Слайд 2План
18.1. Общая характеристика стероидов. Классификация
18.2. Холестерин. Биологическая роль
18.3. Желчные
кислоты. Строение, биологическая роль
18.4. Стероидные гормоны
18.5. Сердечные гликозиды
Слайд 318.1. Общая характеристика стероидов. Классификация
К неомыляемым липидам относятся терпены
и стероиды
Слайд 4
Терпены–объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов,
альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев
изопрена
Слайд 5Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные – терпеноиды.
Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон),
растительных пигментов, жирорастворимых витаминов
Слайд 6Стероиды – биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся
производными полициклического углеводорода – гонана (старое название – стеран), систематическое
название – циклопентанпергидрофенантрен
Слайд 7Ядро гонана представляет собой конденсированную систему, в которой можно выделить
два фрагмента
Слайд 8Циклопентанпергидрофенантрен
В молекуле стерана 6 хиральных центров, следовательно возможно 64 стереоизомера
Слайд 9Между циклами А и B, а также между циклами С
и Д возможно два типа сочленения – цис- и транс-
сочленение. Два изомера (цис- и транс-) отличаются конфигурацией общих углеродных атомов. В большинстве природных стероидов декалиновый и гидриндановый фрагменты присутствуют в виде более стабильных транс-стереоизомеров
Слайд 10 В структуре природных стероидов встречаются два стереоизомера, различающиеся характером
сочленения колец А и В. Это 5α- и 5β-стероиды. Любые
заместители, располагающиеся за условной плоскостью полицик-лической системы обозначаются α-, и перед плоскостью проекции буквой β -
Слайд 12Общая формула стероидов
В положениях 10, 13, 17 имеются заместители
Слайд 13CТРУКТУРЫ РОДОНАЧАЛЬНЫХ
СТЕРАНОВ
Слайд 14Каждый углеводород – родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными
физиологическими функциями
Слайд 15Производные эстрана – эстрогены (женские половые гормоны).
Производные андростана – андрогены
(мужские половые гормоны)
Слайд 16Производные прегнана – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды)
Производные холана – желчные
кислоты
Производные холестана – стерины
Слайд 1718.2. Холестерин. Биологическая роль
Слайд 18Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его
строения – наличие двойной связи в кольце В между 5
и 6 атомами углерода. Восстановление ее приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и капростану
Слайд 19Холестерин является источником образования в организме
желчных
кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д3, является компонентом биологических мембран
Слайд 20Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество
холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты
Слайд 22Синтез холестерина осуществляется в клетках почти всех органов и тканей,
однако в значительных количествах холестерин образуется в печени (80%), стенке
тонкой кишки (10%) и коже (5%). В растениях холестерин отсутствует, зато имеются другие стерины – фитостерины
Слайд 23 Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках
сосудов, вследствие чего уменьшается эластичность сосудов, возникает атеросклероз, кроме этого
холестерин может накапливаться в виде желчных камней. Однако не всегда существует корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза
Слайд 24Повышение концентрации холестерина в крови наблюдается при сахарном диабете, гипотиреозе,
подагре, ожирении, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения
Слайд 25Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных заболеваний, заболеваниях кишечника,
гипертиреозе
Слайд 26ДВУЛИКИЙ ХОЛЕСТЕРИН
когда хозяин, угощая гостя, нежным голосочком ему советует
‘А Вы мажьте масло, мажьте’. Тот отвечает ‘Да, да, я
мажу’. ’Нет, Вы не мажете, Вы кусками кладёте!’ Тогда было смешно… Теперь этот анекдот приобретает новое звучание. Те, кто задумываются о своём здоровье скажут ‘А ведь хозяин, то прав. И вовсе он и не жадина ,а о здоровье друга заботится!’
Ведь ни для кого не секрет, что
масло - классика ‘холестеринового жанра’.
Слайд 27Как удерживать холестерин на низком уровне
Сократите жир.
Переключитесь на оливковое
масло
Не ешьте много яиц.
Налегайте на бобы.
Ешьте больше
фруктов.
Подключите овес .
Немного кукурузы.
Позовите на помощь морковь.
Упражняйтесь.
Ешьте говядину в разумных пределах.
Ешьте чеснок.
Сократите потребление кофе.
Не курите.
Добавки, которые противостоят холестерину
Витамин С.
Витамин Е.
Кальций.
Потенциальное оружие против холестерина
Чай.
Масло сорго лимонного.
Рисовые отруби.
Активированный уголь.
Слайд 28Важное значение имеет способность холестерина образовывать сложные эфиры с ВЖК
R-остаток
ВЖК
Слайд 29Холестерин нерастворим в воде, растворяется в ацетоне, спирте, эфире, животных
и растительных жирах. Холестерин образует интенсивно окрашенные продук-ты при взаимодействии
с силь-ными кислотами. Это свойство холестерина используется для его аналитического определения
Слайд 30Содержание холестерина составляет около 140 г для взрослого человека (0,2%
веса человека)
Слайд 31
18.3. Желчные кислоты. Строение, биологическая роль
Желчные кислоты –
производные холана, содержащие группу – СООН в боковой цепи. Желчные
кислоты образуются в печени из холестерина. Наиболее распространенной из них является холевая кислота
Слайд 33Соли желчных кислот резко уменьшают поверхностное натяжение на границе раздела
жир/вода, благодаря чему они не только облегчают эмульгирование, но и
стабилизируют уже образующуюся эмульсию. Желчные кислоты активируют фермент липазу, катализирующую гидролиз жиров
Слайд 34
В организме желчные кислоты находятся в виде амидов по карбоксильной
группе и посредством пептидной связи к ним присоединены остатки глицина
Слайд 3518.4. Стероидные гормоны
Стероидные гормоны - вещества, участвующие в регуляции обмена
веществ и физиологических функций, образующиеся в результате деятельности желез внутренней
секреции
Слайд 36Половые стероидные гормоны
Гормоны этой группы синтезируются половыми железами, участвуют в
реализации генотипа по мужскому или женскому типу, определяют вторичные половые
признаки, регулируют ряд физиологических процессов
Слайд 37
Стероидные гормоны
женские половые гормоны
синтезируются в яичниках, в плаценте (при беременности).
Небольшое количество синтезируется в клетках семенников
Эстрадиол
женские половые гормоны
Слайд 39Кольцо А – ароматично, имеет плоское строение , что необходимо
для эффективного связывания эстрогенов с их клеточными рецепторами. Наибольшую эффективность
стероид-рецепторного взаимодействия обуславливает сочетание общих для всех природных эстрагенов структурных свойств с наличием в 17 положении ОН-группы. Эстрогены обладают слабокислотными свойствами, вследствие наличия в их структуре фенольного кольца А
Слайд 40Наряду с природными эстрогенами высокой эстрогенной активностью обладают и некоторые
синтетические нестероидные соединения – производные стильбена. Синтетические аналоги эстрадиола нашли
применение в качестве перроральных противозачаточных средств – контрацептивов
Слайд 41
Стероидные гормоны
мужские половые гормоны
синтезируются в семенниках, небольшое их количество синтезируется
в яичниках, плаценте и коре надпочечников
Слайд 43Тестостерон, наряду с андрогенными эффектами (развитие мужского полового аппарата, вторичных
мужских половых признаков, регуляция сперматогенеза) способен оказывать мощное анаболическое действие
на различные ткани, т.е. увеличивать в них синтез белка. На основе тестостерона получен целый ряд синтетических препаратов, у которых андрогенные свойства резко ослаблены, а анаболические – сохранены или усилены
Слайд 44Такие соединения получили название анаболические стероиды. Анаболический эффект достигается введением
углеводородных радикалов в 17 положение, наличием сложноэфирной связи. Эти препараты
нашли широкое применение в клинике гипофизарной карликовости, ожогов, травм, анемий.
Слайд 45
Стероидные гормоны
прегнановые гормоны-
производные прегнана
Это семейство состоит из двух групп:
кортикостероиды(гормоны коры надпочечников) и прогестины( гормоны яичников и плаценты)
Слайд 46Кортикостероиды по биологической активности делят на глюкокортикостероиды и минералокортикостероиды
Слайд 47Стероидные гормоны
глюкокортикостероиды
Слайд 48 Глюкокортикостероиды – мощные регуляторы углеводного и белкового обменов. Кроме
этого, они повышают устойчивость организма к различным раздражителям (адаптивный эффект),
в больших дозах оказывают противовоспалительное и антиаллергенное действие
Слайд 49Кортикостерон действует как антагонист инсулина, повышая содержание глюкозы в крови.
Многие синтетические кортикостероиды по действию превосходят природные аналоги, они получили
широкое применение при лечении ревматизма, бронхиальной астмы, воспалительных процессов кожи. Один из наиболее широко применяемых препаратов – преднизалон
Слайд 50Стероидные гормоны
минералокортикостероиды
Слайд 51Минералокортикостероиды стимулируют задержку ионов натрия в крови и выведение ионов
калия и водорода
Слайд 52Стероидные гормоны
прогестины (гестагены) – гормоны, участвующие в регуляции менструального цикла
у женщин, регуляторы развития беременности
Слайд 5318.5. Сердечные гликозиды
Сердечные гликозиды – фрагменты гликозидов растительного проис-хождения,
содержащиеся в наперстянке, ландыше. Сердечные гликозиды возбуждающе действуют на сердечную
мыщцу, в большой дозе парализуют ее.