Алканы Презентацию выполнили: Герасимов Л.С. и Галиуллин А.Р. Презентацию

Герасимов Л.С. и

Галиуллин А.Р.

Презентацию проверил: доцент Янгирова З.З.

строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с

общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными соединениями и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Алканы

Простейшие представители алканов:

и относительно него строится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан, например:
а- н-бутил-втор-бутил-изобутилметан
б- триизопропилметан
в- триэтил-пропилметан

-ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается

наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например:

2,6,6-триметил-3-этилгептан

изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов углерода в

которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

длиной главной углеродной цепи
При нормальных условиях алканы с CH4 до

C4H10 — газы; с C5H12 до C17H36 — жидкости. И после C18H38— твёрдые тела.
Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при нормальных условиях н-пентан жидкость, а неопентан — газ.

С-Н в области 2850-3000 см-1. Частоты валентных колебаний связи С-С

переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С-Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см-1, однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см-1.

УФ-спектроскопия

Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно

разрушить.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь(в зависимости от нехватки кислорода)

В общем случае уравнение реакции горения для любого углеводорода CxHy, можно записать в следующем виде:

CxHy + (x + 0,25y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O

смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана

не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования 

с образованием нитропроизводных: RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Нитрование — введение нитрогруппы —NO2 в молекулы, как правило, органических соединений действием азотной кислоты, оксида азота (IV) и других нитрующих агентов. Нитруют как правило нитрующей смесью.

При нитровании выделяется вода. Воду нужно удалять водоотнимающими агентами.

третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором реакция протекает со взрывом (как правило, фтор разбавляют азотом или растворителем).

образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от

температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов С в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов С). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450°С и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана: CH4→С+2H2— при 1000 °C

Частичный крекинг: 2CH4→C2H2+3H2(Ацетилен) — при 1500 °C

природный газ, которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов
При каталитическом гидрировании

в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

R-CH2Cl + H2 → R-CH3 + HCl
Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:

R-CH2I + HI → R-CH3 + I2

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте.

количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH),

проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода.

H3C – CH2−CH2−CH2OH → H3C – CH2−CH2−CH3

растворителе в присутствии KOH.
Реакция Клемменсена

или палладия.

перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый

радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R. Например:

2CH3COO- — 2e → 2[CH3COO•] → 2CH3• → C2H6
 
2C3H7COOK →{электролиз}→ C6H14

Адольф Кольбе
Время и место научной деятельности – середина XIX в., Германия
Получение уксусной кислоты из элементов через сероуглерод (1845)
Метод получения карбоновых кислот из спиртов через нитрилы (1847)
Электрохимический метод получения насыщенных углеводородов электролизом водных растворов солей щелочных металлов карбоновых кислот (реакция Кольбе) (1849)
Четырехвалентность углерода (одновременно с Кекуле) (1857)

→ CH4

насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или

иодиды):
2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C.
при взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R-R, R`-R`, R-R`)

Шарль Адольф Вюрц (26 ноября 1817, Страсбург, — 12 мая 1884, Париж) — французский химик, член Парижской академии наук (1867), член-корреспондент Петербургской АН (1873). В 1843 получил степень доктора медицины; изучал химию у Ю.Либиха в Гисене и Ж. Б. Дюма в Париже. С 1853 профессор химии в Высшей медицинской школе в Париже.

это химическая реакция, происходящая в присутствии катализатора, в которой монооксид

углерода (CO) и водород H2 преобразуются в различные жидкие углеводороды. Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса — это производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива.

синтетическое смазочное масло