Слайд 2Давайте вспомним.
1. Общую формулу одноатомных спиртов?
2. Какую функциональную группу содержат
спирты?
3. Какую общую формулу имеют одноосновные карбоновые кислоты?
Слайд 3Сложные эфиры
Определение:
Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот,
у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.
Общая формула:
R1COОR2
Слайд 4Получение сложных эфиров.
Получают сложные эфиры реакцией этерификации.
Взаимодействием карбоновых кислот
и спиртов.
RCOOH + H- OR → RCOОR+ H2O
Слайд 5Реакция этерификации
Н2SO4 (конц.)
R – COOH + HO – R1 R – COOR1 + H2O
карбоновая кислота спирт сложный эфир вода
Пример получения этилэтаноата(этилацетата)
при помощи реакции этерификации:
CH3 – COOH + HO –C2H5 CH3 – COOC2H5 + H2O
Этановая кислота этанол этилэтаноат
Попробуйте самостоятельно составить уравнения реакций получения: а) изопропилбутаноата; б) втор-бутилметаноата.
Слайд 6Номенклатура спиртов
Название предельного углеводорода, содержащего столько же атомов углерода, что
и молекула спирта + окончание «ОЛ» с указанием номера атома
углерода цепи, связанного с гидроксогруппой
CH3OH – метанол
CH3 – CH – CH3 – пропанол-2
|
OH CH3
Назовите сами следующие спирты: |
CH3 – CH – CH2 – OH CH2 – CH – CH – CH3
| | |
CH3 CH3 OH
Слайд 7Номенклатура карбоновых кислот
Название предельного углеводорода, содержащего столько же атомов углерода,
что и молекула кислоты + окончание «ОВАЯ»
H – COOH -
метановая кислота
CH3 – COOH - этановая кислота
CH3 – CH – COOH - 2-метилпропановая кислота
|
CH3
Попробуйте назвать следующие карбоновые кислоты:
СH3 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH
CH3 – CH – CH – COOH
| |
CH3 CH3
Слайд 8Номенклатура сложных эфиров
Название радикала спирта(R1) + название алкана, содержащего столько
же атомов углерода, что и карбоновая кислота + окончание «ОАТ»
Название
выводят из названий соответствующих кислот и спиртов, например:
HCOOCH3 метилформиат или метиловый эфир муравьиной кислоты.
CH3COOC2H5 этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты.
H – COOCH3 метилметаноат
CH3 – COOC2H5 этилэтаноат
CH3 – CH – COOCH3 метил-2-метилпропаноат
|
CH3
Назовите следующие сложные эфиры:
H – COO – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – COOCH3
|
CH3
Слайд 9Изомерия сложных эфиров.
1. Изомерия углеродного скелета:
СН3СООСН2СН2СН3 пропилацетат
СН3СООСНСН3
ИЗОпропилацетат
│
СН3
2. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С2Н5СООН пропановая кислота
СН3СООСН3 метилацетат
Слайд 10Нахождение в природе.
1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах;
они определяют их специфический запах.
2. Пчелиный воск – это сложный
эфир. С15Н31СООС31Н63
Слайд 11Физические свойства.
Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в
воде, с характерным запахом, летучие, многие обладают «фруктовым запахом».
Сильный запах
сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный аромат которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.
Слайд 12Химические свойства.
Для сложных эфиров характерна реакция гидролиза. В результате взаимодействия
сложных эфиров с водой образуются карбоновые кислоты и спирты.
Различают:
1. Кислотный
гидролиз с образованием кислот и солей. Реакция обратима.
2. Щелочной гидролиз (омыление), образуются спирты и соли карбоновых кислот. Реакция не обратима.
Слайд 13Гидролиз сложных эфиров.
1. Кислотный гидролиз:
H2SO4
CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+C2H5OH
2. Щелочной гидролиз:
CH3COOC2H5 +NaOH (Р-Р) CH3COONa+ C2H5OH
Слайд 14ПРИМЕНЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ
1. Ароматизаторы – фруктовые эссенции применяемые в пищевой
промышленности.
2. Парфюмерная промышленность.
3. Медицина: ацетилсалициловая кислота, аскорбиновая кислота, валидол.
4. Синтез
органического стекла, из которого изготавливают пуленепробиваемое стекло «триплекс».
5. Волокно лавсан.
6. Растворители лаков и красок.
7. Ароматерапия.
Слайд 15Фруктовые запахи сложных эфиров
Изоамилацетат – запах груши;
Бутилацетат – банана;
Бутилбутират –
абрикоса;
Изоамилизовалериат – яблока;
Этилформиат – запах рома.