плохие»: Реакция альдегидов и кетонов с реактивами Гриньяра:Конденсация карбонильных соединений в щелочной среде:
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1Реакции нуклеофильного присоединения к кратным связям С=О, C=N, C≡N
Какие типы
соединений с карбонильной группой нам известны ?
покарбонильной группе ?
Слайд 31. Все четыре группы остаются.
Все уходящие группы «плохие»:
Реакция альдегидов
и кетонов с реактивами Гриньяра:
Конденсация карбонильных соединений в щелочной среде:
Слайд 63. Если один из заместителей при СО – хорошая уходящая
группа (X, OH, OR).
Этерификация/Гидролиз
Слайд 7Влияние структуры субстрата
Равновесие
1. Акцепторные заместители сдвигают вправо
2. Объемные заместители сдвигают
влево
Скорость
1. Акцепторные заместители ускоряют присоединение
2. Объемные заместители замедляют
Слайд 10Сложность влияния полярного эффекта заместителей в субстрате на многостадийный процесс
Реакция
конденсации
Слайд 14Образование семикарбазонов замещённых бензальдегидов – полярное влияние заместителей
25% EtOH
pH =
1,75
= + 0,91
СЛС - 1
Слайд 15Образование семикарбазонов замещённых бензальдегидов – полярное влияние заместителей
pH = 7
ρ
= + 0,07
СЛС - 2
Слайд 23Влияние заместителей на скорость щелочного гидролиза
К равновесия для образования аддукта
мала,
значит k присоединения < k отщепления, СЛС - 1
Слайд 24Электронное влияние заместителей на скорость щелочного гидролиза
Акцепторы и в спиртовой,
и в кислотной части эфира увеличивают скорость гидролиза
Слайд 30Стерические и индуктивные коснтанты Тафта
Кислотный гидролиз – слабое электронное влияние
заместителей
Кислотный гидролиз – сильное стерическое влияние заместителей
Щелочной гидролиз –стерическое влияние
заместителей примерно такое же, как при кислотномЩелочной гидролиз – сильное электронное влияние заместителей
Слайд 31Стерические и индуктивные коснтанты Тафта
Стерические константы – относительные скорости кислотного
гидролиза этиловых эфиров
Индуктивные коснтанты – разность отношения скоростей гидролиза в
кислой и щелочной среде
Слайд 38Бывает ли ААlk2 – Кислотный Алкильный Бимолекулярный (SN2) ?
Не бывает!
Электрофил в субстрате – карбонильная группа
Слайд 39ВАlk1 – Основный Алкильный Мономолекулярный (SN1)
Для осуществления этого механизма надо
повысить стабильность уходящей группы(карбоксилата), но не повышать при этом особо
электрофильность карбонильного углерода.
