Преподаватель : проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова Министерство образования и науки

Содержание

1. Преподаватель : проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова Министерство образования и науки
2. Номенклатура порфиринов Применение порфиринов и их аналоговПорфирины в живых системахСинтез порфиринов Аналоги порфириновФотодинамическая терапияПлан лекции
3. Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально —
4. Методы получения порфиринов и их аналогов1. Выделение
5. Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структурыПростетическая
6. Номенклатура и типы порфириновПо ФишеруПо IUPACαβγδαβγδМезопорфирин IX: по IUPAC7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая кислотапо Фишеру2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота
7. Стратегии к химическому синтезу порфириновАBCDА4ААААI. Конденсация по
8. Получение пирролов по Паалю-КнорруI. Конденсация по монопиррольному
9. II. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединенийиз дипирролилиметановиз дипирролилиметенов
10. III. Сборка на основе трипиррольных соединенийСинтез из трипирранов по Сэсслеру (1987 г.)[3+1]2
11. IV. Через линейные тетрапиррольные соединенияИз симметричного и
12. Порфирины и их аналогиПорфирины λmax~500–600 нмХлориныλmax~600–700 нмБактериохлориныλmax~700–800+
13. Природные хлорофиллыR1 = Me – Хлорофилл а
14. Spirulina platensisalga powderКипячение в ацетоне, фильтрованиеМодификации хлорофилла
15. Фотосенсибилизаторы(ФС)ТерапияДиагностикаТераностикаФДТ(фотодинамическая терапия)ФД(флуоресцентная диагностика)от thera(peia) — забота и
16. Проблема таргетной доставкиПоглощенная доза облучения ~ EпоглощенияМеханизм
17. ЗаключениеПорфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.Порфириновую
18. Спасибо за внимание!
19. Скачать презентанцию

Номенклатура порфиринов Применение порфиринов и их аналоговПорфирины в живых системахСинтез порфиринов Аналоги порфириновФотодинамическая терапияПлан лекции

Главная
Разное
Преподаватель : проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова Министерство образования и науки

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Преподаватель: проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова
Министерство образования и науки Российской Федерации
ФГБОУ

ВПО «Московский технологический университет»
Институт тонких химических технологий
Москва 2016
Кафедра неорганической химии
Магистерская

программа 04.04.01.10 «Медицинская химия»

Работу выполнил студент группы ХХМО-02-15 Ф.В. Пономарев

ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ПОРФИРИНОВ И ИХ АНАЛОГОВ

Преподаватель: проф., к.х.н. Л.Ю. АликбероваМинистерство образования и науки Российской ФедерацииФГБОУ ВПО «Московский технологический университет»Институт тонких химических технологийМосква

Слайд 2Номенклатура порфиринов

Применение порфиринов и их аналогов

Порфирины в живых системах

Синтез

порфиринов

Аналоги порфиринов

Фотодинамическая терапия
План лекции

Номенклатура порфиринов Применение порфиринов и их аналоговПорфирины в живых системахСинтез порфиринов Аналоги порфириновФотодинамическая терапияПлан лекции

Слайд 3Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла,

образованного четырьмя

ядрами, соединенными по α-положениям четырьмя метиновыми группами.

Простейший порфирин — порфин

пиррольными

Пиррол ― составная часть, ядро порфирина

мезо-положение

α-положение

β-положение

Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла, образованного четырьмя

Слайд 4Методы получения порфиринов и их аналогов
1. Выделение из природных источников
2.

Микробиологический синтез
3. Химический синтез
4. Химическая модификация природных соединений
Медицина (ФДТ)
Техника и

технология (пигменты, органические полупроводники, нелинейная оптика, жидкие кристаллы, катализаторы)
Биохимические исследования (фотосинтетические модели, искусственные ферменты)

Применение порфиринов и их аналогов

Методы получения порфиринов и их аналогов1. Выделение из природных источников2. Микробиологический синтез3. Химический синтез4. Химическая модификация природных

Слайд 5Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структуры
Простетическая группа – гем
(комплекс

протопорфирина IX с Fe+2)
Простетическая группа –
комплекс порфирина с Fe

в переменной валентности
Fe+2 Fe+3

Гем (Fe+2) ферро-форма
Гемин (Fe+3) ферри-форма

Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структурыПростетическая группа – гем(комплекс протопорфирина IX с Fe+2)Простетическая группа – комплекс

Слайд 6Номенклатура и типы порфиринов
По Фишеру
По IUPAC
α
β
γ
δ
α
β
γ
δ
Мезопорфирин IX:
по IUPAC
7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая

кислота
по Фишеру
2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота

Номенклатура и типы порфириновПо ФишеруПо IUPACαβγδαβγδМезопорфирин IX: по IUPAC7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая кислотапо Фишеру2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота

Слайд 7Стратегии к химическому синтезу порфиринов
А
B
C
D
А
4
А
А
А
А
I. Конденсация по монопиррольному типу
II. Синтез

пирролов на основе дипиррольных соединений
А
+
B
А
B
А
B
B
А
III. Сборка на основе трипиррольных соединений
А
+
B
2
А
B
A
+
C
А
B
C
А
IV.

Через линейные тетрапиррольные соединения

Стратегии к химическому синтезу порфириновАBCDА4ААААI. Конденсация по монопиррольному типуII. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединенийА+BАBАBBАIII. Сборка на

Слайд 8Получение пирролов по Паалю-Кнорру
I. Конденсация по монопиррольному типу
А) По Адлеру-Лонго:

в среде H+; Δ; O2
η~40%
Б) По Линдсею:
1 стадия — CF3COOH

или BF3•H2O в CHCl3, инертная атмосфера;
2 стадия — окисление в инертной атмоссфере с
DDQ

η~40–60%

2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензозинон (DDQ)

Получение пирролов по Паалю-КнорруI. Конденсация по монопиррольному типуА) По Адлеру-Лонго: в среде H+; Δ; O2η~40%Б) По Линдсею:1

Слайд 9II. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединений
из дипирролилиметанов
из дипирролилиметенов

Слайд 10III. Сборка на основе трипиррольных соединений
Синтез из трипирранов по Сэсслеру

(1987 г.)
[3+1]
2

Слайд 11IV. Через линейные тетрапиррольные соединения
Из симметричного и несимметричного ДП-метанов через

образование 1-метил-19H-билена b
Из двух несимметричных ДП-метанов через образование 1,19-диметилбилена b

IV. Через линейные тетрапиррольные соединенияИз симметричного и несимметричного ДП-метанов через образование 1-метил-19H-билена bИз двух несимметричных ДП-метанов через

Слайд 12Порфирины и их аналоги
Порфирины
λmax~500–600 нм

Хлорины
λmax~600–700 нм

Бактериохлорины
λmax~700–800+ нм
Химические модификации с

добавлением новых хромоформных групп обеспечивают гипсохромный или батохромный сдвиг λmax

Порфирины и их аналогиПорфирины λmax~500–600 нмХлориныλmax~600–700 нмБактериохлориныλmax~700–800+ нмХимические модификации с добавлением новых хромоформных групп обеспечивают гипсохромный или

Слайд 13Природные хлорофиллы
R1 = Me – Хлорофилл а (Фишер 1940 г.)
R1

= CHO – Хлорофилл b
R2 =
Особенности структуры:
Хлориновая система

Наличие циклопентенонового кольца
Наличие остатка фитола
3 хиральных центра
7-8-транс-конфигурация

- остаток фитола С20:1

Зеленый лист или вернее микроскопическое зерно – хлорофилл, является фокусом, точкой в мировом пространстве, в котором с одного конца притекает энергия солнца, с другой – берут начало все проявления жизни на земле.
Тимирязев К.А.

Природные хлорофиллыR1 = Me – Хлорофилл а (Фишер 1940 г.)R1 = CHO – Хлорофилл bR2 = Особенности

Слайд 14Spirulina platensis
alga powder
Кипячение в ацетоне, фильтрование
Модификации хлорофилла а
1. HCl, H2O
2.

CH2N2 в (С2H5)2O
NaOH/O2;
HCl до
pH ~5
3. CH2N2 в (С2H5)2O
2. CH2N2

в (С2H5)2O

1. HCl, H2O

HCOOCH2CH2COOH

Хлорофилл а

Метиловый эфир феофорбида а

Феофитин а

Метиловый эфир пурпурина-18

Spirulina platensisalga powderКипячение в ацетоне, фильтрованиеМодификации хлорофилла а1. HCl, H2O2. CH2N2 в (С2H5)2ONaOH/O2;HCl до pH ~53. CH2N2

Слайд 15Фотосенсибилизаторы
(ФС)
Терапия
Диагностика
Тераностика
ФДТ
(фотодинамическая терапия)
ФД
(флуоресцентная диагностика)
от
thera(peia) — забота и уход и (diag)nostikos

— способность распознавать
Фотодинамическая терапия — это форма фототерапии

Фотосенсибилизаторы(ФС)ТерапияДиагностикаТераностикаФДТ(фотодинамическая терапия)ФД(флуоресцентная диагностика)от thera(peia) — забота и уход и (diag)nostikos — способность распознаватьФотодинамическая терапия — это форма

Слайд 16Проблема таргетной доставки
Поглощенная доза облучения ~ Eпоглощения
Механизм действия ФДТ

В историческом плане разработку ФС для ФДТ можно сравнить с

восхождением альпиниста на гору.
ФС первого поколения на основе порфиринов
Разработка ФС на основе природных и синтетических хлоринов и бактериохлоринов
Наноразмерные средства доставки ФС для антимикробной и противораковой ФДТ

Проблема таргетной доставкиПоглощенная доза облучения ~ EпоглощенияМеханизм действия ФДТ В историческом плане разработку ФС для ФДТ

Слайд 17Заключение
Порфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.
Порфириновую структуру имеют многие

соединения, обнаруженные в живых организмах.
Порфирины широко применяются в медицине (ФДТ)

и технике.
Порфирины можно получить различными способами из моно-, ди-, три- и тетрапиррольных соединений.
Хлорины и бактериохлорины ― это гидрированные аналоги порфиринов, на основе которых создаются фотосенсибилизаторы нового поколения.

ЗаключениеПорфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.Порфириновую структуру имеют многие соединения, обнаруженные в живых организмах.Порфирины широко применяются

Слайд 18Спасибо за внимание!

Скачать презентацию

Разделы презентаций

Преподаватель : проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова Министерство образования и науки

Содержание

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Преподаватель: проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова
Министерство образования и науки Российской Федерации
ФГБОУ

ВПО «Московский технологический университет»
Институт тонких химических технологий
Москва 2016
Кафедра неорганической химии
Магистерская

Слайд 2Номенклатура порфиринов

Применение порфиринов и их аналогов

Порфирины в живых системах

Синтез

порфиринов

Аналоги порфиринов

Фотодинамическая терапия
План лекции

Слайд 3Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла,

образованного четырьмя

Слайд 4Методы получения порфиринов и их аналогов
1. Выделение из природных источников
2.

Микробиологический синтез
3. Химический синтез
4. Химическая модификация природных соединений
Медицина (ФДТ)
Техника и

Слайд 5Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структуры
Простетическая группа – гем
(комплекс

протопорфирина IX с Fe+2)
Простетическая группа –
комплекс порфирина с Fe

Слайд 6Номенклатура и типы порфиринов
По Фишеру
По IUPAC
α
β
γ
δ
α
β
γ
δ
Мезопорфирин IX:
по IUPAC
7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая

кислота
по Фишеру
2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота

Слайд 7Стратегии к химическому синтезу порфиринов
А
B
C
D
А
4
А
А
А
А
I. Конденсация по монопиррольному типу
II. Синтез

пирролов на основе дипиррольных соединений
А
+
B
А
B
А
B
B
А
III. Сборка на основе трипиррольных соединений
А
+
B
2
А
B
A
+
C
А
B
C
А
IV.

Слайд 8Получение пирролов по Паалю-Кнорру
I. Конденсация по монопиррольному типу
А) По Адлеру-Лонго:

в среде H+; Δ; O2
η~40%
Б) По Линдсею:
1 стадия — CF3COOH

Слайд 9II. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединений
из дипирролилиметанов
из дипирролилиметенов

Слайд 10III. Сборка на основе трипиррольных соединений
Синтез из трипирранов по Сэсслеру

(1987 г.)
[3+1]
2

Слайд 11IV. Через линейные тетрапиррольные соединения
Из симметричного и несимметричного ДП-метанов через

образование 1-метил-19H-билена b
Из двух несимметричных ДП-метанов через образование 1,19-диметилбилена b

Слайд 12Порфирины и их аналоги
Порфирины
λmax~500–600 нм

Хлорины
λmax~600–700 нм

Бактериохлорины
λmax~700–800+ нм
Химические модификации с

добавлением новых хромоформных групп обеспечивают гипсохромный или батохромный сдвиг λmax

Слайд 13Природные хлорофиллы
R1 = Me – Хлорофилл а (Фишер 1940 г.)
R1

= CHO – Хлорофилл b
R2 =
Особенности структуры:
Хлориновая система

Слайд 14Spirulina platensis
alga powder
Кипячение в ацетоне, фильтрование
Модификации хлорофилла а
1. HCl, H2O
2.

CH2N2 в (С2H5)2O
NaOH/O2;
HCl до
pH ~5
3. CH2N2 в (С2H5)2O
2. CH2N2

Слайд 15Фотосенсибилизаторы
(ФС)
Терапия
Диагностика
Тераностика
ФДТ
(фотодинамическая терапия)
ФД
(флуоресцентная диагностика)
от
thera(peia) — забота и уход и (diag)nostikos

— способность распознавать
Фотодинамическая терапия — это форма фототерапии

Слайд 16Проблема таргетной доставки
Поглощенная доза облучения ~ Eпоглощения
Механизм действия ФДТ

В историческом плане разработку ФС для ФДТ можно сравнить с

Слайд 17Заключение
Порфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.
Порфириновую структуру имеют многие

соединения, обнаруженные в живых организмах.
Порфирины широко применяются в медицине (ФДТ)

Слайд 18Спасибо за внимание!

Обратная связь

Что такое TheSlide.ru?

Разделы презентаций

Преподаватель : проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова Министерство образования и науки

Содержание

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Преподаватель: проф., к.х.н. Л.Ю. АликбероваМинистерство образования и науки Российской ФедерацииФГБОУ

ВПО «Московский технологический университет»Институт тонких химических технологийМосква 2016Кафедра неорганической химииМагистерская

Слайд 2Номенклатура порфиринов Применение порфиринов и их аналоговПорфирины в живых системахСинтез

порфиринов Аналоги порфириновФотодинамическая терапияПлан лекции

Слайд 3Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла,

образованного четырьмя

Слайд 4Методы получения порфиринов и их аналогов1. Выделение из природных источников2.

Микробиологический синтез3. Химический синтез4. Химическая модификация природных соединенийМедицина (ФДТ)Техника и

Слайд 5Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структурыПростетическая группа – гем(комплекс

протопорфирина IX с Fe+2)Простетическая группа – комплекс порфирина с Fe

Слайд 6Номенклатура и типы порфириновПо ФишеруПо IUPACαβγδαβγδМезопорфирин IX: по IUPAC7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая

кислотапо Фишеру2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота

Слайд 7Стратегии к химическому синтезу порфириновАBCDА4ААААI. Конденсация по монопиррольному типуII. Синтез

пирролов на основе дипиррольных соединенийА+BАBАBBАIII. Сборка на основе трипиррольных соединенийА+B2АBA+CАBCАIV.

Слайд 8Получение пирролов по Паалю-КнорруI. Конденсация по монопиррольному типуА) По Адлеру-Лонго:

в среде H+; Δ; O2η~40%Б) По Линдсею:1 стадия — CF3COOH

Слайд 9II. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединенийиз дипирролилиметановиз дипирролилиметенов

Слайд 10III. Сборка на основе трипиррольных соединенийСинтез из трипирранов по Сэсслеру

(1987 г.)[3+1]2

Слайд 11IV. Через линейные тетрапиррольные соединенияИз симметричного и несимметричного ДП-метанов через

образование 1-метил-19H-билена bИз двух несимметричных ДП-метанов через образование 1,19-диметилбилена b

Слайд 12Порфирины и их аналогиПорфирины λmax~500–600 нмХлориныλmax~600–700 нмБактериохлориныλmax~700–800+ нмХимические модификации с

добавлением новых хромоформных групп обеспечивают гипсохромный или батохромный сдвиг λmax

Слайд 13Природные хлорофиллыR1 = Me – Хлорофилл а (Фишер 1940 г.)R1

= CHO – Хлорофилл bR2 = Особенности структуры: Хлориновая система

Слайд 14Spirulina platensisalga powderКипячение в ацетоне, фильтрованиеМодификации хлорофилла а1. HCl, H2O2.

CH2N2 в (С2H5)2ONaOH/O2;HCl до pH ~53. CH2N2 в (С2H5)2O2. CH2N2

Слайд 15Фотосенсибилизаторы(ФС)ТерапияДиагностикаТераностикаФДТ(фотодинамическая терапия)ФД(флуоресцентная диагностика)от thera(peia) — забота и уход и (diag)nostikos

— способность распознаватьФотодинамическая терапия — это форма фототерапии

Слайд 16Проблема таргетной доставкиПоглощенная доза облучения ~ EпоглощенияМеханизм действия ФДТ

В историческом плане разработку ФС для ФДТ можно сравнить с

Слайд 17ЗаключениеПорфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.Порфириновую структуру имеют многие

соединения, обнаруженные в живых организмах.Порфирины широко применяются в медицине (ФДТ)

Слайд 18Спасибо за внимание!

Похожие презентации

Обратная связь

Что такое TheSlide.ru?

Слайд 1Преподаватель: проф., к.х.н. Л.Ю. Аликберова
Министерство образования и науки Российской Федерации
ФГБОУ

ВПО «Московский технологический университет»
Институт тонких химических технологий
Москва 2016
Кафедра неорганической химии
Магистерская

Слайд 2Номенклатура порфиринов

Применение порфиринов и их аналогов

Порфирины в живых системах

Синтез

порфиринов

Аналоги порфиринов

Фотодинамическая терапия
План лекции

Слайд 4Методы получения порфиринов и их аналогов
1. Выделение из природных источников
2.

Микробиологический синтез
3. Химический синтез
4. Химическая модификация природных соединений
Медицина (ФДТ)
Техника и

Слайд 5Гемопротеиды в организме человека содержат порфириновые структуры
Простетическая группа – гем
(комплекс

протопорфирина IX с Fe+2)
Простетическая группа –
комплекс порфирина с Fe

Слайд 6Номенклатура и типы порфиринов
По Фишеру
По IUPAC
α
β
γ
δ
α
β
γ
δ
Мезопорфирин IX:
по IUPAC
7, 12-диэтил-3,8,13,17-тетраметилпорфирин-2,16-дипропионовая

кислота
по Фишеру
2, 4-диэтил-1,3,5,8-тетраметилпорфирин-6,7-дипропионовая кислота

Слайд 7Стратегии к химическому синтезу порфиринов
А
B
C
D
А
4
А
А
А
А
I. Конденсация по монопиррольному типу
II. Синтез

пирролов на основе дипиррольных соединений
А
+
B
А
B
А
B
B
А
III. Сборка на основе трипиррольных соединений
А
+
B
2
А
B
A
+
C
А
B
C
А
IV.

Слайд 8Получение пирролов по Паалю-Кнорру
I. Конденсация по монопиррольному типу
А) По Адлеру-Лонго:

в среде H+; Δ; O2
η~40%
Б) По Линдсею:
1 стадия — CF3COOH

Слайд 9II. Синтез пирролов на основе дипиррольных соединений
из дипирролилиметанов
из дипирролилиметенов

Слайд 10III. Сборка на основе трипиррольных соединений
Синтез из трипирранов по Сэсслеру

(1987 г.)
[3+1]
2

Слайд 11IV. Через линейные тетрапиррольные соединения
Из симметричного и несимметричного ДП-метанов через

образование 1-метил-19H-билена b
Из двух несимметричных ДП-метанов через образование 1,19-диметилбилена b

Слайд 12Порфирины и их аналоги
Порфирины
λmax~500–600 нм

Хлорины
λmax~600–700 нм

Бактериохлорины
λmax~700–800+ нм
Химические модификации с

Слайд 13Природные хлорофиллы
R1 = Me – Хлорофилл а (Фишер 1940 г.)
R1

= CHO – Хлорофилл b
R2 =
Особенности структуры:
Хлориновая система

Слайд 14Spirulina platensis
alga powder
Кипячение в ацетоне, фильтрование
Модификации хлорофилла а
1. HCl, H2O
2.

CH2N2 в (С2H5)2O
NaOH/O2;
HCl до
pH ~5
3. CH2N2 в (С2H5)2O
2. CH2N2

Слайд 15Фотосенсибилизаторы
(ФС)
Терапия
Диагностика
Тераностика
ФДТ
(фотодинамическая терапия)
ФД
(флуоресцентная диагностика)
от
thera(peia) — забота и уход и (diag)nostikos

— способность распознавать
Фотодинамическая терапия — это форма фототерапии

Слайд 16Проблема таргетной доставки
Поглощенная доза облучения ~ Eпоглощения
Механизм действия ФДТ

Слайд 17Заключение
Порфирины — природные пигменты, являющиеся производными порфина.
Порфириновую структуру имеют многие

соединения, обнаруженные в живых организмах.
Порфирины широко применяются в медицине (ФДТ)