Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот К данной
Содержание
- 1. Йодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот К данной
- 2. Нормальная деятельность щитовидной железы связана
- 3. Помимо тироксина гормональной активностью обладают
- 4. Активность природных l-изомеров в 10 раз
- 5. Слайд 5
- 6. Лекарственные веществаЛиотиронин (Liothyroninum)ТрийодтиронинL-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3-йод-4-гидрокси-фенокси)фенил]пропионовой кислоты г/хлБелый или белый
- 7. Левотироксин (Levothyroxinum)Тироксин L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3,5-дийод-4-гидроксифенокси)фенил]пропионовая кислотаБелый или белый с
- 8. Рентгеноконтрастные препаратыДолжны накапливаться в органах для создания
- 9. Кислота амидотризоевая (Amidotrizoicum acidum) Триомбрин 3,5-диацетиламино-2,4,6-трийодбензойная кислотаБелый
- 10. ФГ-?Гормоны:Рентгенокотрастные средства:
- 11. ФГ: Гормоны:Рентгеноконтрастные средства:
- 12. ФГГормоны: ковалентно связанный йод (cвязь
- 13. Качественный анализСПФ в УФ- и видимой областях. Спектроскопия в ИК-области.3. ВЭЖХ
- 14. Реакции подлинности1. По ковалентно связанному йоду: 1.1.
- 15. - при нагревании кристаллических ЛВ в пробирке
- 16. 1.2.минерализация со смесью для спекания в тигле:
- 17. 1.3. Окислительная минерализация – метод сжигания в
- 18. Восстановительная минерализация (для амидотризоевой к-ты)
- 19. 2. По амидной группе2.1. Кислотный гидролиз: при
- 20. 2.2. Гидроксамовая проба:
- 21. 2.3. После гидролиза - реакция образования азокрасителя
- 22. Гормоны щитов. железы -1. На фенольный гидроксил - образование комплекса фенолята железа сине-фиолетового цвета
- 23. 2. По карбоксильной и аминогруппам - образование
- 24. 3. По алифатич. аминогруппе - нингидриновая реакция (сине-фиолетовое окрашивание)
- 25. ПРИМЕСИ1. Во всех соединениях: свободный йод (не
- 26. Количественное определение1. По ков. св. йоду -
- 27. 2KMnO4 + 5NaNO2 + 3H2SO4 2MnSO4
- 28. т.к.
- 29. 2. Метод сжигания в колбе с
- 30. Для окисления образовавшихся I и IO в
- 31. Добавляют KI и р-р H2SO4, выдерживают 5
- 32. 3. Аргентометрия после восстанов. мин-ции (аминотризоевая к-та)
- 33. 4. Алкалиметрия (аминотризоевая к-та) в среде метанола, || к.о.fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1
- 34. 5. СПФ – по стандартному образцу6. ВЭЖХ
- 35. ПрименениеГормоны - при гипофункции щит. железы ФВ:лиотиронина
- 36. Лекарственная форма Триомбраст 60% или 76% для
- 37. Скачать презентанцию
Нормальная деятельность щитовидной железы связана с вырабатываемыми ею гормонами, которые все являются производными тиронина В 1914 г Кендалл выделил из щитовидных желез скота йодсодержащее вещество и назвал его
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1
Йодированные производные
арилалифатических и ароматических аминокислот
К данной группе ЛВ относятся:
Гормоны щитовидной
железы
Слайд 2 Нормальная деятельность щитовидной железы связана с вырабатываемыми ею
гормонами, которые все являются производными тиронина
В 1914 г
Кендалл выделил из щитовидных желез скота йодсодержащее вещество и назвал его тироксин. Структура тироксина была установлена в 1927 г. Это производное тиронина, имеющее 4 заме-щенных атома йода - 3, 3,5,5-тетрайодтиронин
Слайд 3
Помимо тироксина гормональной активностью обладают и другие йодпроизводные
тиронина
(3,5,3-трийодтиронин; 3,3-дийодтиронин)
Их можно рассматривать как производные
-аминопропионовой
к-ты, которые имеют ассим. атом углерода и могут существовать в виде правовращающего, левовращающего изомеров и рацематов
Слайд 4 Активность природных l-изомеров в 10 раз выше d-изомеров
В организме биосинтез этих гормонов осущест-вляется из аминокислоты тирозина
и йода:
Слайд 6Лекарственные вещества
Лиотиронин (Liothyroninum)
Трийодтиронин
L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3-йод-4-гидрокси-фенокси)фенил]пропионовой кислоты г/хл
Белый или белый с желтов. оттенком
крист. порошок без запаха. Пр. не р. в воде, р.
в спирте![Лекарственные веществаЛиотиронин (Liothyroninum)ТрийодтиронинL-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3-йод-4-гидрокси-фенокси)фенил]пропионовой кислоты г/хлБелый или белый с желтов. оттенком крист. порошок без запаха. Пр. не р.](/img/thumbs/fa88f03d79a10d99f484c3ac7793cd09-800x.jpg "Йодированные производные
арилалифатических и ароматических аминокислот
К данной Лекарственные веществаЛиотиронин (Liothyroninum)ТрийодтиронинL-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3-йод-4-гидрокси-фенокси)фенил]пропионовой кислоты г/хлБелый или белый с желтов. оттенком крист.")
Слайд 7Левотироксин (Levothyroxinum)
Тироксин
L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3,5-дийод-4-гидроксифенокси)фенил]пропионовая кислота
Белый или белый с желтов. оттенком крист.
порошок без запаха. Пр. не р. в воде, р. в
спирте![Левотироксин (Levothyroxinum)Тироксин L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3,5-дийод-4-гидроксифенокси)фенил]пропионовая кислотаБелый или белый с желтов. оттенком крист. порошок без запаха. Пр. не р. в](/img/tmb/3/292821/b627e313eb5a2c91e16c1826a2c5d751-800x.jpg "Йодированные производные
арилалифатических и ароматических аминокислот
К данной Левотироксин (Levothyroxinum)Тироксин L-α-амино-β-[3,5-дийод-4-(3,5-дийод-4-гидроксифенокси)фенил]пропионовая кислотаБелый или белый с желтов. оттенком крист. порошок")
Слайд 8
Рентгеноконтрастные препараты
Должны накапливаться в органах для создания контрастности
Должны быть достаточно
химически стойкие, чтобы при хранении не отщеплялся ковалентно связанный йод
(обуславливает их ренгеноконтрастные свойства)
Слайд 9Кислота амидотризоевая (Amidotrizoicum acidum) Триомбрин
3,5-диацетиламино-2,4,6-трийодбензойная кислота
Белый крист. порошок, оч.
мало р. в воде, пр. не р. в эфире и
хлф. Легко растворим в растворах щелочей (за счет карбоксильной группы)
Слайд 12 ФГ
Гормоны: ковалентно связанный йод (cвязь СI)
карбоксильная группа
фенольный гидроксилалифатическая аминогруппа
Рентгеноконтр. вещества: амидная группа
ковалентно связанный йод
замещенная аром. аминогруппа
карбоксильная группа
Слайд 14Реакции подлинности
1. По ковалентно связанному йоду:
1.1. проба Бейльштейна: вещество
наносят на предварительно прокаленную медную проволоку и нагревают в несветящемся
пламениRI + CuO → CuI + CO2 + H2O
образуются летучий йодид меди(I) CuI – наблюдается зеленое окрашивание пламени
Слайд 15
- при нагревании кристаллических ЛВ в пробирке наблюдаются фиолетовые пары
йода
- при нагревании ЛВ с конц. H2SO4 фиолето-вые пары
йода
Слайд 161.2.минерализация со смесью для спекания в тигле: ЛВ с KNO3
и Na2CO3 прокаливают до обугливания, охлаж-ют, доб-ют воду, фильтруют. К
фил-ту + H2SO4, хлф, хлорную воду или хлорамин после встряхивания хлф слой окрашивается в розовый или фиолетовый цвет (в зависимости от концентрации йода)RI + KNO3 + Na2CO3 + t KI + NaI + RH
KI + NaI + + H2SO4 +
I2 + Na2SO4 + KCl
Слайд 17
1.3. Окислительная минерализация – метод сжигания в колбе с кислородом:
R-I + O2, t I2
Поглощающая жидкость – раствор крахмала.
После сжигания колбу встряхивают, раствор окрашивается в синий цвет. 
Слайд 18Восстановительная минерализация
(для амидотризоевой к-ты)
+
3Zn + 9NaOH + 2H2O+ 3NaI + 2CH3COONa + 3NaZn(OH)3
После охлаждения р-р фильтруют. В фильтрате определяют I нитратом серебра в кислой среде или реакцией окисления до йода
Слайд 192. По амидной группе
2.1. Кислотный гидролиз: при нагревании с этиловым
спиртом в среде H2SO4 образуется этилацетат
+ 2C2H5OH +
Слайд 202.2. Гидроксамовая проба:
+ 2NH2OH
+ + 2H2O
После подкисления и добавления FeCl3 образуются гидроксаматы железа
Слайд 22
Гормоны щитов. железы -
1. На фенольный гидроксил - образование комплекса
фенолята железа сине-фиолетового цвета
Слайд 232. По карбоксильной и аминогруппам - образование комплексных солей с
солями тяжелых металлов в щелочной среде (через натриевую соль)
+ 2NaOH + CuSO4 Na2SO4 +
Темно-синее окрашивание
Слайд 25ПРИМЕСИ
1. Во всех соединениях: свободный йод (не доп)
Навеску ЛВ взбалтывают
с хлф или толуолом. Слой органич. растворителя не должен окрашиваться
в розовый или фиолет. цвет2. Примесь иодидов (не доп) (для препаратов, не р. в воде – левотироксин)
К водной вытяжке, подкисл. HCl, добавляют хлорамин и хлф – не д.б. розового окрашивания хлф слоя
К-та амидотризоевая
После подкисления азотной кислотой добавляют AgNO3 – р-р д.б. прозрачным
Слайд 26Количественное определение
1. По ков. св. йоду - окисл. минерализация
Минерализуют
пергидролем в среде конц. H2SO4
Cвязь С-I разрушается и образуются I,
которые частично переходят в IO3. В кисл ср. будут HI и HIO3RC-I HI + HIO3
Окисляют I до устойчивых IO3 раствором KMnO4:
5HI + 6KMnO4 + 9H2SO4 5HIO3 + 3K2SO4 +
6MnSO4 + 9H2O
Остаток KMnO4 удаляют, добавляя NaNO2
Слайд 27
2KMnO4 + 5NaNO2 + 3H2SO4 2MnSO4 +
5NaNO3 +
K2SO4 + 3H2O
Ост.
2HNO2 + (NH2) 2C=O 2N2 + CO2 + 3H2Oмочевина
Весь йод переходит в иодноватую к-ту HIO3
HIO3 + 5KI + 3H2SO4 3I2 + 2K2SO4 + 3H2O
I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6
Ind – крахмал, || к.о.
Слайд 28
т.к.
I 6e I+5
Т. образом,
fэкв(если в молекуле 1 атом I) = 1/6fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1/18
fэкв(левотироксина) = 1/24
Слайд 29 2. Метод сжигания в колбе с кислородом
R-I + O2,
t I2
Поглощающая жидкость – р-р NaOH
Сжигание в атмосфере кислорода
приводит к окислению R-I до свободного I2, растворяюще-гося в р-ре NaOH с образование гипоиодит и иодид-ионов:I2 + 2NaOH NaI + NaOI + H2O
Слайд 30Для окисления образовавшихся I и IO в колбу вносят р-р
ацетата брома до появления желтого окрашивания
2Br+(CH3COO) + NaI + H2O
Br2 + 2CH3COOH + NaIO
NaI + NaOI + 5Br2 + 5H2O 2NaIO3 + 10HBr
Для удаления остатка Br2 добавляют конц. HCOOH до обесцвечивания р-ра
Br2 + HCOOH 2HBr + CO2
Слайд 31Добавляют KI и р-р H2SO4, выдерживают 5 минут в темном
месте и титруют выделившийся йод
NaIO3 + 5KI + 4H2SO4
3I2 + 2K2SO4 + KHSO4 + NaHSO4 + 3H2O
I2 + 2Na2S2O3 2NaI + Na2S4O6
Ind – крахмал, || к.о.
т.к. I 6e I+5
Например:
fэкв(лиотиронина г/хл) = 1/18 (в молекуле 3 ат. I)
Слайд 323. Аргентометрия после восстанов. мин-ции (аминотризоевая к-та)
Смесь фильтруют.
После подкисления уксусной к-той определяют титриметрически (м-дом Фаянса) по эозинату
натрия:3NaI + 3AgNO3 3AgI + 3NaNO3
fэкв(амидотризоевой к-ты) = 1/3
или конечную точку титрования определяют потенциометрически с серебряным электродом
Слайд 334. Алкалиметрия (аминотризоевая к-та) в среде метанола, || к.о.
fэкв(амидотризоевой к-ты)
= 1
Слайд 34
5. СПФ – по стандартному образцу
6. ВЭЖХ – сравнивая площади
пиков испытуемого и стандартного растворов
Все препараты хранят по списку Б
в ХУТ темного стеклаПод действием света кристаллы розовеют
Отщепление йода приводит к пожелтению
Слайд 35Применение
Гормоны - при гипофункции щит. железы
ФВ:
лиотиронина г/хл – тб.
по 20, 50 и 100 мкг
левотироксин – тб. по 25,
50, 100 и 150 мкгК-та амидотризоевая, триомбраст – при рентген. исследованиях кровеносных сосудов, сердца, мочевых путей, вводят в/в или в полость
ФВ: К-та амидотризоевая - субстанция
триомбраст - ампулы по 20 мл
Слайд 36
Лекарственная форма
Триомбраст 60% или 76% для инъекций
(Triombrastum 60% et
76% pro injectionibus)
Раствор смеси натриевой и метилглюкаминовой солей амидотризоевой кислоты
Прозрачная
бесцветная или светло-желтого цвета жидкость с рН 6,5-7,5
