3.2.2. Непредельные углеводороды

СnH2n алкины СnH2n-2 алкадиены

СnH2n-2

состоянии sp2-гибридизации
-связь в молекуле этена образована за счет перекрывания

гибридных электронных орбиталей на прямой соединяющей центры атомов С и Н
Эти связи направлены к вершинам правильного треугольника и угол между ними – 120о.
- связь образована за счет перекрывания негибридных р-орбиталей вне прямой соединяющей центры атомов, перпендикулярно плоскости в которой лежат связи.

Напишите формулы веществ, модели которых вы видите и их названия.

Какой вид изомерии здесь наблюдается? 2) Может ли существовать у бутена еще один структурный изомер? Напишите его формулу и назовите его, укажите вид изомерии.

общую молекулярную формулу СnH2n

в пространстве замещающие группы в молекулах изомеров располагаются по разному.

В цис-изомерах заместители у разных атомов углерода находятся по одну сторону воображаемой плоскости, проходящей через атомы углерода с двойной связью, в транс-изомерах заместители находятся по разные стороны этой плоскости.

светящимся пламенем.
СН2=СН2 + О2 → СО2+ H2О
При

мягком окислении (+ разб. раствор марганцовки при н.у.) из них образуются двухатомные спирты.
СН2=СН2 + KMnO4 + H2О => СН2OH-СН2OH + MnO2↓ +KOH , эту реакцию можно использовать как качественную реакцию на двойную связь
При кипячении с концентрированным раствором марганцовки обычно образуются карбоновые кислоты и идет разрыв углеродной цепи по месту двойной связи

А) Галогенирование (при н.у.)
СН2=СН2 + Cl2 => CH2Сl-CН2Cl
СН2=СН-СН3

+ Br2 => CH2Br-CНBr-CH3, эту реакцию можно использовать для определения наличия двойной связи в молекуле т.к. происходит обесцвечивание бурого раствора бромной воды при н.у.
Б) Гидрирование
СН2=СН2 + Н2 => CH3-CН3
СН2=СН-СН3 + H2 => CH3-CН2-CH3

полярна, то водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при

двойной связи

В) Гидрогалогенирование
СН2=СН2 + H/:Cl => CH3-CН2Cl
СН2=СН-СН3 + HCl => CH3-CНCl-CH3
Г) Гидратация
СН2=СН2 + H/-ОН => CH3-CН2ОН
СН2=СН-СН3 + H2О => CH3-CНОН-CH3

состоянии sp-гибридизации
-связь в молекуле этина образована за счет перекрывания

гибридных электронных орбиталей на прямой соединяющей центры атомов С и Н
Эти связи находятся на одной прямой и угол между ними – 180о.
- связь образована за счет перекрывания 2-х негибридных р-орбиталей вне прямой соединяющей центры атомов, перпендикулярно прямой в которой лежат связи.

правильно отражает пространственное строение молекулы?

Почему?
1) ацетилен и его гомологи горят коптящим пламенем. Это пламя

превращается в ослепительно яркое если использовать кислородное дутье. При нагревании без доступа воздуха алкины разлагаются на простые вещества (реакция дегидрирования).
Алкины легко окисляются марганцовкой. Раствор марганцовки обесцвечивается, что можно использовать для обнаружения тройной связи. При окислении алкинов рвется не только π-связь, но и σ- связь, и образуются две карбоновые кислоты.

Для них характерны реакции электрофильного присоединения (водорода, галогеноводорода или

галогенов), но они протекают при более жестких условиях и в две стадии. Сначала рвется одна -связь, а потом вторая. Например, они также, как и алкены, обесцвечивают бромную воду.

солями ртути (II). На первой стадии реакции образуются непредельные спирты,

которые называют виниловыми спиртами или енолами.


Если двойная связь и гидроксогруппа оказывается у одного атома углерода, это делает молекулу неустойчивой, и происходит процесс изомеризации.

появляется если тройная связь находится в начале цепи.
Алкины способны

образовывать соединения (карбид кальция, карбид серебра): СаС2 или Ag2C2. Но эти соединения очень нестойкие и легко разлагаются водой. Реакцию с нитратом серебра можно использовать как качественную на ацетилен.

СаС2 + H2О → С2Н2 ↑+ Са(ОН)2

от условий) различные соединения с алифатической или циклической углеродной цепью

и кратными связями.
Например:

промышленности алкины получают реакцией дегидрирования (например из метана при 1500

С)
СН4 → СН2≡ СН2+Н2
2) В лаборатории (а раньше и в промышленности) для получения ацетилена используют карбид кальция.

связями, тогда эти вещества ведут себя как обычные алкены. СН2=СН

- СН2 - СН=СН2

Если связи находятся рядом (СН2=С=СН-СН3) – образуются т.н. аллены, они нестабильны и практического значения не имеют.

Большое практическое значение имеют диены с сопряженными π-связями (разделенными одной σ-связью). СН2=СН-СН=СН2

из них и назовите эти вещества.

собой, образуя единое электронное облако на четыре атома углерода, т.е.

двойные связи делокализованы.

из таких диенов образуются полимеры, имеющие в углеродной цепи двойные

связи. Они обладают повышенной эластичностью, водо- и газонепроницаемостью, называются такие полимеры - каучуки.

зависимости от условий и присутствия других веществ (сополимеров) получаются каучуки

с разной структурой и разными техническими свойствами.

полимера и образование полимера имеющего сшитую структуру, пространственную сетку. Этот

полимер принято называть резиной. Добавляя в резину различные наполнители можно получить материалы с широким спектром технических характеристик.