Слайд 2Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько
атомов водорода замещены гидроксильными группами.
Слайд 3Простейший спирт -метанол
Номенклатура спиртов: систематические названия спиртов даются по названию
углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы
(если это необходимо).
Слайд 4Классификация спиртов
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные
(одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы ит.д).
Примеры:
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
2. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают
спирты:
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
Слайд 5 Спирты могут быть первичными,
вторичными или третичными в зависимости от того, при каком атоме
углерода находится гидроксильная группа.
Слайд 6Изомерия
изомерия положения ОН - группы, (начиная с С3) ;
углеродного скелета, (начиная с С4 );
межклассовая изомерия с простыми
эфирами.
Например, одну и ту же молекулярную формулу
С2H6O имеют:
СН3CH2–OH и CH3–O–CH3
этиловый спирт диметиловый эфир
Слайд 7Физические свойства
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов
на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
R R R
H O:- H+ O:- H+ O:
Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 С).
Слайд 8Одноатомные спирты
Многоатомные спирты
Слайд 9Реакции замещения водорода функциональной группы
Реакции замещения функциональной группы
Реакции элиминирования
Реакции окисления
Реакции
этерификации
Химические свойства спиртов
Слайд 10Реакции замещения
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg,
Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2K 2RO– K + H2
2C2H5OH + 2Na 2C2H5O– Na + H2
этилат натрия
Слайд 11Реакции замещения
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов
с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например,
конц. H2SO4).
(H+)
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
этилбромид
Механизм реакции – нуклеофильное замещение (SN).
Нуклеофил – бромид-анион Br– – замещает группу ОН–.
Реакционная способность ROH возрастает в ряду:
CH3 OH < первичные < вторичные < третичные.
Слайд 12Реакции дегидратации
Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов
идет в присутствии
концентрированной серной кислоты при нагревании
выше 140 С.
Например:
H2SO4
CH3CHCH2 CH3CH=CH2 + H2O
| | t > 140C
H OH
H2SO4
CH3CHCHCH3 CH3CH=CHCH3 + H2O
| | t > 140C бутен-2
H OH
Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров (при нагревании ниже 140 С):
C2H5OH + HOC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
Слайд 13Образование сложных эфиров
Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, образуя
сложные эфиры:
(H+)
R–O–H
+ HO–C–R' R–O–C–R' + H2O
спирт
O O
кислота сложный эфир
Примеры:
CH3–O–H + HO–СO–CH3 CH3–OСOCH3 + H2O
метанол уксусная кислота метилацетат
C2H5–O–H + HO–NO2 C2H5–O–NO2 + H2O
этанол этилнитрат
Слайд 14Реакции окисления
При действии окислителей (KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор)
группа >СH–О–Н превращается в
карбонильную группу >С=О,
а гидроксисоединение – в карбонильное соединение.
Первичные спирты при
окислении образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых кислот:
[O] [O]
R–СН2–OH R–СН=O R–СOOH
-H2O альдегид карбоновая кислота
Например, окисление этилового спирта K2Cr2O7 / H2SO4 :
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
При окислении вторичных спиртов
образуются кетоны:
[O]
RCHR' RCR'
| -H2O ||
OH O
Слайд 15Получение спиртов
Метанола
Этанола
Многоатомных спиртов
Слайд 19Химические свойства
многоатомных спиртов
Слайд 20Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода
(этиленгликоль, глицерин
и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов
(-I-эффект ОН-групп) являются более сильными
кислотами, чем
одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с
активнымиметаллами, но и под действием их гидроксидов:
HO–CH2CH2–OH + 2NaOH NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O
Многоатомные спирты с соседними ОН-группами взаимодействуют
с щелочным раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные
соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная
реакция).
Многоатомные спирты с несоседними
ОН-группами подобны по свойствам
одноатомным спиртам (не проявляется
взаимное влияние групп ОН).
Слайд 23Реакция этерификации пропантриола и азотной кислоты
Слайд 24Применение спиртов
Метанол CH3OH
-производство формальдегида, муравьиной кислоты;
- растворитель.
Этанол С2Н5ОН
(этиловый спирт)
- производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена,
простых и
сложных эфиров;
- растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
- производство ликеро-водочных изделий;
- дезинфицирующее средство в медицине;
- горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.
Слайд 25Применение спиртов
Этиленгликоль HOCH2-CH2OH
- производство пластмасс;
- компонент антифризов;
- сырье в органическом синтезе.
Глицерин HOCH2-CH(OH)-CH2OH
- фармацевтическая и парфюмерная
промышленность;
- смягчитель кожи и тканей;
- производство взрывчатых веществ.
Слайд 26Вопросы для контроля
ТЕСТ
Какие вещества относят к спиртам?
На какие группы классифицируют
спирты?
Назовите виды изомерии у предельных одноатомных спиртов.
Какую роль оказывают водородные
связи на физические свойства спиртов?
Какие химические свойства характерны для спиртов?
Какова качественная реакция на многоатомные спирты?
Перечислите способы получения спиртов.
Назовите основные области применения спиртов.
Слайд 27Ответы к тесту:
Вопрос 1: 3
Вопрос 2: 3
Вопрос 3:
4
Вопрос 4: 2
Вопрос 5: 2