Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Содержание

1. Гидрокси и оксокарбоновые кислоты
2. ГИДРОКСИКИСЛОТЫГидроксикислоты – это производные углеводо-родов, содержащие ОН
3. НО-СН2-СООНгидроксиуксусная (РН),этаноловая (МН),гликолевая (соли и эфиры –
4. β-гидроксипропионовая, пропанол-3-оваяγ-гидроксимасляная(ГОМК-снотворное), бутанол-4-овая
5. яблочнаягидроксиянтарная(соли и эфиры –– малаты)винная (виноградная)α, β-дигидроксиянтарная(соли и эфиры – тартраты)лимонная2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая(соли и эфиры – цитраты)
6. рицинолевая12-гидрокси-9-октадеценовая (основная кислотакасторового масла,в медицине – слабительное)салициловаяорто-гидрокси-бензойнаяпара-аминосалициловаяПАСКпротивотуберку-лезное средство
7. Стереоизомерия гидроксикислотL(+)-молочная кислотаD(-)-молочная кислота(в мышцах)(при брожении)L-глицериновый
8. Винные кислоты (Л.Пастер)D(-)-виннаяL(+)-виннаямезовиннаяIIIIII≡Если 2 асимметрических атомауглерода имеют
9. III стереоизомер – мезо-форма – оптическинеактивна
10. Химические свойства гидроксикислот- H2О
11. 1, 2, 3, 4- анальгетическое, жаропонижающее, противовоспалительное
12. Термические превращения гидроксикислот1) α-гидроксикислотыt0- 2H2Oлактид+αα
13. 2) β-гидроксикислотыαt0- H2O3) γ-гидроксикислотыβγt0- H2Oнепредельная кислотаγ-лактонАналогично: из δ-гидроксикислот - δ-лактон и т.д.
14. КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ)Кетокислоты - это производные углеводородов,
15. Химические свойства ПВКСН3ОН-Н2ОSOCl2-SO2,-HClНCNNH2NH2[Н]-Н2ОH3PO4-Н2Оенольная формаФосфат енола ПВКобразуется при гликолизе,предшественник пирувата
16. Превращения ПВК в организмеПВК – промежуточный продукт
17. Химические свойства ацетоуксусной кислоты
18. Ацетоуксусный эфир - устойчивкето-форма (93 %)енольная форма
19. Реакция ацетоуксусного эфира с фенилгидразином+ H2NNHC6H5- H2О- С2Н5ОН1-фенил-3-метил- пиразолон-5
20. Лекарства на основе пиразолонаантипирин(1-фенил-2,3- диметил- пиразолон-5)амидопирин
21. Скачать презентанцию

ГИДРОКСИКИСЛОТЫГидроксикислоты – это производные углеводо-родов, содержащие ОН и СООН-группыОсновность – число СООН-групп, атомность – число ОН-групп (включая ОН-группыкарбоксильных групп)В зависимости от расположения ОН-группы по отношению к СООН-группе различают α-, β-, γ-

Главная
Разное
Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии
Тема лекции:

ГИДРОКСИ- И ОКСОКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ

Слайд 2ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Гидроксикислоты – это производные углеводо-
родов, содержащие ОН и СООН-группы
Основность –

число СООН-групп,
атомность – число ОН-групп (включая ОН-группы
карбоксильных групп)
В зависимости

от расположения
ОН-группы по отношению к СООН-группе
различают α-, β-, γ- и т.д. гидроксикислоты

ГИДРОКСИКИСЛОТЫГидроксикислоты – это производные углеводо-родов, содержащие ОН и СООН-группыОсновность – число СООН-групп, атомность – число ОН-групп (включая

Слайд 3НО-СН2-СООН
гидроксиуксусная (РН),
этаноловая (МН),
гликолевая (соли и
эфиры – гликоляты)
α-гидроксипропионовая (РН)

пропанол-2-овая (МН),
молочная (соли и эфиры -

– лактаты)

НО-СН2-СООНгидроксиуксусная (РН),этаноловая (МН),гликолевая (соли и эфиры – гликоляты)α-гидроксипропионовая (РН) пропанол-2-овая (МН), молочная (соли и

Слайд 4β-гидроксипропионовая,
пропанол-3-овая
γ-гидроксимасляная
(ГОМК-снотворное),
бутанол-4-овая

Слайд 5яблочная
гидроксиянтарная
(соли и эфиры –
– малаты)
винная (виноградная)
α, β-дигидроксиянтарная
(соли и эфиры –

тартраты)
лимонная
2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая
(соли и эфиры – цитраты)

яблочнаягидроксиянтарная(соли и эфиры –– малаты)винная (виноградная)α, β-дигидроксиянтарная(соли и эфиры – тартраты)лимонная2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая(соли и эфиры – цитраты)

Слайд 6рицинолевая
12-гидрокси-9-октадеценовая (основная кислота
касторового масла,в медицине – слабительное)
салициловая
орто-гидрокси-
бензойная
пара-аминосалициловая
ПАСК
противотуберку-
лезное средство

рицинолевая12-гидрокси-9-октадеценовая (основная кислотакасторового масла,в медицине – слабительное)салициловаяорто-гидрокси-бензойнаяпара-аминосалициловаяПАСКпротивотуберку-лезное средство

Слайд 7Стереоизомерия гидроксикислот
L(+)-молочная кислота
D(-)-молочная кислота
(в мышцах)
(при брожении)
L-глицериновый
альдегид
D-глицериновый

альдегид
[O]
[O]
[H]
[H]
э н а н т и о м

е р ы

Стереоизомерия гидроксикислотL(+)-молочная кислотаD(-)-молочная кислота(в мышцах)(при брожении)L-глицериновый альдегидD-глицериновый альдегид[O][O][H][H]э н а н т

Слайд 8Винные кислоты (Л.Пастер)
D(-)-винная
L(+)-винная
мезовинная
I
II
III
≡
Если 2 асимметрических атома
углерода имеют одинаковое
строение (т.е. каждый

из них
связан с одинаковыми замес-
тителями), число стереоизоме-
ров уменьшается
I
II
э н а

н т и о м е р ы

III

д и а –
с т е р е о-
м е р ы

Винные кислоты (Л.Пастер)D(-)-виннаяL(+)-виннаямезовиннаяIIIIII≡Если 2 асимметрических атомауглерода имеют одинаковоестроение (т.е. каждый из нихсвязан с одинаковыми замес-тителями), число стереоизоме-ров

Слайд 9 III стереоизомер – мезо-форма – оптически
неактивна !!! (из-за внутримолекулярной

компен-
сации оптического вращения асимметрических
центров): верхний имеет конфигурацию
(+)-винной кислоты, нижний

– (-)-винной кислоты

Молекула симметрична, обладает плоскостью симметрии,
т.е. наличие асимметрических атомов углерода не обяза-
тельно означает хиральность всей молекулы

Смесь I и II стереоизомеров – рацемат (виноград-
ная кислота) - неактивен

III стереоизомер – мезо-форма – оптическинеактивна !!! (из-за внутримолекулярной компен-сации оптического вращения асимметрическихцентров): верхний имеет конфигурацию

Слайд 10Химические свойства гидроксикислот
- H2О

аспирин
(ацетилсалициловая

кислота)

NaОH

- H2О

салицилат
натрия

СН3ОH

-H2О

метилсалицилат

NН3

-H2О

салициламид

С6Н5ОН

-H2О

фенилсалицилат

(салол)

Химические свойства гидроксикислот- H2О аспирин(ацетилсалициловая

Слайд 111, 2, 3, 4
- анальгетическое, жаропонижающее,
противовоспалительное действие
5
- дезинфицирующее средство

при желудочно-
кишечных заболеваниях
6
- антиревматическое, жаропонижающее, анти-
грибковое средство (применяется в

настоя-
щее время только наружно, т.к. вызывает
сильное раздражение слизистой оболочки
горла и желудка)

1, 2, 3, 4- анальгетическое, жаропонижающее, противовоспалительное действие5- дезинфицирующее средство при желудочно- кишечных заболеваниях6- антиревматическое, жаропонижающее, анти-грибковое

Слайд 12Термические превращения гидроксикислот
1) α-гидроксикислоты
t0
- 2H2O
лактид
+
α
α

Слайд 132) β-гидроксикислоты
α
t0
- H2O
3) γ-гидроксикислоты
β
γ
t0
- H2O
непредельная кислота
γ-лактон
Аналогично: из δ-гидроксикислот - δ-лактон

и т.д.

Слайд 14КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ)
Кетокислоты - это производные углеводородов,

содержащие

-С=О и СООН группы

О=СН-СООН

глиоксалевая

(2-оксоэтановая)

пировиноградная
2-оксопропановая
(соли и эфиры – пируваты)

3-оксопропановая

ацетоуксусная
3-оксобутановая

КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ)Кетокислоты - это производные углеводородов,

Слайд 15Химические свойства ПВК
СН3ОН
-Н2О
SOCl2
-SO2,
-HCl
НCN
NH2NH2
[Н]
-Н2О
H3PO4
-Н2О
енольная
форма
Фосфат енола ПВК
образуется при гликолизе,
предшественник пирувата

Химические свойства ПВКСН3ОН-Н2ОSOCl2-SO2,-HClНCNNH2NH2[Н]-Н2ОH3PO4-Н2Оенольная формаФосфат енола ПВКобразуется при гликолизе,предшественник пирувата

Слайд 16Превращения ПВК в организме
ПВК – промежуточный продукт при превращениях

углеводов и белков в животных организмах
С6Н12О6
[O]
-Н2О
[O]
СО2

+ Н2О

аэробное окисление
при клеточном дыхании

[Н]

молочнокислое брожение
(накапливается в мышцах
при недостатке О2)

-СO2

СН3-СН=О

[Н]

С2Н5ОН

спиртовое
брожение

Превращения ПВК в организмеПВК – промежуточный продукт при превращениях углеводов и белков

Слайд 17Химические свойства ацетоуксусной кислоты

и ее

эфира

Ацетоуксусная кислота (АУК) - неустойчива

В организме она образуется в процессе метаболизма выс-
ших жирных кислот, накапливается в тканях при наруше-
нии углеводного обмена (при диабете, при голодании).

[O]

-СO2

β-гидроксимасляная

АУК

ацетон

«ацетоновые» («кетоновые») тела

[Н]

Химические свойства ацетоуксусной кислоты

Слайд 18Ацетоуксусный эфир - устойчив
кето-форма (93 %)
енольная форма (7 %)
С в

о й с т в а
по кето-форме
по енольной форме
Н2, 2)

HCN, 3) H2NNH2,
3) H2NNHC6H5, 4) NH2OH,
5) NaHSO3 и др.

Br2,
2) KMnO4

обесцвечивание

Двойственная реакционная способность
(но реагирует как одно целое из-за смещения равновесия)

3) Na, 4) NaOH,
5) CH3COCl, 6) FeCl3 и др.

Ацетоуксусный эфир - устойчивкето-форма (93 %)енольная форма (7 %)С в о й с т в апо кето-формепо

Слайд 19Реакция ацетоуксусного эфира
с

фенилгидразином
+ H2NNHC6H5
- H2О
- С2Н5ОН
1-фенил-3-метил-
пиразолон-5

Слайд 20Лекарства на основе пиразолона
антипирин
(1-фенил-2,3-
диметил-
пиразолон-5)
амидопирин
(1-фенил-2,3-диметил-

4-диметиламинопиразолон-5)
анальгин
бутадион
(1,2-дифенил-
4-н.бутилпира-
золидиндион-3,5)
(1-фенил-2,3-диметил-4-метил-
аминопиразолон-5-N-мети-
ленсернистокислый

натрий)

Лекарства на основе пиразолонаантипирин(1-фенил-2,3- диметил- пиразолон-5)амидопирин (1-фенил-2,3-диметил- 4-диметиламинопиразолон-5)анальгинбутадион (1,2-дифенил- 4-н.бутилпира-

Скачать презентацию

Разделы презентаций

Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Содержание

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии
Тема лекции:

ГИДРОКСИ- И ОКСОКАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ

Слайд 2ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Гидроксикислоты – это производные углеводо-
родов, содержащие ОН и СООН-группы
Основность –

число СООН-групп,
атомность – число ОН-групп (включая ОН-группы
карбоксильных групп)
В зависимости

Слайд 3НО-СН2-СООН
гидроксиуксусная (РН),
этаноловая (МН),
гликолевая (соли и
эфиры – гликоляты)
α-гидроксипропионовая (РН)

пропанол-2-овая (МН),
молочная (соли и эфиры -

Слайд 4β-гидроксипропионовая,
пропанол-3-овая
γ-гидроксимасляная
(ГОМК-снотворное),
бутанол-4-овая

Слайд 5яблочная
гидроксиянтарная
(соли и эфиры –
– малаты)
винная (виноградная)
α, β-дигидроксиянтарная
(соли и эфиры –

тартраты)
лимонная
2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая
(соли и эфиры – цитраты)