Изомерия

и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н

СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3

С4Н10О

Бутиловый спирт

Диэтиловый эфир

из важнейших понятий в органической химии
Способность атомов углерода соединяться в

Вещества, имеющие одинаковый количественный

в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой

Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.

строения (1860-е).

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ

А

В

Б

– С – С
С – С – С –

С – С – С – С – С
С

С – С – С – С
С С

С
С – С – С – С
С

1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода
2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.
3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.
4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.
5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.
6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.

С6Н14 гексан

растёт.

углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
С увеличением числа

Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан

молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали.

Н3С – СН2 – СН2 – СН3

СН3
в) Н3С – С – СН3
СН3

Н
г) Н3С – СН – С – СН3
СН3 Н

д) Н3С – СН2 СН3
СН2 СН2

е) Н3С – (СН2)3
СН3

ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3
Н

группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах

Изомерия положения

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2
ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3

ОН

Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3

ОН

Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3

Н3С – СН = СН – СН2 – СН3

Пентен - 1

Пентен - 2

Гексанол - 1

Гексанол - 2

Гексанол - 3

стали убедительным подтверждением теории.

требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена

Изомеры бутена и дихлорбензола

они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.

в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным

Межклассовая изомерия

CH2 СН CH2 CH3

Бутен- 1

H2C CH2

H2C CH2

Циклобутан

В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать

Геометрическая изомерия

(цис-транс-изомерия)

проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно

Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
2) Н3С

3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3
СН3

4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3
СН3 СН3

два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством

молекулы данных веществ являются изомерами

данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним