3.2.3. Ароматические углеводороды

одно или несколько бензольных колец.
Простейшим представителем ароматических углеводородов является

бензол.

в состоянии sp2 –гибридизации. Каждый из них образует две

-связи с двумя атомами углерода и одну - с атомом водорода.
Валентные углы между этими тремя связями равны 120о и лежат в одной плоскости, шесть таких треугольников образуют правильный шестигранник.
Кроме того, каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь, которые располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. При перекрывании этих негибридных орбиталей образуется не три локализованные пары, а единое -облако из 6 электронов по форме напоминающее кольцо.

со специфическим запахом (температура кипения бензола 80оС). Они легче воды

(плотность бензола 0,8) и в ней не растворяются. Хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями.
Бензол токсичен. Вдыхание паров бензола вызывают головную боль, потерю сознания, раздражает слизистые. Бензол легко проникает через кожу. Но особенно опасно попадание бензола в ЖКТ. Летальная доза примерно 50 мл. Он разрушает мембраны клеток, нарушает процесс синтеза белка и деления клеток. Бензол канцероген. Гомологи бензола, например, толуол и этилбензол, тоже токсичны, но меньше, чем бензол.

пламя желтое, коптящее. Реакция происходит гораздо быстрее, если бензол находится

в газообразном состоянии или в виде аэрозоля:
С6Н6 + О2 → СО2 + Н2О
Бензол можно окислить озоном или использовать окисление кислородом в присутствии катализатора. Но бензол не обесцвечивает раствор марганцовки. И вообще по отношению к окислителям больше напоминает алканы, чем непредельные углеводороды.

может проходить только за счет разрыва ароматической связи. А эта

связь по прочности сравнима с сигма-связью.
Т.е. реакции присоединения не характерны для бензола, они могут проходить, но только в жестких условиях.
Например, гидрирование бензола идет при нагревании и высоком давлении в присутствии катализаторов (Ni, Pt).

+ H2 →

галогенами, т.е. одинарная σ-связь с атомом водорода разрывается легче, чем

ароматическая связь.
Реакция проходит в присутствие катализатора Fe

+ Сl2 → HCl +

при взаимодействии брома с бензолом происходит реакция замещения водорода, а

не реакция присоединения? 2. Какой побочный продукт образуется в реакции бромирования бензола? 3. Как доказать, что в колбе после реакции находится уже нет бензола?

кольца вступать в реакцию замещения (облегчает реакцию и направляет ее

в определенное положение). Так же ведут себя и другие электродонорные заместители, например, группа –ОН или - NH2

себя в соответствии со своим строением, т.е. вступают в реакции

замещения и присоединения.
Реакции окисления протекают для гомологов бензола значительно легче, чем у бензола. Но бензольное кольцо это окисление не затрагивает, окисляются («обгорают») боковые цепи и образуется бензойная кислота.

состав нефти и может быть получен при ее перегонке.
Бензол

(и его гомологи) получают из алканов и циклоалканов, которых в нефти гораздо больше чем ароматических углеводородов.
Реакции дегидрирования и ароматизации алканов.

жидкого топлива
растворитель для неполярних соединений
исходное вещества для синтеза:
кумола

(затем фенола и ацетона, а эти вещества нужны для получения полимеров, ВВ, красителей, ПАВ, лекарств, антисептиков),
нитробензола (а затем анилина (аминобензола), а он нужен для синтеза лекарств, красителей, полимеров),
хлорпроизводных (пестициды и ОВ),
этилбензола (а из него получают винилбензол (стирол) (а из него - полистирол)…