Синтез и нитрование 2-метил-1Н-имидазол-4,5-диона и 2-метокси -2-метилимидазолидин-4,5-диона

Руководители:
к. х.н., доцент Збарский В.Л.
ведущий инженер Юдин Н.В.
Выполнил:
Пинчук Ю.А.

2-метокси -2-метилимидазолидин-4,5-диона
Изучение гидролиза 2-(динитрометилен)-имидазолидин-4,5-диона

70 %

выход 64 %

CN, 5 μ, 120*2 мм
95% Ацетонитрил - 4,8% вода

– 0,2% уксусная кислота, 200 μl/min
Детектор 216, 224, 232 нм

8.22 м.д. с 1Н (NH), 10,52 м.д. с 1Н (OH)

3415 см-1, 3280 см-1, 3234 см-1 (NH), (ОН), 1778 см-1 (С=О), 1706 см-1, (С=О), 1694 см-1 (амид I), 1510 см-1 (амид 2)

этанола при конечном рН=4
получен продукт в виде гидрохлорида, при нейтрализации

NaHCO3 произошел гидролиз до метиламедина (по данным ИК).
При конечном Н=6 – сложная смесь продуктов

В среде ИПС при рН=4 - сложная смесь продуктов. Температура синтеза 60° С.

см-1 см-1 - NO2.
Выход 85%

1579, 1255 см-1 -NO2

- выход на динитропроизводное
*** - выход на

промежуточный продукт гидролиза

3 – 30 минут
Опыт 3 – 60 минут

раза
больше. Следовательно
Для завершения реакции
требуется 10-15 мин
(предполагая

первый порядок по азотной кислоте)

Нитр смесь:
20 мл 94% H2SO4
1 мл 98% HNO3

от рН среды при его выделении; оптимальное значение рН 5-6.

Необходимо исключить наличие воды в реакционной массе при выделении целевого соединения.
Изучен гидролиз ДНИД при рН среды от 0 до 8, определены константы скорости процесса. Показано что при рН=6-7 гидролиз останавливается на образовании аммонийной соли [(1-амино-2,2-динитровинил)амино](оксо)уксусной кислоты. Проведение гидролиза в кислой среде более чем на 30% снижает выход ДАДНЭ.
Проверены методики нитрования ММИД серно-азотными кислотными смесями. Оценена скорость нитрования, определено время необходимое для завершения процесса. Показано, что наличие ионов хлора на 25-30% снижает выход ДАДНЭ.