Слайд 3Углеводы (сахариды) - природные соединения, структура которых может быть выражена
общей формулой Сn(H2O)n.
Слайд 5МОНОСАХАРИДЫ классифицируются:
по числу атомов углерода
пентозы
гексозы
глюкоза, галактоза, фруктоза
Слайд 6 по наличию
альдегидной (АЛЬДОЗЫ)
кетонной (КЕТОЗЫ) групп
Изомерия моносахаридов.
Виды изомерии:
1. Структурная
(глюкоза и фруктоза).
2. Стереоизомерия - изменение положения функциональной группы относительно одного атома в цепи..
3.Оптическая изомерия –способность вращать плоскость поляризованного света.
Причина – наличие ассиметрического атома углерода.
Альдогексоза имеет четыре асимметрических атома углерода и ей соответствуют 16 стереоизомеров (24), т. е. 8 пар энантиомеров.
Слайд 8D и L изомеры являются зеркальными отображениями друг друга.
Большинство природных
моносахаридов
являются D-изомерами.
зеркало
Слайд 9Наибольшее распространение в природе имеет D-глюкоза.
ЭНАНТИОМЕРЫ (D-галактоза)
диастереомеры
Слайд 10D-глюкоза может циклизоваться
двумя способами, давая
фуранозную и пиранозную структуры
6-членное кольцо
– пираноза.
5-членное кольцо – фураноза.
Слайд 11Аномеры моносахариды, отличающиеся
конфигурацией ацетального атома углерода
(аномерного центра). Для обозначения
аномеров
используют альфа-бета- номенклатуру.
α (OH под плоскостью кольца)
β (OH над
плоскостью кольца)
Кольчато-цепная таутомерия равновесие открытых и циклических форм в растворе В растворах моносахаридов существует динамическое равновесие между всеми тремя формами, а в кристалле - только циклические формы
Слайд 12
Превращение одного аномера в другой называется мутаротацией.
Водные растворы D-глюкопиранозы
=+112°
- свежий р-р
-аномера => =+52,2°
=+19° - свежий р-р => р-р (через 1 час)
-аномера
В равновесии: -формы – 62%, -формы -38%
Слайд 17Глюкоза - D-глюцит (сорбит), манноза - D-маннит , галактоза –
дульцит.
Слайд 18Глюкоза + реактив
+ кислота
Фелинга
(оранжевый)
Качественные реакции на глюкозу Реакция Фелинга
Реакция Гайнеса (Cu2O )
Реакция Бенедикта (Cu2O )
Реакция Ниландера (Bi )
Сильные окислители, например,
концентрированная азотная кислота, окисляют альдегидную и первичную спиртовую группы
При окислении спиртовой группы С6 образуются уроновые
кислоты.
В биологическом отношении, многие из них являются компонентами гетерополисахаридов.
Слайд 21Гликозиды образуются при взаимодействии моносахаридов со спиртами: в реакцию вступает
только полуацетальная группа ОН.
О-гликозиды - в основе образования ди-,
олиго- и полисахаридов;
N-гликозидов - в образовании нуклеотидов
.
Слайд 23Гексозамины – аминогруппа замещает ОН у С2
Глюкозамин играет роль в
формировании суставных поверхностей, сухожилий, связок, синовиальной жидкости, кожи, костной ткани
ногтей,клапанов сердца, кровеносных сосудов.
глюкозамин ацетилгюкозамин
Слайд 24
Фосфорные эфиры моносахардов
Все моносахариды в клетке существуют в виде фосфорных эфиров, которые
образуются в ферментативных реакциях с участием АТФ
Рибоза + АТФ ———>
рибозо -5- фосфат
Глюкоза + АТФ ———> глюкозо -1- фосфат
Галактоза + АТФ ———> галактозо -6- фосфат
Слайд 25ОЛИГЛОСАХАРИДЫ
β-галактоза + β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
α-глюкоза + β-фруктоза
(1,2-гликозидная связь)
α-глюкоза + α-глюкоза
(1,4-гликозидная
связь)
Слайд 26Мальтоза
2 остатка D-глюкозы, связь.- гликозидная 1-4
Слайд 27Лактоза содержится в молоке (4-5%), состоит из остатков D-галактозы и
D-глюкозы, связь гликозидная-1,4. Лактоза – восстанавливающий дисахарид.
Слайд 28 Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений
и плодах, состоит из остатков D-глюкозы и D-фруктозы, которые связаны
за счет гликозидных гидроксилов.
Сахароза – невосстанавливающий дисахарид.
Слайд 29Гомополисахариды
крахмал
гликоген
целлюлоза
хитин
Слайд 30α-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
α-глюкоза
(1,4 и 1,6-гликозидные связи)
Слайд 31Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).
Гликоген
- структурный и функциональный аналог амилопектина, содержится в животных тканях
(печени-20%; мышцах-4%).
Целлюлоза (клетчатка)
структурное звено целлюлозы
Гликоген - полисахарид
животных и человека. Гликоген –по строению подобен амилопектину, но в наибольшей мере разветвлен, более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки, молекулярная масса достигает 100 млн.
Гетерополисахариды (мукополисахариды) - сложные биополимеры, состоящие из углеводов 70-80%
и белков. Представляют собой желеподобные вещества, выполняющие в животном организме роль природного смазочного материала. Гетерополисахариды входят в состав различных типов соединительной ткани и некоторых биологических жидкостей - синовиальная жидкость суставов .
Важнейшие гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин.
Гиалуроновая кислота
участвует в регенерации тканей,
помогает поддерживать кожу в здоровом состоянии, обеспечивая ей упругость, гладкость
Гиалуроновая кислота
участвует в регенерации тканей, помогает поддерживать кожу в здоровом состоянии, обеспечивая ей упругость, гладкость и привлекательный внешний вид
Гиалуроновая кислота состоит из глюкуроновой кислоты и ацетилглюкозамина, гликозидная связь 1-3
Слайд 37Хондроитинсульфаты
Относительная молекулярная масса 20
000 - 30 000). Содержится в наряду с гиалуроновой кислотой в различных видах соединительной ткани, богата ею хрящевая ткань, где она находится в свободном состоянии или связана с белковыми веществами. Различают хондроитинсульфаты А и С.
Хондроитинсульфат А построен из молекул:
N-ацетилгалактозамин-3-сульфата и глюкуроновой кислоты
Хондроитинсульфат С :
N-ацетилгалактозамин-6-сульфата и глюкуроновой кислоты
Хондроитинсерная кислота наряду с гиалуроновой кислотой участвует в построении основного вещества соединительной ткани.
Слайд 38Хондроитинсульфаты
составная часть костной ткани, хрящей, сухожилий, роговицы глаз, сердечных клапанов.
Слайд 41Гепарин
Препятствует свертыванию крови. Содержится в крови, печени, легких, селезенке, щитовидной
железе и в других тканях и органах.
Молекула гепарина состоит из
глюкуроновой кислоты и α-глюкозамина в виде двойного сульфопроизводного, соединенных между собой α-1,4-гликозидными связями.