Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекция 3. Гетерофункциональные органические соединения. Основные классы и
Содержание
- 1. Лекция 3. Гетерофункциональные органические соединения. Основные классы и
- 2. Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются
- 3. Наиболее важные функциональные группы
- 4. Основные классы гетерофункциональных соединений
- 5. Химические свойства гетерофункциональных соединений1. Проявляют свойства, присущие монофункциональным соединениям (по каждой функциональной группе).
- 6. SOCl2-SO2-HClРеакции по карбоксильной группе
- 7. NH2OHоксим+ H2O[H]молочная кислота+ H2OРеакции по карбонильной группе
- 8. 2. Особенности реакционной способности.Функциональные группы оказывают взаимное
- 9. Появление дополнительных электроноакцепторных групп приводит к увеличению
- 10. 2. Основность соединений с увеличением количества аминогрупп повышается.
- 11. 3. Гетерофункциональные соединения, содержащие кислотные и основные группы, проявляют амфотерность.
- 12. Например: Наличие дополнительных групп способствует дополнительной поляризации
- 13. Декарбоксилирование β-оксокислотацетоуксусная кислотаto / ферментыацетон+CO2
- 14. 3. Специфические свойствагетерофункциональных соединенийТаутомерия (динамическая изомерия) —
- 15. Свойства кето-таутомераHCNоксинитрилNH2OHоксим
- 16. Свойства енольного таутомераFeCl3Br2фиолетовое окрашиваниеH2O
- 17. +Cu2++комплексная медная соль α-аминокислоты2. Образование внутрикомплексных (хелатных) соединений
- 18. 3. Межмолекулярная циклизация α-гидрокси- и α-аминокарбоновых кислот4. Внутримолекулярная циклизацияγ-гидрокси-, δ-гидрокси-, γ-амино-, δ-аминокарбоновых кислот
- 19. 5. Разложение α-гидроксикислот (дисмутация) При нагревании в
- 20. Аминоспирты и аминофенолы
- 21. Структурный компонент сложных липидов - фосфатидилэтаноламиновАминоспирты
- 22. Холин Триметил-2-гидроксиэтиламмоний- структурный элемент сложных липидов. Имеет большое значение
- 23. Ацетилхолин Ацетилхолин- уксуснокислый эфир холина Посредник
- 24. АминофенолыАминофенолы, содержащие остаток пирокатехина, называются катехоламины -
- 25. дофамин Дофамин - промежуточный
- 26. НОРАДРЕНАЛИНПо действию на
- 27. адреналин – гормон страха. Интересно, что лишь
- 28. α-кислотыβ-кислотыγ-кислоты и т.дαβγααβХ (-NH2; -OH; C=O)Классификация гетерофункциональных карбоновых кислот
- 29. ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ и ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 30. ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 31. Ɣ-Гидроксимасляная кислота (ГОМК).Натрия оксибутират – ноотропное, снотворное,
- 32. Специфические свойстваМежмолекулярная циклизация. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно с образованием циклических сложных эфиров – лактидов.
- 33. 2) Внутримолекулярная циклизация. γ -Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно с образованием циклических сложных эфиров – лактонов.
- 34. 3. Внутримолекулярная дегидратация. β-Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно с образованием непредельных кислот.
- 35. 4. Разложение кислот (дисмутация) Разложение молочной кислотыCH3-CH-OCOOHHконц. H2SO4H-COOHмуравьиная кислота+уксусный альдегидto
- 36. -CH2-С-CH2-COOHOHCOOOOCHHлимонная
- 37. ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- 38. Оксокарбоновые кислоты являются естественными продуктами обмена веществ
- 39. Ацетоуксусная кислота - представитель β-оксокислот. В норме
- 40. Щавелевоуксусная кислота одновременно является α- и β-оксокислотой.
- 41. ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ. 1.
- 42. In vivo декарбоксилирование пировиноградной кислоты протекает в
- 43. 2. Реакции восстановленияГидрированиеТрансаминированиеОсновной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
- 44. Гетерофункциональные производные угольной кислоты Угольная кислота дает
- 45. 3. Амиды угольной кислотыКарбаминовая кислота -неполный амид угольной кислотыМочевина (карбамид) – полный амид угольной кислотыГидролиз мочевины
- 46. Уретаны – эфиры карбаминовой кислотыЭтиловый эфир карбаминовой
- 47. Уреиды – амиды мочевиныУреид α-бромизовалерьяновой кислоты (бромизовал) применяется в качестве успокаивающего и снотворного средства.
- 48. Ароматические гетерофункциональные соединения. n-Аминофенол и его производные ПАРАЦЕТАМОЛ
- 49. п-Аминобензойная кислота и ее производные п-Аминобензойная кислота (ПАБК)
- 50. Фенолокислоты о-Гидроксибензойная, или салициловая кислота
- 51. Метилсалицилат Methylii salicylasИспользуется наружно (из-за раздражающего действия) как обезболивающее, жаропонижающее и противовоспалительное средство. Производные салициловой кислоты
- 52. 2) Фенилсалицилат (салол) Phenylii salicylasСалол - дезинфицирующее
- 53. 3) Салицилат натрия:Натрия салицилат применяется в качестве
- 54. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) Acidum acetylsalicylicum Ацетилсалициловая кислота используется в качестве анальгетического, жаропонижающего средства.
- 55. Сульфаниловая кислота и ее производныеАльбуцидСульфатиазолСульфазин
- 56. Сульфаниламидные препараты - противомикробные средства, действуют бактериостатически..Их
- 57. Контрольные вопросы:Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения».Назовите особенности
- 58. Скачать презентанцию
Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1Лекция 3.
Гетерофункциональные органические соединения.
Основные классы и особенности реакционной способности.
Слайд 2Гетерофункциональными называют соединения, в молекулах которых имеются различные функциональные группы.
Функциональная
Слайд 5Химические свойства
гетерофункциональных соединений
1. Проявляют свойства,
присущие монофункциональным соединениям
(по каждой
функциональной группе).
![NH2OHоксим+ H2O[H]молочная кислота+ H2OРеакции по карбонильной группе](/img/tmb/6/574789/d960a67048a0a8411b8fcf2725bc09e0-800x.jpg "Лекция 3. Гетерофункциональные органические соединения. Основные классы и NH2OHоксим+ H2O[H]молочная кислота+ H2OРеакции по карбонильной группе")
Слайд 82. Особенности реакционной способности.
Функциональные группы оказывают взаимное влияние друг на
друга, что приводит к усилению, ослаблению или появлению новых (специфических)
свойств гетерофункциональных соединений.Например: наличие дополнительных функциональных групп изменяет кислотно-основные свойства вещества.
Слайд 9Появление дополнительных электроноакцепторных групп приводит к увеличению кислотности, чем ближе
данная группа к кислотному центру, тем выше кислотность.
Слайд 113. Гетерофункциональные соединения, содержащие кислотные и основные группы, проявляют амфотерность.
Слайд 12Например: Наличие дополнительных групп способствует дополнительной поляризации связи углерод-гетероатом и
увеличению реакционной способности.
Внутримолекулярная дегидратация β-гидроксикислот
CH
C
COOH
OH
H
H
to
CH3-CH=CH-COOH
кротоновая кислота
+
H2O
β-гидроксимасляная
кислота
δ+
CH3-
Слайд 143. Специфические свойства
гетерофункциональных соединений
Таутомерия (динамическая изомерия) — это подвижное равновесие
между взаимопревращающимися структурными изомерами за счет переноса подвижной группы и
перераспределения электронной плотности.Таутомерия ацетоуксусного эфира
92,5%
7,5%
Слайд 17+
Cu2+
+
комплексная медная соль α-аминокислоты
2. Образование внутрикомплексных (хелатных) соединений
Слайд 183. Межмолекулярная циклизация
α-гидрокси- и α-аминокарбоновых кислот
4. Внутримолекулярная циклизация
γ-гидрокси-, δ-гидрокси-, γ-амино-,
δ-аминокарбоновых кислот
Слайд 195. Разложение α-гидроксикислот (дисмутация)
При нагревании в присутствии минеральных кислот
α-гидроксикислоты
разлагаются с образованием карбонильных соединений и муравьиной кислоты
Слайд 21
Структурный компонент сложных липидов - фосфатидилэтаноламинов
Аминоспирты
Аминоспирты,
органические соединения, содержащие —NH2- и —ОН-группы у разных атомов углерода
в молекуле.Простейший аминоспирт – АМИНОЭТАНОЛ ( КОЛАМИН ):
HO - CH2 - CH2 - NH2
Слайд 22Холин
Триметил-2-гидроксиэтиламмоний- структурный элемент сложных липидов.
Имеет большое значение как витаминоподобное вещество
(витамин В4), регулирующее жировой обмен.
В организме холин может
образовываться
из
аминокислоты серина.
Слайд 23Ацетилхолин
Ацетилхолин- уксуснокислый эфир холина
Посредник при передаче нервного
возбуждения в нервных тканях ( нейромедиатор)
Он образуется в организме при
ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.
Слайд 24Аминофенолы
Аминофенолы, содержащие остаток пирокатехина, называются катехоламины - биогенные амины, т.е.
образующиеся в организме в результате процессов метаболизма.
Катехоламины - гормоны
мозгового слоя надпочечников и медиаторы нервной системы. Они отражают и определяют состояние симпатического отдела вегетативной нервной системы, играют важную роль в нейрогуморальной регуляции и нервной трофике. К ним относятся:
Дофамин
Норадреналин
Адреналин
Слайд 25 дофамин
Дофамин - промежуточный продукт биосинтеза катехоламинов,
образующийся в результате декарбоксилирования диоксифенилаланина (ДОФА).
Ряд органов и тканей
(печень, лёгкие, кишечник и др.) содержат преимущественно дофамин. Дофамин (ДОФА) – важнейший нейромедиатор, участвующий в так называемой «системе награды». Когда мы делаем что-то хорошее в мозге выделяется дофамин, что и создаёт ощущение удовольствия
Слайд 26
НОРАДРЕНАЛИН
По действию на сердце, кровеносные сосуды, гладкие мышцы,
а также на углеводный обмен норадреналин обладает свойствами гормона. Уровень
норадреналина в крови, органах и выделениях организма позволяет судить о состоянии (тонусе и реактивности) симпатической нервной системы .Норадреналин применяется в медицинской практике:
при падении кровяного давления, при коллапсе, шоке, кровопотерях и т. д.
Слайд 27адреналин – гормон страха.
Интересно, что лишь левовращающий (природный) адреналин
обладает биологической активностью, тогда как правовращающий биологически неактивен.
Слайд 28α-кислоты
β-кислоты
γ-кислоты и т.д
α
β
γ
α
α
β
Х (-NH2; -OH; C=O)
Классификация
гетерофункциональных
карбоновых кислот
Слайд 31Ɣ-Гидроксимасляная кислота (ГОМК).
Натрия оксибутират – ноотропное, снотворное, анестезирующее средство.
β-Гидроксимасляная кислота
–
промежуточный продукт β-окисления жирных кислот. Накапливается у больных сахарным
диабетом. 
Слайд 32Специфические свойства
Межмолекулярная циклизация.
α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно с образованием циклических сложных
эфиров – лактидов.
Слайд 332) Внутримолекулярная циклизация.
γ -Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно с образованием циклических
сложных эфиров – лактонов.
Слайд 34 3. Внутримолекулярная дегидратация.
β-Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно с образованием непредельных
кислот.
Слайд 354. Разложение кислот (дисмутация)
Разложение молочной кислоты
CH3-CH-
O
COOH
H
конц. H2SO4
H-COOH
муравьиная
кислота
+
уксусный
альдегид
to
Слайд 36 -CH2-С-CH2-
COOH
O
H
COO
OOC
H
H
лимонная кислота
конц. H2SO4 ,
to
-CH2-С-CH2-
OOC
H
COO
H
O
ацетондикарбоновая кислота
+
H-COOH
to
CH3-С-CH3ацетон
+
2CO2
Слайд 38Оксокарбоновые кислоты являются естественными продуктами обмена веществ (метаболитами). Обладают свойствами,
характерными для кислот, альдегидов и кетонов.
Данные кислоты в организме образуются
при окислении соответствующих гидроксикарбоновых кислот с помощью дегидрогеназ с окисленной формой кофермента НАД+:
Слайд 39Ацетоуксусная кислота - представитель β-оксокислот.
В норме ацетоуксусная кислота подвергается
гидролитическому расщеплению с образованием двух молекул уксусной кислоты. Уксусная кислота,
вовлекаясь в обменные процессы, окисляется до конечных продуктов CO2 и H2O.При патологии (сахарный диабет) в организме больных накапливаются так называемые ацетоновые (кетоновые) тела -β-гидроксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота и продукт ее декарбоксилирования – ацетон.
Слайд 40Щавелевоуксусная кислота одновременно является α- и β-оксокислотой. Она образуется при
окислении яблочной кислоты.
Далее щавелевоуксусная кислота при конденсации с ацетилкоферментом А
превращается в лимонную кислоту.
Слайд 41
ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.
1. Внутримолекулярная дисмутация.
Пировиноградная кислота является одним из
промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов.
декарбонилирование
декарбоксилирование
Слайд 42 In vivo декарбоксилирование пировиноградной кислоты протекает в присутствии фермента декарбоксилазы
и соответствующего кофермента. Образующийся “активный ацетальдегид” далее окисляется в ацетилкофермент
А.
Слайд 432. Реакции восстановления
Гидрирование
Трансаминирование
Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.
Слайд 44Гетерофункциональные производные угольной кислоты
Угольная кислота дает два ряда функциональных производных
– неполные (кислые, нестабильные) и полные (средние, стабильные)
Хлорангидриды.
Эфиры.
Слайд 453. Амиды угольной кислоты
Карбаминовая кислота -
неполный амид угольной кислоты
Мочевина (карбамид)
–
полный амид угольной кислоты
Гидролиз мочевины
Слайд 46Уретаны – эфиры карбаминовой кислоты
Этиловый эфир карбаминовой кислоты
(этилуретан) применяется
в качестве успокаивающего
и снотворного средства.
Дикарбамат 2-метил-2-пропилпропандиола-1,3
(мепробамат, андаксин)
применяется
как транквилизатор. 
Слайд 47Уреиды – амиды мочевины
Уреид α-бромизовалерьяновой кислоты (бромизовал) применяется в качестве
успокаивающего и снотворного средства.
Слайд 48Ароматические гетерофункциональные соединения.
n-Аминофенол и его производные
ПАРАЦЕТАМОЛ (Paracetamolum) применяется в качестве
болеутоляющего и жаропонижающего средства.
Одним из побочных эффектов является способность
вызывать образование метгемоглобина. 
Слайд 49п-Аминобензойная кислота и ее производные
п-Аминобензойная кислота (ПАБК) (витамин В10)
-
участвует в усвоении белка, в выработке красных кровяных телец;
-
активизирует кишечную микрофлору, синтез интерферона; - повышает эффективность витамина С;
- препятствует образованию тромбов;
антиоксидант и др.
ПАБК является фактором роста микроорганизмов,
поскольку участвует в синтезе фолиевой кислоты (витамина В9).
Эфиры ароматических аминокислот обладают способностью вызывать местную анестезию.
В медицине используют анестезин и новокаин.
Слайд 50Фенолокислоты
о-Гидроксибензойная, или салициловая кислота
Салициловая кислота применяется
в медицине в виде спиртовых растворов
и мазей как антисептическое лекарственное средство.
Слайд 51Метилсалицилат Methylii salicylas
Используется наружно (из-за раздражающего действия) как обезболивающее, жаропонижающее
и противовоспалительное средство.
Производные салициловой кислоты
Слайд 522) Фенилсалицилат (салол) Phenylii salicylas
Салол - дезинфицирующее средство при кишечных
заболеваниях.
В кислой среде не гидролизуется, используют как материал для защитных
оболочек лекарственных средств.
Слайд 533) Салицилат натрия:
Натрия салицилат применяется в качестве болеутоляющего и жаропонижающего
средства. Относится к возможным заменам ацетилсалициловой кислоты для чувствительных к
ней людей.
Слайд 54Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
Acidum acetylsalicylicum
Ацетилсалициловая кислота используется в качестве анальгетического,
жаропонижающего средства.
Слайд 56Сульфаниламидные препараты - противомикробные средства, действуют бактериостатически..
Их действие связано с
нарушением образования микроорганизмами необходимых для их развития ростовых факторов -
фолиевой и дигидрофолиевой кислот и других веществ, в молекулу которых входитп-аминобензойная кислота (ПАБК).
Фолиевая кислота
Слайд 57Контрольные вопросы:
Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения».
Назовите особенности химических свойств гетерофункциональных
соединений
Дайте определение понятию «таутомерия»
Назовите специфические химические свойства гидроксикислот
Приведите примеры оксокарбоновых
кислот
