ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция Конденсированные гетероциклические

Их производные.
Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль.

Лектор:

кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ

способности конденсированных гетероциклов.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции

знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

ядрами пиримидина и имидазола.

10ее, что удовлетворяет правилу Хюккеля при n = 2.

Пурин, строение,

ароматичность

окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен, образует соли не только

с сильными кислотами, но (благодаря наличию NH-группы) и со щелочными металлами.
Наиболее основным центром в молекуле пурина является атом N-1, в производных пурина в зависимости от природы и положения может быть и пиридиновый атом азота имидазольного ядра (рКаВН+ =2,4).
По кислотным свойствам несколько превышает фенол (рКа=8,9).

в целом является π-недостаточной системой. Напротив, реакции с нуклеофильными реагентами

протекают легко. Наибольшее значение имеют реакции замещения в галогенопроизводных пурина, особенно в 2,6,8-трихлоропурине.

6-Гидроксипурин (гипоксантин)

природными источниками которых служат листья чая, зерна кофе, бобы какао.

Мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений

в организме, выделяется с мочой в количестве 0,5-1г в сутки.

Мочевая кислота плохо растворима в воде, но легко в щелочах (с одним или двумя эквивалентами щелочи), образуя соли-ураты:

При некоторых нарушениях в организме они откладываются в суставах, например при подагре, а также в виде почечных камней.

мочевой кислоты с азотной кислотой с последующим добавлением аммиака к

охлажденной реакционной смеси появляется интенсивное фиолетовое окрашивание. Это используется для качественного обнаружения соединений, содержащих пуриновое ядро (мурексидная реакция).

мурексид

аденин (6-аминопурин)
В водных растворах 7Н-таутомер преобладает в 2,5 раза, видимо,

за счет водородной связи между атомом водорода NH-группы и атомом азота аминогруппы.

аденин происходит его дезаминирование с образованием гипоксантина:

также входит в состав нуклеозидполифосфатов и никотинамидных коферментов.
АТФ (аденозин-5’-

трифосфат )

НАДН
Аминопурины (аденин, гуанин),

биологическая роль

нуклеотидов.

в результате реакции дезаминирования образуется ксантин:

Аминопурины (аденин, гуанин), биологическая роль