Оксосоединения

карбонильной группой
Она придает данным соединениям специфические свойства, которые разительно

отличают их от соединений других классов
Если карбонильный атом связан с одним атомом углерода и водородом, т.е. расположен в начале цепи, то соединение принадлежит к классу альдегидов
Если карбонильная группа связана с двумя углеродными атомами, и находится внутри цепи – это класс кетонов

альдегид

кетон

заместителя:
предельные (насыщенные) альдегиды (ацетальдегид)
непредельные (ненасыщенные) альдегиды (акролеин)
ароматические альдегиды (бензальдегид)
2. По

числу карбонильных групп:
альдегиды с одной карбонильной группой (формальдегид)
диальдегиды (глиоксаль)
многоатомные альдегиды

как углеводы (альдозы), некоторые витамины (ретиналь, пиридоксаль). Их следы содержатся

в эфирных маслах и часто способствуют их приятному запаху, например, коричный альдегид и ванилин.
Пеларгоновый альдегид содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.
Цитраль содержится в лемонграссовом и кориандровом маслах (до 80 %), цитронеллаль – в эвкалиптовом, бензальдегид – в масле горького миндаля.
Куминовый альдегид содержится в масле тмина, гелиотропин – в масле гелитропа и сирени, анисовый альдегид и жасминальдегид в небольших количествах содержатся во многих эфирных маслах
Убихинон участвует в окислительно-восстановительных реакциях тканевого дыхания
К соединениям, содержащим кетонную группу, относятся некоторые важные моносахариды (фруктоза и др.), терпены, природные красители (индиго), стероидные гормоны (кортизон, прогестерон), мускус

ванилин

С12 - жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным

неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами

у их изомеров. Они кипят при более низких температурах, чем

спирты с тем же числом углеродных атомов Это показывает, что альдегиды, в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями
Вязкость, плотность и показатель преломления увеличиваются с увеличением молярной массы альдегидов. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию.
Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается
Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых соотношениях.

альдегиды, из вторичных - кетоны

бария.
Если в смеси есть соль муравьиной кислоты, то получаются

альдегиды. Из смеси двух разных кислот получаются различные альдегиды и кетоны

ацетат кальция

ацетат кальция

формиат кальция

марганца или оксидом тория

sp2-гибридизации
Углы R-C-H, R-C-O и H-C-O составляют приблизительно 120° (где R

- алкил)
Двойная связь карбонильной группы сходна по физической природе с двойной связью между углеродными атомами.
Кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода.
В альдегидах поляризация связи С-О
Альдегиды и кетоны способны к реакциям нуклеофильного присоединения по кето-группе

δ-

δ+

диполь

протекает в две стадии






Реакция будет протекать тем быстрее, чем больше

положительный заряд на атоме углерода. Альдегиды активнее кетонов

δ-

δ+

кислой среде



Взаимодействие со спиртами. Образуются полуацетали и ацетали

альдегидной группе




1) взаимодействие с галогенами
δ-
δ+
δ+
δ+
Водород в α-положении к альдегидной

группе приобретает частичны положительный заряд и становится подвижным – способным к замещению

реакция идет без образования побочного продукта – это альдольная конденсация.

Если реакция сопровождается выделение побочного продукта (воды) – кротоновая конденсация

альдоль

- H2O

кротоновый альдегид

на альдегидную группу
Реакция «Серебряное зеркало»


Реакция Троммера


Реакция с фелинговой жидкостью

результате происходит разрыв углерод-углеродной цепочки. В результате окисления образуется смесь

кислот






Разрыв цепочки происходит преимущественно по правилу Вагнера-Попова: связь разрывается между углеродом карбонильной группы и углеродом с меньшим числом водородных атомов (направление 1)

1

2

1

2

K2Cr2O7
H2SO4

быть как линейные, так и циклические
циклический тример - триоксан
полиформальдегид
карбонилы
железа

тонн/год). Он, в основном, используется в производстве смол — бакелита,

галалита (в сочетании с мочевиной, меламином и фенолом), для дубления кож, протравливания зерна
Из него синтезируют лекарственные средства (уротропин), используют как консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок)

фенол-формальдегидная смола

/ год) и используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.
Ацетальдегид

используется для синтеза уксусной кислоты, этилового спирта, бутадиена для получения производных пиридина, пентаэритрита и кротонового альдегида, а также при синтезе поливинилацетата и пластмасс.
Альдегиды применяют для синтеза спиртов, карбоновых кислот, полимеров, антиоксидантов, пиридиновых оснований
В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров. Важнейшими кетонами являются ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон

нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше,

тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами
Кетоны токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.