Лабораторно-практическое занятие №14

Курс: 1
Тема: Олиго- и гомополисахариды

Занятие проводит ассоциированный профессор,
кандидат химических

наук
Болысбекова Салтанат Манарбековна

должен знать:
Студент должен уметь:

Владеть навыками:
Основные вопросы темы :
Методы обучения и преподавания:
Контроль:
Чек-лист ответов:
Практические навыки:
Чек – лист практических навыков:
Терминологический словарь:

карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса

наиболее важных углеводов, выполнять качественные реакции на углеводы и записывать уравнения проведённых реакции.

строения и химических свойств органических соединений с их биологической активностью;
роль

углеводов в процессах жизнедеятельности.

Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса;
определять в молекуле наличие центра хиральности

и представлять пространственное строение биологически важных органических соединений;
связывать биологические функции органических молекул с их строением и реакционной способностью;
проводить качественные реакции на обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проводить кислотный гидролиз крахмала;
анализировать результаты эксперимента;
работать в химической лаборатории, соблюдать технику безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, спиртовками, нагревательными приборами;

уравнении химических реакций;
записи формул олиг- и гомополисахаридов
проведения качественных реакций на

обнаружение моносахаридов и дисахаридов, на доказательство восстановительных свойств, проведения кислотного гидролиза крахмала;

Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.
Полисахариды. Гомо-и гетерополисахариды.
Гомополисахариды: крахмал (амилоза и

амилопектин), гликоген, целлюлоза. Понятие о вторичной структуре (амилоза).
Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина.
Понятие о смешанных углеводсодержащих биополимерах. Гликопротеины.
Конформации пиранозных форм гексоз. О и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Ацилирование аминосахаров.
Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран), их относительная потенциальная энергия.

TBL.

Какой дисахарид является структурной единицей амилозы
3.Назовите компоненты, входящие в состав

гиалуроновой кислоты
4.Назовите компоненты входящие в состав хондроитинсульфатов. Укажите виды связей между моносахаридными звеньями этого гетерополисахарида.
5.Напишите строение мальтозы с помощью формул Хеуорса.
6.Какой моносахарид является структурной единицей целлюлозы?

D-глюкозы в различных условиях?
9. На чем основано определение глюкозы в

биологических жидкостях? Какие применяются окисляющие реагенты?
10. При каких заболеваниях наблюдается увеличение количества глюкозы в крови, в моче?

пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы

и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.
Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.



Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов
Сделать вывод о проделанной работе.

раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы

и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.

фруктоза оксиметилфурфурол

Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)
Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе

около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм

10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги. Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.

гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:
(С6Н10О5)n + (n-x)Н2O → (С6Н10О5)m

+ xН2O → nС6Н12O6, где n>m

синее окрашивание