ГИДРОКСИКИСЛОТЫ (Г/К) Функц. группы Г/К : ОН и СООН (старшая) Классификация 1)

по у/в скелету:
алифат.; аромат., циклич.
2) по кол-ву СООН –групп:

По взаимн. располож. функц. гр.:
различ. α-, β-, γ-, δ- г/к.

3) по кол-ву ОН-гр.: ди-, три- , тетраГ/К.

определ. старшая функц. гр. СООН
Часто предпочтит. явл-ся тривиал. назв

÷ 3.
3. Окисл-е гидроксиальд-дов в Г/К.
4.Восстан. оксогруппы альд.- и кеток-т

св-ва Г/К обусл. принадлежн.
одноврем. к спиртам и карб. кисл.

Р-ЦИИ Г/К:

Р-ция с РСI5

Взаим. влиян. функц. групп.
Отнош. к нагрев. α, β, γ- и

α-ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

1. α-Г/К при Т°C дегидратируются
с образов. ЛАКТИДОВ.

с образов.
мурав. к-ты (НСООН) и альдегида:

α-, β-ненасыщ. к-т:
Отнош. к нагрев. β-гидроксикислот

Т°C
в кисл. среде подверг-ся
внутримолекул. этерификации
с образ. пяти-

ЛАКТОНЫ –
внутрен. сложн. эфиры гидроксик-т,
в которых сложноэфир. групп-ка
включена в циклич. струк-ру.

ацетилсалициловой к-ты

–
способность объектов взаимодействовать
с плоскополяризованным светом
(вращать плоскополяризованный свет)

–длина трубки

и центра
симметрии.

зеркального изображения, как правая рука отлич-ся от левой.
Любое орган.

Такая изомерия назыв-ся «зеркальной».

Асимметрич. атом С (С*)- С-атом,
у которого все 4 валент-ти затрачены на соедин. с различ. атомами или гр. атомов.

(±).
При наличии в мол-ле нескол. асимм.
С-атом. (С*), общее кол-во

Стереоизомеры подразд. на :
энантиомеры (зеркальные изомеры) и диастереомеры – незеркальные изом.

оптически актив. соед.
обычно используют
проекционнные формулы Э. Фишера.
По Фишеру:
углерод. цепь

Проверка на совместимость в простр-ве:

а) наложением проекций одна на другую;

за эталон
выбран глицериновый альдегид

соединения
с конфигур. глицер. альд-да,
его относят к D- или

Знак определ. на поляриметре
(+)или (-):
правовращ.(+); левовращ. (–)

стереоизом.

эфиры молоч. к-ты - лактаты.
L(+) молоч. к-та образ-ся в мышеч.

D(–) молоч. к-та может быть
получена под действием микроорг.

Рацемич. смесь(±) - молоч. к-та брожения.

Тпл = 140°С
Проекц-ные фор-лы Фишера винных к-т
D-винная
L-винная
мезовинная

(+)

(-)

энантиомеры

Тпл = 170°С

плоск.
симм.-
запрещ. элем. симм.

мезовинная , L- и мезовинная
диастереомеры (незеркальные изом.)
Рацемическая смесь D

Соли и эфиры винной кислоты - тартраты.

— тартрат калия-натрия,
(сегнетова соль), использ-ся для качест. и колич. опред.

синтез.

лимонах, до 8 %), некоторых ягодах и фруктах.
В промыш. масштабе лимонную

с образ. аконитовой к-ты.
Лимонная к-та и ее соли (цитраты) широко

Нагрев. с H2SO4 приводит к расщепл. лимонной к-ты на ацетондикарбоновую и муравьиную, с последующим разлож. до СО2 и СО.

кол-ву СООН- гр.:
моно-,ди-, трикарбоновые
По взаимн. располож. функц. гр.:
α-,

Трив. назв. :
(пировиноградная, левулиновая).

Классификация

Номенклатура

– СН2—СООН
║

3-оксобутановая

НООС—С – СН2—СООН
║
О

щавелевоуксусная;

2-оксобутандиовая

ацетоуксусная;

равновесии.
Кето-енольная таутомерия АУЭ
Сущн. кето-енольной таутомерии: перенос Н+ от α-СН-кислотного центра

С2Н5ОNа - Nа-АУЭ

О- и С- производные.
Р-ции использ. для получ. кетонов и карб

АМБИДЕНТНЫЙ ИОН
(с двойств. реакц. способ.)

При дейст. концентр. щелоч. образ-ся к-ты ,
при действии разбавл. щелочей – кетоны.

нуклеофил обратимо присоед. к С=О гр.

таутомерия
более известна
для моносахаридов.