1 N Гетероциклические основания: N 2 3 4 5 6 пиримидин 1) О О 2 N H H 

1)
О
О
2
N
H

H  N

4

У

2,4-диоксо-пиримидин

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

2)

Н  N

5

СH3

Т

О

О

N

H

5-метил-2,4-диоксо-пиримидин
(5-метилурацил)

NH2

N

Ц

4

О

3)

N

H

цитозин
4-амино-2-оксо-пиримидин

1

3

5

6

1

1

2

3

9
4
3
пурин
N
N
6
NН2

А

6-аминопурин (аденин)

N

2

6

Н  N

NН2

2-амино-6 оксопурин (гуанин)

Г

N

H

N

N

N

N

H

N

N

N

H

О

О

Н  N

О

N

H

ОН

N

НО

N

Лактамная форма

Лактимная форма

1

7

8

9

1

3

7

8

9

урацил

протоплазме клеток
Ц, А, Г
Содержится в основном в ядрах клеток
Ц, А,

У

Т

9

7

НN

N

N

N

О

H

6-оксопурин (гипоксантин)

N

О

N

H

СH3

О

Н  N

О

N

H

СH2

СH2

5-метил-цитозин

дигидроурацил

ОH
ОH
N
О
Н  N

1

N-глик. связь

Уридин

- идин

H

H

H

H

О

НО  СН2

ОH

H

N

N

9

N-глик. связь

Аденозин

- озин

NН2

N

N

дезокси

Рибонуклеозиды

Дезоксирибонуклеозиды

9
Инозин
NН
N
О
Инозин
Гипоксантин
H
H

H

О

НО  СН2

ОH

ОH

С

О

НN

О

С-глик. связь

NН

5

6

Псевдоуридин
(высокая устойчивость к гидролизу)

Урацил

H

H
SH
О
N
H
H 

О

F

При лечении некоторых опухолевых заболеваний в качестве лекарственных средств используют синтетические производные пиримидинового и пуринового рядов.

6-меркаптопурин

5-фторурацил

9
N
Отсутствие в пол. 3 группы ОН
H
H

NН2

N

N

А

Азидотимидин

H

О

НО  СН2

N

Снижает размножение вируса СПИДа

О

Н3С

N  Н

Т

О

N

Нуклеозиды - антибиотики

2

H

О

НО  СН2

ОH

Н

H

HО

Ц

H

О

НО  СН2

ОH

Н

H

HО

А

Сильным антивирусным и антигрибковым свойствами обладают арабинозилцитозин и арабинозиладенин (-Д-арабиноза) – эпимер по С-2.

H

3

NН2
N
N  Н
НО  Р  О

Сложно-
эфирная связь

О

ОH

N-гликозид-ная связь

Гуанозин- 5|-фосфат
5|-гуаниловая кислота

H

О

НО  СН2

О

Н

ОH

HО  Р = О

А

3|-д| АМФ

Сложно-
эфирная связь

дезоксиаденозин- 3|-фосфат
3|-дезоксиадениловая кислота

5

N
НО  Р  О  СН2
О
О

5

9

3

H

H

H

О

О

ОH

N

NH2

O

N

НО  Р  О  Н2С

НO

О

5

1

3

H

H

А

А  Ц  Г

Ц

H

О

О

ОH

N

N

О

N

N  Н

НО  Р  О  СН2

О

5

3

H

H

NН2

3| -конец
(ОН-конец)

Г

Фосфоди-
эфирная связь

Первичная структура РНК

А … Т
Т … А
Г… Ц

Ц … Г

Ц … Г

А … Т

Т… А

Г … Ц

Т … А

Ц … Г

А… Т

Вторичная структура ДНК

3,4 нм

0,34 нм

Ц
N  Н
О
:
N
N
N
N
Н
Н
Пентоза
нить А

9

Н  N  Н

N

О

:

:

Пентоза
нить Б

N

Г

Ц

. . . .

. . .

. . .

А
аденозин

НNО2

N

N

N

О

NН

(гипоксантин)

тогда пара А = = = Т заменяется на пару инозин  Ц

Н

N
N
ОH
ОH
NН2
N
О
ОН

НО–Р–О–Р–О–Р–О–СН2

H

О

Н

ОH

ОH

+ Н3РО4

 Н3РО4

А

А

АМФ

Ангидридная группа

О

О

НО

ОН

АДФ

+ Н3РО4

 Н3РО4

О

Н

ОH

ОH

А

О

О

О

АТФ

Ангидридные группы

ОН

ОН

ОН

О – Р – О – СН2
О

ОH

ОH

А

О

О

О

АТФ

О

О

О

+

+ NH3 – CH – COO 

R

+ NH3 – CH – C  O – P – O – CH2

 O – P – O – P – O 

R

О

Н

ОH

ОH

А

H

O

О

Ангидридная группа

H

+

О

О

О

О

О

Дифосфат-ион

В организме процесс активации карбоксилсодержащих соединений осуществляется за счет образования ациладенилатов – смешанных ангидридов карбоновых кислот и АТФ.

Аминоациладенилат