Арены

состоянии sp2-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода

и атомом водорода тремя -связями. Валентные углы между каждой парой -связей равны 120. Все связи СС в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм.

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

соседних 2р-АО, расположенных перпендикулярно плоскости -скелета бензольного кольца. Они образуют

единое циклическое -электронное облако, сосредоточенное над и под плоскостью кольца .

водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
С6Н5R (алкилбензол), RС6Н4R

(диалкилбензол) и т.д.

Общая формула гомологического ряда бензола СnH2n-6 (n не менее 6).



Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С6Н5СH3 С6Н5С2H5 С6Н5С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол
(толуол)

(присоединение, окисление) идут с трудом.
Реакции замещения
Реакции присоединения
Реакции окисления

кольце на галоген происходит
в присутствии катализаторов (кислот_Льюиса):

AlCl3
С6Н6 + Cl2  С6Н5Cl + HCl
хлорбензол
2. Нитрование
Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных
азотной и серной кислот):
H2SO4
С6Н6 + HNO3  С6Н5NO2 + H2O
нитробензол
3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
AlCl3
С6Н6 + CH3Cl  С6Н5CH3 + HCl
толуол

AlCl3 (HCl)
С6Н6 + CH3–CH=CH2  С6Н5CH(CH3)2
кумол (изопропилбензол)

реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С6Н5CH3

(70 С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
CH3С6Н5 + 3HNO3  CH3С6Н2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
(тротил, тол)
При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:
AlBr3
CH3С6Н5 + 3Br2  CH3С6Н2Br3 + 3HBr
2,4,6-трибромтолуол

Правила ориентации

арены могут вступать с большим трудом.

1. Гидрирование

t, p, Ni
С6Н6 + 3H2  С6Н12
циклогексан

2. Радикальное хлорирование на свету
h
С6Н6 + 3Cl2  С6Н6Cl6
гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
В случае гомологов бензола более легко происходит реакция
радикального замещения атомов водорода в боковой цепи
h
С6Н5СH3 + Cl2  С6Н5СH2Cl + HCl
толуол бензилхлорид

K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный
растворитель при

проведении реакций окисления других органических
соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

1. При действии раствора KMnO4 и нагревании в гомологах бензола
окислению подвергаются только боковые цепи:
С6Н5СH3 + 3[O]  С6Н5СOOH + H2O
толуол бензойная кислота

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также
приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом
происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в
боковой цепи

2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что
обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
2С6Н6 + 15 O2  12 СO2 + 6H2O

бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие
другие органические соединения.

2. Ароматизация нефти:
а)

дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в
присутствии катализатора (Cr2O3)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3  C6H6 + 4H2
б) дегидрирование циклоалканов
С6Н12 С6Н6 + 3Н2
3. Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (AlCl3)
C6H6 + C2H5Cl  C6H5C2H5 + HCl
хлорэтан этилбензол
При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с
непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5CН=СН2
(исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

4. Тримеризация алкинов над активированным углем (Зелинский):
С, 600 С
3НCCH  С6H6 (бензол)

t C
C6H5COONa + NaOH  C6H6 + 2Na2CO3

– нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в

производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель иисходный продукт для синтеза многих органических соединений.

п-Ксилол используется при получении полимерного материала лавсан, из которого изготавливают синтетические волокна и пленки.
Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для
получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C6H5CН=СН2 используется для получения
ценного полимерного материала полистирола.

Применение

тол).

строения молекулы бензола.
Какие химические свойства характерны для бензола?
Почему гомологи бензола

активнее вступают в реакции замещения и окисления, чем бензол?
Как получают арены в промышленности?
Назовите области применения ароматических углеводородов.

ТЕСТ

2
5) - 3