реакции элиминирования

субстрату
2. Отсутствие влияния природы уходящей группы
3. Склонность возникающего карбокатиона
к

перегруппировкам

быстрее, чем в продукт; стадия 1 обратима.
(Е1сВ)I, стадия 1 самая

медленная; образование продукта происходит быстрее, чем возврат карбаниона в исходное состояние. В этом случае стадия 1 по существу необратима.
(Е1)анион, стадия 1 быстрая, карбанион медленно превращается в продукт. Это характерно для устойчивых карбанионов.

(1)

(2)

атома водорода

2. Природа Z сильно влияет на скорость реакции

w = k [субстрат] [B-]

2. Кинетический изотопный эффект kH/kD
(3 – 8)

3. Стереоспецифичность реакции

преимущественно
реализуется в случае электроотрицательных уходящих групп (F, R3N+

и др.) и при использовании в качестве основания сильных оснований (t-BuOK и др.)

= Ar, акцепторы
Z

E1cB
Стабилизация карбаниона;
увеличение силы основания
Стабилизация карбокатиона и переходного

состояния

механизму, включающему ионные интермедиаты. При наличии нейтральных уходящих групп ожидается,

что реакциям Е1 и Е1сВ будет способствовать повышение полярности растворителя и его ионной силы.

2. Влияние растворителя на соотношение элиминирование/ замещение
Увеличение полярности растворителя благоприятствует механизму SN2 и уменьшается «доля Е2». В большинстве полярных растворителей SN1 преобладают над E1.

3. Влияние температуры
При повышении температуры элиминирование преобладает над замещением. Это связано с тем, что энергия активации реакций элиминирования обычно выше, чем реакций замещения.

Влияние растворителя и температуры
на E1-E2-E1cB и тип реакции

характер E1-like TS