Разделы презентаций


Амины (органические производные аммиака)

Содержание

Амины (органические производные аммиака)

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа  Макс Фрай

Слайд 2Амины (органические производные аммиака)

Амины (органические производные аммиака)

Слайд 3Классификация
Первичные RNH2 ArNH2
Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R
Третичные

КлассификацияПервичные  	RNH2 		ArNH2 Вторичные  	R-NH-R’ 	Ar-NH-R 	Третичные

Слайд 4Номенклатура

Номенклатура

Слайд 5Номенклатура

Номенклатура

Слайд 6Получение

Получение

Слайд 7Восстановление

Восстановление

Слайд 8Восстановление

Восстановление

Слайд 9Восстановительное аминирование

Восстановительное аминирование

Слайд 10Аминолиз спиртов

Аминолиз спиртов

Слайд 11Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl  ArNH2

+ Na2CO3 + NaBr + Н2О

Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)ArСОNH2 + NaOCl   ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О

Слайд 12Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным

неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет

к увеличению растворимости
Физические свойстваАроматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичныВ воде растворяются мало,

Слайд 13Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

Химические свойстваАмины являются основаниямиАмины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

Слайд 14Основность аминов
ArNH2 + H2O  ArNH3+ + OH-
раствор лакмуса

окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый

Основность аминов ArNH2 + H2O  ArNH3+ + OH-раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в

Слайд 15Основность
В + Н2О  НВ+ + НО-

[OH-][HB+]

Kb= 
[B]
Основность В + Н2О  НВ+ + НО-

Слайд 16Основность аминов
Ароматические амины менее основны чем алифатические

Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические

Слайд 17Резонансный или мезомерный эффект

Резонансный или мезомерный эффект

Слайд 18Основность (pKBH+)
NH3 9.21
CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63
(CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98
(CH3)3N 9.76

(C2H5)3N 10.65

PhNH2 4.58
PhNHCH3 4.85
PhN(CH3)2 5.06

Основность (pKBH+)			NH3			9.21	 	CH3NH2		10.62	 C2H5NH2   10.63(CH3)2NH	10.71 	 (C2H5)2NH 10.98(CH3)3N		9.76		 (C2H5)3N   10.65PhNH2	4.58PhNHCH3	4.85		PhN(CH3)2	5.06

Слайд 19Влияние заместителей на основность ароматических аминов

Влияние заместителей на основность ароматических аминов

Слайд 20RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

Слайд 21Взаимодействие с кислотами

Взаимодействие с кислотами

Слайд 22Проба Хинсберга
Первичные амины

Проба ХинсбергаПервичные амины

Слайд 23Проба Хинсберга
Вторичные амины


Третичные амины

Проба ХинсбергаВторичные аминыТретичные амины

Слайд 24Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли

диазония:
PhNH2HCl + НОNO  [Ph-NN]Cl + 2 Н2О

Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:PhNH2HCl + НОNO   [Ph-NN]Cl +

Слайд 25Ароматические амины
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

Слайд 26Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения



Ароматические аминыТретичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения

Слайд 27Ароматические амины

Ароматические амины

Слайд 29Замещение в кольце ароматических аминов

Замещение в кольце ароматических аминов

Слайд 30Ориентанты

Ориентанты

Слайд 31Галогенирование

Галогенирование

Слайд 32Галогенирование

Галогенирование

Слайд 33Нитрование

Нитрование

Слайд 34Сульфирование

Сульфирование

Слайд 35Сульфаниламиды

Сульфаниламиды

Слайд 36Диазосоединения Соли диазония

Диазосоединения Соли диазония

Слайд 37Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным

радикалом Х
Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4

- cоли диазония
Ar–N2OH - диазогидрат
ДиазосоединенияВ которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br,

Слайд 38Получение

Получение

Слайд 39Нитрозирующие агенты
NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3

>> HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных аминов – нитрозилсерная

кислота
Нитрозирующие агентыNO+ >>  H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >>  HNO2В неводных растворах -

Слайд 40Механизм

Механизм

Слайд 41Механизм

Механизм

Слайд 42Формы диазосоединений

Формы диазосоединений

Слайд 43Свойства солей диазония

Свойства солей диазония

Слайд 44Реакции с выделением азота
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором

формальдегида)


Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)

Слайд 45Реакции с выделением азота
ArN+2Cl- + Н2О  ArOH +

HCl + N2
ArN+2Cl- + X-  ArX + Cl- +

N2
Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О   ArOH + HCl + N2ArN+2Cl- + X- 

Слайд 46SN1Ar
ArN2+  N2 + Ar+ (медленно)
Ar+ +

Nu-  Ar-Nu

Ph+ + H2O  PhOH2+
PhOH2+  PhOH +

H+
SN1Ar ArN2+    N2 + Ar+ (медленно)Ar+ + Nu-  Ar-NuPh+ + H2O  PhOH2+PhOH2+

Слайд 47SN1Ar
Ar+ + CH3OH  Ar-OCH3 + H+

Ar+ + I-

 ArI

Ar+ + SCN- ArSCN

SN1Ar Ar+ + CH3OH  Ar-OCH3 + H+Ar+ + I-  ArIAr+ + SCN- ArSCN

Слайд 48Замещение на азидогруппу

Замещение на азидогруппу

Слайд 49Замещение на азидогруппу

Замещение на азидогруппу

Слайд 50SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в

ароматическом кольце
3) Ar15N+N  ArN+N15

SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние заместителей в   ароматическом кольце3) Ar15N+N  ArN+N15

Слайд 51Катализ (SRN)

Катализ (SRN)

Слайд 52Реакции замещения на галоген
Реакции с использованием галогенида меди (I)

называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана

Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями ЗандмейераРеакции с использованием металлической меди

Слайд 53Реакции замещения на галоген

Реакции замещения на галоген

Слайд 54Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не требует применения,

достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия

Реакции замещения на галогенЗамещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия

Слайд 55Реакции замещения на тиоционат

Реакции замещения на тиоционат

Слайд 56Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

Слайд 57Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе
Соли

диазония надо использовать сразу после их приготовления

Замещение на -ОНРеакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления

Слайд 58Замещение на -NО2 реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Замещение на -NО2  реакция ЗандмейераНитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Слайд 59Получение биарилов

Получение биарилов

Слайд 60Реакции солей диазония без выделения азота

Реакции солей диазония без выделения азота

Слайд 61Алкилирование

Алкилирование

Слайд 62Свойства диазосоединений

ArN2+ + [Н]  ArNHNH2

Свойства диазосоединенийArN2+ + [Н]  ArNHNH2

Слайд 63Азосочетание
Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями

с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’
Эти реакции называются реакциями азосочетания

Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются

Слайд 64Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит

в о-положение

АзосочетаниеЗамещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение

Слайд 65Азосочетание

Азосочетание

Слайд 66Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2
хиноидное ядро и

др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3,
-COOH, -SO3H и др.

Окраска веществХромофорные группы:>C=CC=O, >C=N-, >C=S,  -N=N-, -NO2хиноидное ядро и др.Ауксохромные группы:-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H

Слайд 67Механизм реакции
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион диазония, очень

слабый электрофил

Механизм реакции Электрофильное замещение SEArЭлектрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил

Слайд 68Механизм реакции
-комплекс

Механизм реакции-комплекс

Слайд 69Сочетание с фенолами
Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре

Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре

Слайд 70Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии

с неионизированным соединением

Сочетание с феноламиВ присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением

Слайд 71Сочетание с аминами
Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение

полностью находится в виде диазокатиона

Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона

Слайд 72Сочетание с аминами
Чем выше кислотность, тем выше доля амина

в виде иона аммония




Среда должна быть слабокислой

Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть

Слайд 73Синтез п-нитроанилинового красного

Синтез п-нитроанилинового красного

Слайд 74Синтез метилоранжа

Синтез метилоранжа

Слайд 75Восстановление азосоединений

Восстановление азосоединений

Слайд 76Восстановление азосоединений

Восстановление азосоединений

Слайд 77Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не

в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:

Свойства диазосоединенийДля первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:

Слайд 78Свойства диазосоединений

Свойства диазосоединений

Слайд 79Свойства диазосоединений

Свойства диазосоединений

Слайд 80Синтез бензтриазола

Синтез бензтриазола

Слайд 81Реакция с СН-кислотами

Реакция с СН-кислотами

Слайд 82Нуклеофильное замещение

Нуклеофильное замещение

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика