Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
№6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях, S E
Содержание
- 1. №6. Электрофильное замещение в ароматических соединениях, S E
- 2. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
- 3. Ароматические углеводороды (арены)одноядерные многоядерныебензолнафталин
- 4. Слайд 4
- 5. АреныСтроение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной - связи
- 6. АреныСтроение молекулы бензола
- 7. Ареныстиролтолуол о-ксилол
- 8. Ареныкумол анизолКРЕЗОЛЫ
- 9. АреныФенил- Бензил-
- 10. Слайд 10
- 11. Реакции электрофильного замещения, SЕ
- 12. I.SЕ
- 13. II.II. Образование -комплекса
- 14. самая медленная стадия
- 15. III.Реароматизация- Н+
- 16. Арены1. Галогенирование
- 17. АреныГалогенированиеI.
- 18. Для хлорирования в лабораторных условиях используют смесь HOCl с кислотой (хлор газ!):Хлорноватистая кислота
- 19. АреныГалогенирование (Радикальное замещение) SR
- 20. 2. Нитрованиеконц.
- 21. I. Генерирование электрофильной частицы.
- 22. Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии, выделяющейся
- 23. 3. Алкилирование по Фриделю - Крафтсу1877-1878 гг. получение алкилбензолов
- 24. Реакция Фриделя—КрафтсаКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839
- 25. +I. Генерирование электрофильной частицы.
- 26. Перегруппировки катионовн.пропилхлорид I. перв.втор.1,2-гидридный сдвиг
- 27. Слайд 27
- 28. Другие способы алкилирования:
- 29. Полиалкилирование:
- 30. 4. Ацилирование по Фриделю-КрафтсуАцилирование — получение кетонов ароматического ряда. (ацетофенон, 70%)
- 31. Ацилирование↔I. Генерирование электрофильной частицы.Хлорангидрид кислоты
- 32. 5. Сульфирование. бензолсульфоноваякислота (55%)дым.олеум
- 33. Сульфирующий агентОксид серы (VI) SO3
- 34. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре.
- 35. ЭД
- 36. Эффекты заместителей приэлектрофильном замещенииЗаместители (ориентанты) первого рода
- 37. Слайд 37
- 38. фенол
- 39. Галогены (F, Cl, Br, I) - направляют
- 40. ЭА
- 41. Эффекты заместителей при электрофильном замещении2. Заместители (ориентанты)
- 42. Слайд 42
- 43. АреныВлияние заместителей на реакционную способность-I M=0акцепторанилин-I , +M
- 44. Стерические факторытрет.бутилбензол
- 45. Слайд 45
- 46. Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителяСогласованная ориентация
- 47. Несогласованная ориентация ___________
- 48. 1. Донор и донорНесогласованная ориентация Более сильный
- 49. 2. Донор и акцептордонор (орто- и пара-)
- 50. 3 . Акцептор и акцептор более слабый акцептормаловероятноHal
- 51. Слайд 51
- 52. АреныОкисление боковой цепи
- 53. Многоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин
- 54. Электрофильное замещение в конденсированных аренах.Нафталин более р/с, чем бензол. αβ 2
- 55. Кинетический контроль Термодинамический контрольмягкие условияжесткие условия, длительноV образования наиб.Более ТД стаб.Сульфирование нафталина
- 56. Слайд 56
- 57. 4 2 11
- 58. 1 2
- 59. Слайд 59
- 60. G - электронакцептор
- 61. Слайд 61
- 62. Соединения с конденсированными бензольными ядрами
- 63. Антрацен9 10
- 64. Фенантрен
- 65. Биосинтез антибиотика тетрациклина
- 66. Физические и биологические свойства аренов.Бензпирен – мощный канцероген!
- 67. Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК
- 68. Значения
- 69. Ацидофобность – нестабильность в сильнокислой среде пиррольных и фурановых ядер.
- 70. Реакции SE для пиррола:модифицированные реагентыαацетилнитратCH3C(=O)O-NO2αКомплекспиридинсульфотриоксид C5H5N × SO3
- 71. Реакции SE для фурана:αα
- 72. α
- 73. Реакции SE для тиофена: αα
- 74. Пиридин π-недостаточная системаБензол..пиридин
- 75. Реакции SE у пиридина
- 76. Слайд 76
- 77. Реакции нуклеофильного замещения,
- 78. SE
- 79. SESESE
- 80. Сравнение реакционной способности гетероциклов в реакциях SE БензолПиридинПиримидин>>>>>имидазол
- 81. Слайд 81
- 82. Спасибо за Ваше внимание!
- 83. АреныМногоядерные ароматические соединенияАроматические соединения, содержащие в своих
- 84. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами
- 85. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан
- 86. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон
- 87. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан
- 88. АреныМногоядерные ароматические соединения
- 89. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами
- 90. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 91. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетрацен пентацен гексацен
- 92. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен
- 93. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:
- 94. Восстановление
- 95. Ацилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу
- 96. Электронодонорные заместители
- 97. ++М
- 98. Слайд 98
- 99. Слайд 99
- 100. Электроноакцепторные заместители -I , -M
- 101. Слайд 101
- 102. Слайд 102
- 103. Скачать презентанцию
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
Слайды и текст этой презентации
Слайд 4
Ароматические углеводороды
карбоциклические
гетероциклическиенебензоидные
бензоидные
СnH2n-6
π-избыточные π-недостаточные
толуол
Пиррол
Пиридин
Слайд 18Для хлорирования в лабораторных условиях используют
смесь HOCl с кислотой
(хлор газ!):
Хлорноватистая кислота
Слайд 22Тротиловый эквивалент
используется для оценки энергии,
выделяющейся при ядерных взрывах,
подрывах химических взрывчатых
устройств, падениях астероидов,
взрывах вулканов.
2,4,6-тринитротолуол
(тротил, тол, ТНТ)антимикотик
(противогрибковые препараты «Ликватол», «Унгветол»)
Слайд 24Реакция Фриделя—Крафтса
Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон
(8.3.1839 — 20.6.1917, США)
Фридель (Friedel)
Шарль
(12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница из блокнота Фриделя
Слайд 304. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Ацилирование — получение кетонов ароматического ряда.
(ацетофенон,
70%)
Слайд 36Эффекты заместителей при
электрофильном замещении
Заместители (ориентанты) первого рода (доноры):
—ОН, —OR, —OCOR, —SH,-
SR, —NH2, —NHR, -NR2 , -NHCOCH3 , -Alk, –C6H5,Они активируют бензольное кольцо и ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения ( орто- и пара-ориентанты).
.
Слайд 39Галогены (F, Cl, Br, I) - направляют электрофильное замещение в
орто- и пара - положения и дезактивируют реакцию
SE+М
-I > +M
Слайд 41Эффекты заместителей
при электрофильном замещении
2. Заместители (ориентанты) второго рода (акцепторы):
—CN, —СООН,
—SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2 дезактивируют бензольное кольцо и вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение (мета-ориентанты).
Слайд 46Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя
Согласованная ориентация
Слайд 481. Донор и донор
Несогласованная ориентация
Более сильный донор
(орто- и пара-)
-O-
>-NH2 > -OR > - OH > -Alk
Сила активации растет
Слайд 503 . Акцептор и акцептор
более слабый акцептор
маловероятно
Hal
-COOH < -SO3H < -CN < -NO2 }
Сила дезактивации
растетмета-ориентанты
о-, п-ориентант
Слайд 53Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
нафталин
Слайд 55Кинетический контроль
Термодинамический контроль
мягкие условия
жесткие условия, длительно
V образования наиб.
Более ТД
стаб.
Сульфирование нафталина
Слайд 67Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может приводить к
тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых.
Слайд 68 Значения энергии ароматизации
Бензол
150 кДж/моль Тиофен 120кДж/моль
Пиррол 110 кДж/моль
Фуран 80 кДж/мольπ-избыточные системы
Бензол
α
α
Слайд 70Реакции SE для пиррола:
модифицированные реагенты
α
ацетилнитрат
CH3C(=O)O-NO2
α
Комплекс
пиридинсульфотриоксид
C5H5N × SO3
Слайд 80Сравнение реакционной способности гетероциклов в реакциях SE
Бензол
Пиридин
Пиримидин
>
>
>
>
>
имидазол
Слайд 83Арены
Многоядерные ароматические соединения
Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных
ядер, называют многоядерными.
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Слайд 84Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Слайд 85Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
дифенилметан
Слайд 86Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
бензофенон
Слайд 87Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Трифенилметан
Слайд 89Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Слайд 91Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Линейно конденсированные
циклы:
тетрацен
пентацен
гексацен
Слайд 92Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Ангулярно конденсированные
циклы:
перилен
коронен
Слайд 93Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а) Ангулярно конденсированные
циклы:
