Изомерия

Атомы в молекулах органических соединений соединены друг с другом в

определенной последовательности согласно их валентности. Последовательность соединения атомов в молекуле А.М. Бутлеров назвал химическим строением или структурой молекул

Свойства органических соединений зависят не только от того, какие атомы и в каком
количестве входят в их состав, но и от того, в какой последовательности атомы
соединены друг с другом (химического строения молекулы)

вещества
зависят не только от его природы, но и от

атомов, с которыми он образует
химические связи. Изменение химической активности атомов обусловлено взаимным
влиянием как непосредственно соединенных (соседних) атомов, так и более
отдаленных (опосредованное влияние)

Органические вещества одинакового качественного и количественного состава,
но разного химического строения называются изомерами. Изомеры имеют разные
физические и химические свойства

В 1825 году немецкий химик-органик Иоганн Юстус фон Либих обнаружил, что химический
состав гремучей (фульминовой) кислоты совпадает с химическим составом циановой кислоты,
которую получил Фридрих Вёлер годом ранее. Оба вещества отвечали молекулярной
формуле HOCN. Гремучая кислота и ее соли крайне взрывоопасны. Циановая кислота и ее
соли такими свойствами не обладают.
Вот что писал Либих Вёлеру 28 ноября 1838 г.: «… Гремучую кислоту не будем трогать.
Как и ты, я зарекся возиться с этим веществом.
Недавно я хотел, в связи с нашей работой, разложить гремучее серебро сернистым аммонием;
как только первые капли упали в чашку, – вся масса взорвалась у меня под носом; меня
опрокинуло навзничь, на две недели я оглох и был близок к тому, чтобы остаться слепым».
Повторные исследования однозначно установили существование веществ, одинаковых по
составу, но различающихся по свойствам. Это и натолкнуло учёных на мысль о том, что
свойства веществ могут различаться из-за различного порядка соединения атомов в молекуле.
Было установлено, что структурная формула гремучей кислоты С=N−O−Н.
Структурная формула циановой кислоты H−N=C=O. Изменение
местоположения атомов в молекуле кардинально меняет свойства веществ.

зная строение молекул, можно предсказать свойства веществ

изомеров этого углеводорода?
2. Сколько С−С и С−Н связей содержится в

молекуле: а) октана С8Н18; б) декана С10Н22; в) пентакозана С25Н52?
3. Углеводород содержит 2σ-связи С−С и 2-связи С−С. В виде каких изомеров он может существовать? Изобразите структурные формулы изомеров.
4. Изобразите структурные формулы трех изомерных углеводородов, содержащих в своем составе 11σ-связей и 1-связь.
5. Молярная масса углеводорода равна 56 г/моль. Определите молекулярную формулу углеводорода и изобразите все возможные изомеры.
6. Напишите структурную формулу насыщенного ациклического углеводорода, в молекуле которого присутствуют только один четвертичный, четыре третичных атома углерода и шесть первичных атомов углерода.
7. В молекуле насыщенного ациклического углеводорода присутствуют только первичные и третичные атомы углерода. Третичных атомов в два раза меньше чем первичных. Напишите структурную формулу углеводорода.

углеродный скелет. Ответ. Всего 14 изомеров.
9. Для ациклической молекулы состава

С6Н10изобразите структурные формулы: а) всех углеводородов с тройной связью; б) всех углеводородов с двойными связями. Ответ. 7 и 16 изомеров соответственно.
10. Сколько существует веществ состава С3Н5Сl, содержащих двойную связь? Приведите структурные формулы молекул этих веществ. Ответ. Четыре.
11. Сколько существует насыщенных углеводородов состава С7Н16, в молекулах которых есть только один третичный атом углерода? Напишите структурные формулы этих веществ. Ответ. 3 изомера.
12. Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются 5 -связей и 4 -связи.Могут ли существовать у этого углеводорода изомеры?