Уральский государственный аграрный университет д.х.н., проф. Хонина Татьяна

роль в жизни человека, животных и растений


Сn(H2O)m


П.1. Понятие об углеводах.

Классификация.

3

из моносахаридов при конденсации их в процессе биосинтеза. Ниже приведены

названия углеводов, которые будут рассмотрены.

Из простых:

Из сложных (олигосахариды и полисахариды)

4

углеводов. Моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами и подразделяются по

типу функциональных групп, соответственно, на альдозы и кетозы. По числу атомов углерода – на гексозы, пентозы, тетрозы

П.2. Моносахариды

по типу функциональных групп

альдозы

кетозы

5

кетогексоз (фруктоза). Линейные и циклические формулы.
6

и количественный состав молекулы (брутто-формулу), но отличающиеся между собой строением

и свойствами.
Изомерия: структурная и пространственная.
Изомеры, отличающиеся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле, называются пространственными , или стереоизомерами. Раздел химии, изучающий пространственное строение молекул и его влияние на физические и химические свойства, называется стереохимией.
Пространственная изомерия – геометрическая (цис-транс) и оптическая.
Энантиомеры – стереоизомеры (оптические изомеры), являющиеся зеркальным отражением друг друга.
Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга.
В отличие от энантиомеров, диастереомеры отличаются по физическим и химическим свойствам, в том числе, по оптической активности.
Энантиомеры идентичны по всем физическим и химическим свойствам, но отличаются способностью вращения плоскополяризованного света, способностью образовывать при кристаллизации кристаллы, являющиеся зеркальным отражением друг друга.

7

где n – число асимметрических атомов C. Конфигурации – D

и L –ряд. Практически все природные моносахариды относятся к D – ряду (эталоном является конфигурация D - глицеринового альдегида).

8

формах называется гликозидным гидроксилом. Название 6-членного цикла происходит от циклического

гетероцикла пирана, 5-членного – от фурана.

как карбонильных (в линейной форме), так и гидроксильных групп.
1.

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы:

Химические свойства глюкозы

а) восстановление (гидрирование)

СН=О СН2ОН

(СНОН)4 + Н2 (СНОН)4

СН2ОН СН2ОН

16

реакция «серебряного зеркала»
П.2. Моносахариды
17

образуется красно-бурый осадок.
18

Cu(OH)2 на холоду - качественная реакция на глюкозу как многоатомный

спирт (образуется раствор синего цвета).

19

и сложных эфиров ( с Ac2O - уксусный ангидрид).
Реакция с

СН3ОH в присутствии НСl (газ)- образуется метил-α-глюкозид.








Реакция с Ac2O – образуется пентаацетил-α-глюкоза (пентаацетат-α-глюкоза):
СН2ОН-(СНОН)4-СНО +Ac2O  СН2ОAc-(СНОAc)4-СНО + AсОH

,

20

AсОH – уксусная кислота

виды брожения на примере глюкозы: спиртовое, молочнокислое и маслянокислое:
21

лактоза, целлобиоза) – восстанавливающие –
вступают в реакцию «серебряного зеркала» и

с гидроксидом меди (II).

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального гидроксила (сахароза) – невосстанавливающие –
не восстанавливают Cu(OH)2 и Ag2O.

29

характерны свойства многоатомных спиртов, они дают качественную реакции на многоатомные

спирты – реакция с Cu(OH)2 на холоду.

30

Строение полисахаридов.

Крахмал

П.4. Полисахариды

 

32

(С6Н10О5)n + I2

комплексное соединение сине-фиолетового цвета

33

(С6Н10О5)n древесный уголь + Н2О + летучие органические вещества

П.4. Полисахариды

t0

34