Карбоновые Кислоты

3. Изучить классификацию карбоновых кислот.
4. Овладеть навыками номенклатуры.
5. Рассмотреть физические

и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.
6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.

формула

R C
ОН
О
Сn Н2n+1С
Или для предельных одноосновных кислот
О
ОН
?

Что называется карбоновыми кислотами?

Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.

? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

R C

О

Н

+

[О]

R C

О

ОН

[О]= КМnO4, К2Cr2O7+
H2SO4 конц.

Двухосновные
(уксусная)

(щавелевая)

СН3С С - С

О

ОН

Многоосновные
(лимонная)

О

ОН

О

НО

Н2С – С

О

ОН

НС - С

О

ОН

Н2С - С

О

ОН

В зависимости от природы радикала

Предельные
(пропионовая)
О
СН3- СН2-С

ОН

Непредельные
(акриловая)
О
СН2=СН-С

ОН

Ароматические
(бензойная)

С

О

ОН

По содержанию атомов С: С1-С9- низшие, С10и более - высшие

- COOH
2) HOOC - СН2 - СН2 - COOH

3) COOH

4) CH3 – (CН2)7 –СН = СН - (СН2)7 - COOH

5) HOOC –СН2 - CH – СН2 - COOH

COOH

СН3

1.Одноосновная, предельная , низшая

2. Двухосновная, предельная, низшая

3.Одноосновная, предельная, низшая

4. Одноосновная, непредельная, высшая

5.Многоосновная, предельная, низшая

СООН
1
2
3
4
БУТАНОВАЯ КИСЛОТА
(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

КИСЛОТА)
1
2
3
4
5
НООС – СООН
ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА
(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)
1
2

нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
2. Указываем положение заместителей и

их название (названия).
3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

Пример:

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая

кислота

кислота

СН – СООН

2. СН3 – СН2 – СН –

СН – СООН

3. СН3 – СН = СН – СН – СООН

4. НООС – СН2 – СН – СООН

( 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТА-
НОВАЯ КИСЛОТА )

( 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ
КИСЛОТА )

( 2 –ЭТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА )

СН3

СН3

СН3

СН3

С2Н5

в состав, которого входит карбоксильная группа.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная

с карбоксильной группы.
3. Указываем заместители согласно нумерации.
4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен).
5. Проверить правильность записи формулы.

2-метилбутановая кислота.

Пример:

Алгоритм записи формул
карбоновых кислот

в воде
С4 – С9
Вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом,

плохо
растворимые
в воде

C10 и более

Твердые вещества,
не имеющие запаха,
не растворимые
в воде

хорошая
Температура кипения 118 º С
Температура плавления 17ºС
Физические свойства уксусной кислоты:

относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.
С увеличением относительной

молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается

Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:

Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

в водных растворах диссоциируют:
СН3 – СООН

СН3 – СОО + Н

+

Среда кислая

? Как изменятся окраска
индикаторов в кислой среде ?

Лакмус (фиолетовый) – краснеет
Метилоранжевый- розовеет
Фенофталеин – не меняет цвет

2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

2СН3 – СООН +Мg
Уксусная кислота

(СН3 –СОО)2Мg
Ацетат магния

+ Н2

2СН3 - СООН + Zn Уксусная кислота

(СН3 –СОО)2Zn
Ацетат цинка

+ Н2

При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется
водород и соль

– СОО)2Сu
Ацетат меди
+ Н2О
4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации)
СН3

– СООН + НО –Na
Уксусная кислота

СН3СООNa
Ацетат натрия

+ Н2О

5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…)

2СН3– СООН
Уксусная кислота

+ Na2CO3
карбонат натрия

2СН3СООNa
Ацетат натрия

+ Н2СО3

СО2

Н2О

2СН3 – СООН + Cu(ОН)2
Уксусная кислота

(СН3СОО)2Cu
Ацетат меди

+ Н2О

серебра
серебро

СН2О2, или НСООН.
- Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих

муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем.

Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

ее водные растворы используют как:
- Пищевой консервант;
Парами дезинфицируют тару для

продовольственных товаров
( в том числе винные бочки);
В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ;
Консервант при заготовке силоса;
В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания;
В органическом синтезе в качестве восстановителя ;
-Протрава при крашении тканей;
-В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур;
-При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г/см³ (при 20°С) до 4,76 г/см³( при 90°С)

крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль

утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае?

При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации:
НСООН НСОО + Н
В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается.

Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта.
НСООН + NН4ОН НСООNH4 + Н2О или
НСООН + NaHCO3 НСООNa + CO2 + H2O

и использованная человеком.
«Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте.
На

рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность».
Впервые получили при скисании вина.
Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты.
Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед
- Уксусная эссенция - 70%-раствор кислоты.
- Столовый уксус - 6 %или 9%-й раствор кислоты.

Уксусная кислота
- содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре;
- образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

пищевой промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а

также в консервировании;
при производстве:
лекарств, н-р, аспирина;
искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка;
красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла;
растворителей лаков;
химических средств защиты растений ,
- стимуляторов роста растений;
Ацетат натрия СН3СООNа применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания;
Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство;
Ацетат свинца (СН3СОО)2 Pb - для определения сахара в моче;
Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe, алюминия (СН3СОО)3Al и хрома (III) (СН3СОО)3Сr используют в текстильной промышленности для протравного крашения;
Ацетат меди (II) (СН3СОО)2Сu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;

для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и

перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса).

В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство.
при головных болях методом примочек.
при укусах насекомых посредством компрессов.

незаменима в производстве парфюмерных продуктов

Знаете ли вы , что
-Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.

- В течении суток в организме образуется 400г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса

животных и растениях есть она,
С ней техника и медицина навсегда.
Её

потомство – ацетаты-
Очень нужные «ребята».
Всем известный аспирин,
Он, как добрый господин,
Жар больного понижает
И здоровье возвращает.
Это – меди ацетат.
Он растеньям друг и брат,
Убивает их врагов.
От кислоты ещё есть толк –
Нас одевает в ацетатный шелк.
А пельмени любит кто,
Знает уксус тот давно.
Есть ещё вопрос кино:
Хорошо всем надо знать,
Что без пленки ацетатной нам кино не увидать.
Конечно, есть и другие применения.
И вам они известны без сомнения.
Но главное, что сказано, друзья,
«Хлеб промышленности» уксусная кислота.

СН3СООН

СН3СООН

Водный раствор ацетата меди

группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.

2.Карбоновые кислоты классифицируются :
по

основности (одно-, двух- и многоосновные)
по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические)
по содержанию атомов С (низшие и высшие)

3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + овая кислота.

4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается.

5. Как и неорганические кислоты , растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора.
Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли.

6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.