Разделы презентаций


№ 8. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных

Содержание

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1№ 8. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных

производных, SN у

Csp2

№ 8. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их функциональных производных,

Слайд 2ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ  КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И их моноФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Слайд 3Классификация
1. Карбонильная группа -С(=О)-
2. Карбоксильная группа -С(=О)ОН
3.

Ацильная группа R(C=O)-

Классификация1. Карбонильная группа   -С(=О)-2. Карбоксильная группа  -С(=О)ОН3. Ацильная группа  R(C=O)-

Слайд 4Строение карбоксильной группы



р, -сопряжение

Строение карбоксильной группы 	 ↔р, -сопряжение

Слайд 6Классификация
Монокарбоновые кислоты

КлассификацияМонокарбоновые кислоты

Слайд 7Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
2-метилпропановая кислота

Монокарбоновые кислотыНоменклатура и изомерия2-метилпропановая кислота

Слайд 8Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия
2-метилбензойная кислота

Монокарбоновые кислотыНоменклатура и изомерия2-метилбензойная кислота

Слайд 9Монокарбоновые кислоты
Физические свойства

Монокарбоновые кислотыФизические свойства

Слайд 10носит регулярный характер

носит регулярный характер

Слайд 11Перв.
спирт

Перв.спирт

Слайд 12

1. Кислотные свойства
pKa 4,7 –

4,9
NaHCO3

1.  Кислотные свойства pKa 4,7 – 4,9NaHCO3

Слайд 13М=0 !!!,
I эф.
Заместитель X- в α- положении:
α
ЭА
-I
+I

М=0 !!!,I эф.Заместитель X- в α- положении:αЭА-I+I

Слайд 14-
Ароматические кислоты незначительно превышают алифатические по кислотности (pKa бензойной кислоты

4,2).
слабый электроноакцептор

-Ароматические кислоты незначительно превышают алифатические по кислотности (pKa бензойной кислоты 4,2). слабый электроноакцептор

Слайд 15Реакционные центры в молекуле карбоновых кислот:

Реакционные центры в молекуле карбоновых кислот:

Слайд 162. Реакции нуклеофильного замещения
+I
1.Сильный нуклеофил
2.Хорошая уходящая группа
3.Величина δ+ на

>С=О
δ+
+I

2. Реакции нуклеофильного замещения+I1.Сильный нуклеофил2.Хорошая уходящая группа 3.Величина δ+ на >С=Оδ++I

Слайд 17
кислотный катализ

кислотный катализ↔

Слайд 18 ̈
̈
̈
̈
ЭА
ЭД
(Нужны ЭА!)
δ+

̈ ̈ ̈ ̈ЭАЭД(Нужны ЭА!)δ+

Слайд 19Сложные эфиры

Сложные эфиры

Слайд 20Реакции нуклеофильного замещения
Получение сложных эфиров.
1.
2.
Ацилирование спиртов

Реакции нуклеофильного замещенияПолучение сложных эфиров.1. 2.Ацилирование спиртов

Слайд 21 МЕХАНИЗМ :


Реакции нуклеофильного замещения
3. Реакция

этерификации по Фишеру

МЕХАНИЗМ : 	  Реакции нуклеофильного замещения3. Реакция этерификации по Фишеру

Слайд 22

Реакция этерификации по Фишеру
-H+

Реакция этерификации по Фишеру -H+

Слайд 23

Реакция этерификации

Реакция этерификации

Слайд 24Реакция этерификации по Фишеру

Реакция этерификации по Фишеру

Слайд 26Переэтерификация

Переэтерификация

Слайд 27необратимость гидролиза
Реакции сложных эфиров

необратимость гидролизаРеакции сложных эфиров

Слайд 28Легкость нуклеофильной атаки
δ+

Легкость нуклеофильной атакиδ+

Слайд 29Кофермент А, КоА,

- кофермент ацетилирования
(или

ацилирования),
принимает участие в реакциях переноса ацильных групп
Коэнзим А,
R(C=O)-

Кофермент А,   КоА, - кофермент ацетилирования (или ацилирования), принимает участие в реакциях переноса ацильных групп

Слайд 30функционирует в качестве тиола

функционирует в качестве тиола

Слайд 31ацил-КоА
тиоэфир

ацил-КоАтиоэфир

Слайд 32-I
-I
2) группа R'S является лучшей уходящей группой, чем группа

R'O
1)

-I-I2) группа R'S  является лучшей уходящей группой, чем группа R'O1)

Слайд 33ацетил-КоА
Ацилирование In vivo :
спирт
тиоэфир
ацетилкофермент А
посредник при передаче нервного возбуждения

в нервных тканях (нейромедиатор)

ацетил-КоААцилирование In vivo : спирттиоэфирацетилкофермент Апосредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор)

Слайд 34
Образование галогенангидридов

Образование галогенангидридов

Слайд 35Образование ангидридов кислот

1.

Образование ангидридов кислот  1.

Слайд 36Образование ангидридов кислот
2.

Образование ангидридов кислот  2.

Слайд 37Ацилфосфаты
in vivo
смешанный ангидрид

Ацилфосфатыin vivoсмешанный ангидрид

Слайд 38 Амиды
чрезвычайно низкая основность атома азота амидной

группы

Амидычрезвычайно низкая основность атома азота амидной группы

Слайд 39слабые кислотные свойства

слабые кислотные свойства

Слайд 40RC(=O)NH2 + HNO2  RCOOH + N2 +

H2O.
амид
азотистая
кислота
карбоновая
кислота
Реакция дезаминирования амидов:

RC(=O)NH2 +  HNO2   RCOOH + N2 + H2O.амидазотистая кислота карбоновая кислота Реакция дезаминирования амидов:

Слайд 41 Амиды
Образование амидов.

1. Аммонолиз галогенангидридов.

АмидыОбразование амидов.1. Аммонолиз галогенангидридов.

Слайд 42Образование амидов
2. Аминолиз ангидридов кислот.

Образование амидов2. Аминолиз ангидридов кислот.

Слайд 43 Образование амидов.
3.

Аммонолиз карбоновых кислот
t

Образование амидов.  3. Аммонолиз карбоновых кислот t

Слайд 444. Аминолиз сложных эфиров

4. Аминолиз сложных эфиров

Слайд 45Амиды. Гидролиз
Высокая устойчивость амидов к гидролизу

Амиды. ГидролизВысокая устойчивость амидов к гидролизу

Слайд 46гидразин H2N-NH2

гидразин H2N-NH2

Слайд 47 Синтез нитрилов

Синтез нитрилов

Слайд 48Гидролиз нитрилов

Гидролиз нитрилов

Слайд 50Монокарбоновые кислоты
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Монокарбоновые кислотыАцилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Слайд 51Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского)
α
α
α
α
Р, красный фосфор

Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция Гелля—Фольгарда—Зелинского) αααα Р, красный фосфор

Слайд 52Спасибо за внимание!

Спасибо за внимание!

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика