Слайд 1Номенклатура органических соединений
Слайд 2Применяют номенклатуры
Тривиальную.
Заместительную (рациональную).
Систематическую.
Слайд 3Тривиальная номенклатура
Первая номенклатура возникла в начале развития
органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических
веществ.
Органическим соединениям давали случайные названия по
- источнику получения: щавелевапя кислота, яблочная кислота,
ванилин;
по цвету или специфическому запаху : ароматические соединения;
по химическим свойствам: парафины.
Слайд 4Тривиальная номенклатура
Для многих органических соединений используют тривиальные
названия:
мочевина, толуол, ксилол, индиго, муравьиная кислота, уксусная кислота, масляная кислота,
валериановая кислота, глицерин, аланин, стирол, ацетилен, уксусный альдегид, ацетон и др.
Слайд 5Тривиальные названия радикалов
Слайд 6Тривиальные названия веществ
Слайд 7Рациональная (заместительная) номенклатура
По мере накопления экспериментальных данных
выяснилось, что многие вещества проявляют сходные свойства. Это позволило объединить
такие вещества в определённые группы (классы). Для в веществ такой группы стали предлагать названия, указывающие на первое, открытое из этой группы, вещество. Так появились классы
парафинов;
гликолей;
алкоголей и т. п.
Слайд 8Рациональная (заместительная) номенклатура
Чтобы подчеркнуть принадлежность веществ к
одной группе рациональная номенклатура рекомендует в названиях веществ отражать главного
представителя:
СН3 – С Ξ СН метилацетилен
Слайд 11Систематическая номенклатура рекомендует:
Знать названия основных углеродных скелетов.
Знать суффиксы, указывающие на
принадлежность вещества к определённому классу.
Знать суффикс, указывающий на то, что
данный фрагмент молекулы является радикалом.
Слайд 12Систематическая номенклатура
Чтобы составить название вещества, следует:
Выделить в структуре молекулы основной
углеродный скелет
а)
самую длинную углеродную цепь
или б) основной цикл.
Название основного углеродного скелета – корень слова.
Слайд 13Систематическая номенклатура
2) Атомы углерода основного скелета нумеруют, чтобы оценить корень
слова. Нумерация ведётся с того конца скелета, к которому ближе
(порядок старшинства определяется от (а) – младшая позиция и далее в порядке возрастания старшинства) :
(а) – заместитель (радикал);
(б) – кратная связь (двойная старше тройной);
(в) - функциональная группа
Слайд 14Систематическая номенклатура
Названия заместителей - углеводородных радикалов (их перечисляют в алфавитном
порядке!!!), галогенов, нитро-группы – указывают в качестве приставок (префиксов) к
корню слова.
Кратные связи и функциональные группы обозначают соответствующими суффиксами.
Слайд 16Систематическая номенклатура
Есть функциональные группы, для которых не используют суффиксы, а
применяют специальные слова:
Кислотная группа
─ С = О
│
ОН
Сложноэфирная ─ С = О
группа │
О ─
Слайд 17Систематическая номенклатура
Если в структуре молекулы несколько функциональных групп, то, чем
старше функциональная группа, значит её суффикс будет записываться последним. При
этом не забываем, что расчёт атомов углерода в основной скелетной структуре также определяется этой главной группой – её атом углерода будет №1!
Порядок старшинства групп:
кислотная ˃ альдегидная ˃ кетонная ˃ спиртовая ˃ аминная.
Слайд 19Название вещества по систематической номенклатуре
Цифрами указываем атомы углерода основного скелета,
на которых размещены заместители (заместители перечисляются в алфавитном порядке!!!). После
чисел ставим ДЕФИС.
После дефиса записываем название заместителя (с суффиксом -ИЛ). Если одинаковых заместителей несколько, то используем в качестве приставки числительное слово.
Пишем корень слова (указывает структуру основного углеродного скелета).
После корня слова пишем суффиксы, указывающие на принадлежность к классу органических веществ. Если таких факторов несколько, то перечисляем в порядке возрастания их значимости, указывая числом положение таких функциональных фрагментов на основном углеродном скелете (число и суффикс разделяем дефисом!!!).
3 2 1
СН3-СН=С-СН2-СН-СН2-С=О
│ │ │
СН3 СН3 Н
3,5-диметилгептен-5-аль
Слайд 21Бензиловый эфир 3-метил-5-циклопентилгексановой кислоты